Glycoside

Définition

Les glycosides sont un groupe de produits chimiques qui existent naturellement seulement dans les plantes. Ils sont constitués d'un sucre (glycone) et d'un non-sucre (aglycone). Les glycosides ont souvent une action physiologique ou pharmacologique importante.

La salicyline est un glycoside :

Le glycoside, comme la salicine, comprend une classe de produits chimiques formés par l'union de molécules d'hydrates de carbone, glycines, glycols ou oses (habituellement un monosaccharide) - et d'un composé non glycolique, également appelé aglycone.

Explications

Les glycosides sont des molécules composées d'un hydrate de carbone (généralement des monosaccharides) et d'un composé non glucidique. Les glycosides jouent de nombreux rôles importants dans les organismes vivants. De nombreuses plantes stockent des produits chimiques importants sous la forme de glycosides inactifs. Si ces produits chimiques sont nécessaires, ils sont hydrolysés en présence d'eau et d'une enzyme, générant des sucres importants dans le métabolisme de la plante. De nombreux glycosides d'origine végétale sont utilisés comme médicaments.

Selon l'IUPAC

Formellement, un glucoside selon l'IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), est une molécule dans laquelle un hydrate de carbone est lié par son carbone anomérique à un autre composé de nature chimique différente, par une liaison O-glycosidique ou une liaison S-glucosidique; ces derniers sont connus sous le nom de thioglucosides.

Les alpha-glycosides sont également appelés hétérosides et peuvent jouer un rôle important chez les êtres vivants.

De nombreux auteurs insistent également sur le fait que l'hydrate de carbone est lié à une molécule qui n'est pas glucidique, de sorte que la molécule se qualifie comme un glucoside.

Le glycoside du glucoside est connu sous le nom de glycone et le groupe autre que le glucide, l'aglycone ou la génine du glucoside. Le glycone peut consister en un seul monosaccharide ou plusieurs oligosaccharides liés ensemble.

Propriétés physico-chimiques

Les portions glycone et aglycone peuvent être séparées chimiquement par hydrolyse acide. De nombreuses enzymes peuvent former et rompre les liaisons glycosidiques. Les enzymes les plus importantes de ce type sont les glucosides hydrolases, et les enzymes synthétiques les plus importantes de la nature sont les glucosyltransférases. Les enzymes mutantes appelées glucosintétases synthétisent les glycosides avec un rendement plus élevé.

Classification

Les glycosides sont classés en fonction de la structure de la glycine et de l'aglycone, cette dernière étant la plus importante et la plus utile en biochimie et en pharmacologie :

• Glycosides anthraquinoniques : Les glycosides d'anthraquinone contiennent un aglycone dérivé de l'anthraquinone. La rhubarbe et les genres Aloe, Rheum et Rhamnus sont présents; ils ont un effet laxatif.
• Glycosides phénoliques simples (arbutosides) : l'aglycone a une structure phénolique simple. Un exemple est l'arbutine, trouvé dans l'arbuste de brousse Lithodora fruticosa. Il a un effet antiseptique urinaire. L'arbutine est un composant des feuilles de la plante de busserole raisin-d'ours Arctostaphylos uva-ursi et de la plante de myrtille Vaccinium et est habituellement excrétée inchangée par les reins. Seulement dans l'urine alcaline, l'arbutine est divisée en hydroquinone, qui a un effet antiseptique dans les voies urinaires. La salicine (qui est convertie en acide salicylique dans l'organisme), la populine et la gaultérine ont pratiquement les mêmes propriétés pharmacologiques, à savoir :
  • antipyrétique, analgésique et antirhumatismale;
  • désinfection sur les muqueuses du tractus gastro-intestinal;
  • Le complexe glycoside mixte du peuplier noir (Populus nigra) à savoir (salicine et populine) augmente la solution et l'excrétion des acides uriques.;
  • Action diurétique de la gaultérine dans la reine des prés Filipendula ulmaria.
  Les acides salicyliques se trouvent, entre autres, dans le saule blanc Salix alba, la reine des prés Filipendula ulmaria, le peuplier noir Populus nigra.
• Glycosides alcooliques : un exemple d'un glycoside alcoolique est la salicine, qui se trouve dans les arbres du genre Salix. Lorsque la salicine est ingérée, elle est convertie en acide salicylique, directement liée à l'aspirine et a un effet analgésique, antipyrétique, anti-inflammatoire et anticoagulant (en cas de crise cardiaque).
• Glycosides flavonoïdes : ici, l'aglycone est un dérivé des flavonoïdes. C'est un très grand groupe de glycosides. Quelques exemples sont l'hespéridine, la naringine, la rutine et la quercétine. Ces glycosides ont un effet antioxydant. Il est également connu qu'ils réduisent la fragilité capillaire. Les plantes contenant des flavonglycosides sont l'aubépine Crataegus oxycantha, l'arbuste callune Calluna vulgaris, le frêne Fraxinus excelsior), la linaire commune Linaria vulgaris, la bugrane épineuse Ononis spinosa, le prunelier épine noire Prunus spinosa et la rue des jardins ou rue fétide Ruta graveolens.
• Glycosides cardiaques : dans sa structure, l'aglycone est un noyau stéroïdien. Ces glycosides cardiotoniques se trouvent dans les plantes des genres Digitalis, Scilla et Strophanthus et de la famille Apocynaceae, les Apocynacées. Ils sont utilisés dans le traitement des maladies cardiaques telles que l'arythmie et l'insuffisance cardiaque. On les trouve dans les feuilles des plantes du genre foxglove et plus loin dans le muguet Convallaria majalis, la scille maritime ou scille officinale Drimia maritima ainsi que dans l'épinette touffue ou la scrofulaire noueuse Scrophularia nodosa et la scrofulaire ailée Scrophularia umbrosa.
• Glycosides coumarins : ici, l'aglycone est un dérivé de la coumarine. Un exemple est l'aptérine qui est utilisée pour dilater les artères coronaires, ainsi que pour bloquer les canaux calciques. En général, les plantes contenant de la coumarine ont un effet anticoagulant léger. Ils sont également utilisés comme un parfum. À fortes doses, les coumarines peuvent être considérées comme des antagonistes de la vitamine K. Les plantes avec des coumarin-glycosides sont : l'aspérule odorante Galium odoratum, le mélilot jaune Melilotus officinalis, le marronnier Aesculus hippocastanum, la vraie camomille ou matricaire camomille Matricaria recutita, la vraie lavande ou lavande officinale Lavandula angustifolia, le pPetit boucage Pimpinella saxifraga) et la rue fétide Ruta graveolens.
• Glycosides cyanogéniques : dans ce cas, l'aglycone contient un groupe cyanure et le glucoside peut générer l'acide cyanhydrique toxique. Un exemple de ceux-ci est l'amygdaline, un glucoside particulier des amandes. Les glycosides cyanogéniques peuvent être trouvés dans les graines des fruits (et des feuilles fanées) de la famille des Rosacées (Cerises, pommes, Prunes, Amandes, Pêches, Abricots, etc.). Le manioc, une plante d'une valeur nutritionnelle en Afrique et en Amérique du Sud, contient des glycosides cyanogéniques, de sorte que la plante doit être broyée et lavée avec de l'eau à des températures élevées afin qu'elle puisse être consommée.
• saponines : ces composés génèrent une mousse permanente au contact de l'eau. Ils provoquent une hémolyse due à la destruction des érythrocytes. Les saponines sont présentes dans les plantes telles que la réglisse, dont l'ingrédient actif est la glycyrrhizine