Lipide

Définition

Un lipide est un composé organique insoluble dans l'eau, tel que les triglycérides, les phospholipides et les stérols; les lipides sont constitués d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, mais pas dans un rapport de 2 :1 comme les glucides.

La biomembrane avec une bicouche de lipides :

Différentes structures que les lipides, ici des molécules de phospholipides, peuvent s'adapter dans les solutions aqueuses. Les cercles sont des têtes hydrophiles et les lignes ondulées sont les chaînes d'acides gras hydrophobes.

Explications

Les lipides forment un nom collectif pour les substances naturelles totalement ou au moins largement insolubles dans l'eau (hydrophobes), en raison de leur faible polarité dans les solvants hydrophobes (ou lipophiles). Leur insolubilité dans l'eau provient principalement des résidus d'hydrocarbures longs, qui contiennent la grande majorité des lipides. Ils sont grossièrement divisés en lipides saponifiables et non saponifiables.

Voir aussi un lipopeptide et un lipide A.

Propriétés générales

Dans les organismes vivants, les lipides sont principalement utilisés comme composants structurels dans les membranes cellulaires, comme réserves d'énergie ou comme molécules de signal. Comme la plupart des lipides biologiques sont amphiphiles, ils ont un résidu d'hydrocarbure lipophile et un groupe de tête hydrophile polaire. Ils forment donc des micelles ou des membranes dans des solvants polaires tels que l'eau. Souvent, le terme "graisse" est utilisé comme synonyme de lipides, mais les graisses (triglycérides) ne représentent qu'un sous-ensemble des lipides.

Les lipides peuvent être divisés en sept groupes : acides gras, triglycérides (graisses et huiles grasses), cires, phospholipides, sphingolipides, lipopolysaccharides et isoprénoïdes (stéroïdes, caroténoïdes, etc.).

Les lipides constituent une famille hétérogène de composés insolubles dans l'eau, le plus souvent solubles dans les solvants organiques (éther, chloroforme, acétone), et formés d'au moins 8 atomes de carbone. On distingue :

• les acides dits acides gras;
• les eicosanoïdes (dérivés d'acides gras poly-insaturés);
• les glycérolipides, obtenus par estérification d'un glycérol par un ou des acides gras;
• les sphingolipides dans lesquels le glycérol est remplacé par un amino-alcool à longue chaîne : sphingosine, dihydrosphingosine, phytosphingosine;
• les cérides;
• les hydrocarbures;
• les lipides polyisopréniques ou isoprénoïdes, obtenus par polymérisation d'unités d'isoprène.

Ils ont de très nombreuses fonctions : réserve énergétique (tissu adipeux, graines oléagineuses), protection thermique (pannicule adipeux), constituant des cellules (phospholipides membranaires), information (eicosanoïdes), locomotion (spermaceti du cachalot), protection (cires végétales).

Plus exhaustivement, les lipides sont des substances organiques apolaires (non hydrosolubles), que l'on peut extraire des tissus animaux ou végétaux par des solvants des graisses, comme l'éther, le chloroforme, le benzène, etc. Ils peuvent également contenir du phosphore (phospholipides) ou des radicaux glucidiques (glucolipides).

Les lipides sont pour la plupart des composés formés d'acides gras et de glycérine (esters du glycérol). Ils sont décomposés dans l'intestin en glycérine et en acides gras. Ils traversent la paroi intestinale sous ces formes, puis sont reconstitués et véhiculés par la circulation sanguine jusqu'au foie ou aux tissus adipeux dans lesquels ils sont stockés. Le pouvoir énergétique des lipides est double de celui des hydrates de carbone.

La nourriture naturelle des poissons contient fort peu de lipides. Une proie n'a généralement que 1 à 2 % de graisses dans ses tissus. Lorsqu'en captivité, les poissons reçoivent une alimentation trop riche en graisses (plus de 5 %), on constate une dégénérescence lipidique du foie, une réduction de la production énergétique, une forte diminution des pontes et de l'émission des oeufs. En outre, seul un faible pourcentage de ces oeufs parvient à éclore; la graisse s'accumule autour des organes.

Acides gras, triglycérides et cires

Les triacylglycérols (triglycérides) représentent plus de 90 % de la majeure partie des lipides alimentaires. Ils constituent une source d'énergie importante (1 g de matières grasses contient 38,9 kJ d'énergie, 1 g de sucre seulement 17,2 kJ). De plus, les triglycérides constituent la réserve d'énergie la plus importante du corps (le sucre, le glucose, est stocké dans beaucoup moins que le glycogène dans le foie et les muscles), ils protègent efficacement du froid et le protègent des blessures. Tous les organes importants sont protégés par un gros manteau.

Acides gras

Les acides gras sont généralement des acides monocarboxyliques non ramifiés, qui consistent en une chaîne hydrocarbonée, à une extrémité de laquelle se trouve un groupe carboxyle.

Une distinction est faite entre les acides gras saturés dans lesquels aucune double liaison n'est présente et les acides gras insaturés qui ont une ou plusieurs doubles liaisons (généralement dans la nature cis et non en conjugaison). L'acide gras saturé le plus simple est l'acide butyrique avec seulement quatre atomes de carbone.

Des représentants importants des acides gras insaturés sont l'acide oléique (monoinsaturé) et l'acide arachidonique (quatre fois insaturés). Les acides gras insaturés ne peuvent être synthétisés que par l'organisme animal sous restriction. Par conséquent, tous les acides gras qui doivent être ingérés avec les aliments sont appelés acides gras essentiels (voir ci-dessous). Plus un acide gras contient de doubles liaisons, plus son point de fusion est bas.

Triacylglycérols (graisses et huiles grasses)

les triacylglycérols constituent le groupe le plus important de lipides alimentaires : ils sont constitués de glycérol et de trois acides gras estérifiés avec du glycérol. S'ils sont liquides à température ambiante (20 °C), ils sont connus sous le nom d'huiles et sont solides comme matières grasses. Comme déjà mentionné, il s'agit de réserves d'énergie importantes pour les animaux et les plantes. Si les triacylglycérols sont clivés par saponification, il se forme du glycérol et les sels correspondants des acides gras.

Cires

Les cires sont de simples esters d'acides gras et se distinguent ainsi des triples esters de graisses et d'huiles. Tant l'acide que la partie alcool des cires ont des radicaux alkyle longtemps saturés. Contrairement aux triglycérides, les cires sont moins "huileuses" et plus dures et plus poreuses.

Une autre définition considère les cires comme une classe de substances définie exclusivement par leurs propriétés mécaniques-physiques. Selon cette définition, les cires sont pétrissables à 20 °C, solides à cassantes, elles ont une structure cristalline grossière à fine, de couleur translucide à opaque mais non vitreuse, au-dessus de 40 °C elles fondent sans décomposition, légèrement au-dessus leur point de fusion sont légèrement liquides (peu visqueux), ont une consistance et une solubilité dépendantes de la température et sont polissables sous une légère pression.

Lipides formant la membrane

Les lipides formant des membranes sont ceux qui ont une partie hydrophile et une partie hydrophobe (amphiphile). Cela leur permet de former des lipides relativement polaires, dans des solvants polaires tels que l'eau, soit des micelles (agrégats sphériques de molécules amphiphiles s'assemblant spontanément en milieu dispersif) soit des doubles couches lipidiques, quelle que soit leur nature, la partie hydrophile interagissant toujours avec le solvant polaire.

Parmi ces doubles couches lipidiques, à l'exception des membranes des archées, toutes les biomembranes sont construites, ce qui délimite le contenu d'une cellule de l'environnement. Les lipides formant des membranes constituent donc l'une des conditions préalables à la formation des cellules et donc à la vie.

Phospholipides

Les phospholipides sont le principal constituant des biomembranes. Une distinction est faite entre les phosphoglycérides et la sphingomyéline. La structure des phosphoglycérides est dérivée de l'acide phosphatidique, qui ressemble aux triglycérides, à la différence qu'au niveau du groupe hydroxy en C3, à la place du radical acyle, se trouve un groupe phosphoryle.

Celles-ci, comme les triacylglycérides, appartiennent aux glycérolipides. La sphingomyéline, par contre, diffère des glycérolipides dans leur squelette sphingosine. Le groupe diester phosphorique de tous les phospholipides est hydrophile (c'est-à-dire interagit avec l'eau) et est appelé "tête". Les radicaux acyles ou la partie non polaire de la sphingosine sont appelés "queue" et sont hydrophobes. Ce caractère contrasté conduit à la formation de bicouches lipidiques dans lesquelles la partie hydrophobe des lipides membranaires est tournée vers l'intérieur et la partie hydrophile vers l'extérieur. Les phospholipides les plus importants impliqués dans la construction des biomembranes sont les phosphoglycérides phosphatidylcholine (également la lécithine), la phosphatidyléthanolamine, la phosphatidylsérine et la sphingomyéline. Ces derniers appartiennent à la fois au phospho et aux sphingolipides. La phosphatidyléthanolamine et la phosphatidylsérine sont également appelées céphalines. Un groupe important de phosphoglycérides, en particulier dans la transmission intracellulaire de signaux extracellulaires (transduction de signal), sont les phosphatidylinositols présents dans divers stades de phosphorylation; en tant que groupe de tête, ils ont un phosphoinositol.

Sphingolipides

Les sphingolipides sont aussi des composants des membranes cellulaires. Leur squelette est constitué d'un acide gras et de sphingosine. Ils sont divisés en groupes de céramides, sphingomyélines et glycolipides. Les sphingolipides se trouvent dans les tissus nerveux et jouent un rôle important dans la signalisation et l'interaction des cellules individuelles.

Glycolipides

Les glycolipides sont des lipides sans phosphate contenant de la sphingosine, avec un groupe glycosidiquement lié au groupe 1-hydroxyle du fragment glucidique de la sphingosine. Ils forment souvent l'extérieur des membranes biologiques, leur partie glucidique étant présentée sur la membrane cellulaire. On pense que ceux-ci jouent un rôle dans la communication et l'interaction entre les cellules individuelles. Les glycolipides se différencient en cérébrosides, gangliosides et sulfatides.

Étherlipides

Les étherlipides (parfois appelé alcoxyglycérides) sont le constituant principal des membranes cellulaires des archées, mais pas des bactéries ou des eucaryotes. Dans les Archées, les lipides d'éther sont composés de glycérol et d'isoprénoïdes. Dans une moindre mesure, les lipides éthers sont également formés par les eucaryotes.

Isoprénoïdes

Les isoprénoïdes sont des composés à base d'isoprène. Les composés lipidiques comprennent les stéroïdes, les terpènes et les terpénoïdes, ainsi que les caroténoïdes. Les stéroïdes naturels sont parmi les dérivés triterpénoïdes (le triterpénoïde signifie qu'il est composé de 30 atomes de carbone), car ils sont tous biosynthétisés à partir du squalène. Les caroténoïdes sont comptés parmi les dérivés de tétraténpénoïdes (40 atomes de carbone), dérivés du lycopène.

Stéroïdes

Tous les stéroïdes ont pour structure de base un système de quatre anneaux de carbone, généralement réticulés, trois hexagonaux et un pentagonal. Le représentant le plus connu des stéroïdes est le cholestérol appartenant aux stérols. C'est également un composant essentiel de toutes les membranes cellulaires, à l'exception de la membrane interne des mitochondries, et peut donc également être compté parmi les lipides membranaires au sens large. Il est généralement sous forme estérifiée en tant qu'ester de cholestérol d'acides gras. La gamme d'acides gras des esters de cholestérol dans un organisme vivant dépend fortement de son régime alimentaire.

Les acides biliaires, qui sont impliqués dans la digestion des graisses, ont une partie hydrophobe et hydrophile, ils peuvent donc enrober les graisses et faciliter ainsi leur absorption dans le tube digestif.

Les stéroïdes comprennent également les hormones sexuelles produites dans les ovaires et les testicules. Ils contrôlent la reproduction et l'entraînement des caractères sexuels secondaires. Les hormones sexuelles féminines sont la progestérone et l'oestrogène, les androgènes mâles (par exemple, la testostérone et l'androstérone).

D'autres exemples sont d'autres zoostérols, mycostérols et phytostérols et leurs esters tels que l'ergostérol, vitamine D et glycosides cardiaques (par exemple, la digitaline et la strophanthine). Les phytostérols tels que le β-sitostérol, le stigmastérol et le campestérol et leurs esters sont de plus en plus présents dans le régime végétarien du sérum humain.

Caroténoïdes

Les caroténoïdes sont des produits de polymérisation de l'isoprène, produits exclusivement dans les plantes, les bactéries et les champignons. Ils sont responsables de la coloration jaune à rougeâtre des plantes (par exemple dans les carottes et les tomates). Leurs tâches physiologiques sont l'absorption de la lumière et la protection contre le stress oxydatif, car ils peuvent agir comme piégeurs de radicaux.

Les caroténoïdes peuvent également être absorbés par les animaux grâce à la nourriture et sont notamment responsables de la coloration du jaune d'oeuf et du beurre. Ils sont généralement constitués de chaînes hydrocarbonées insaturées et de leurs produits d'oxydation et sont composés de huit unités d'isoprène. Ce sont donc des tétraterpènes de taille squelettique de 40 atomes de carbone.

On les distingue en carotènes et en xanthophylles, avec des xantophylles, contrairement aux carotènes, contenant des groupes contenant de l'oxygène.

Le caroténoïde le plus connu et le plus abondant est le β-carotène, également appelé provitamine A. Il est converti en rétinal (une vitamine A) dans l'organisme humain et chez certains animaux, qui est une source importante de rhodopsine (un pigment visuel) nécessaire à la vision.

En rapport avec "lipide"

• cardiolipine

  

  Une cardiolipine (ou un cardiolipide) est un glycérophospholipide double (deux glycérols, quatre acides gras).

• catabolisme des lipides

  

  Le catabolisme des lipides est un processus de dégradation dans le métabolisme des lipides qui comprend deux étapes majeures spatialement et temporairement...

• galactolipide

  

  Un galactolipide désigne tout lipide complexe comportant un galactose. Les galactolipides sont un groupe de substances chimiques composées de sucre, d'une...

• glycérophospholipide

  

  Le glycérophospholipide (phosphoglycéride) est un glycéride dont deux fonctions alcool sont estérifiées par des acides gras et la troisième par un acide...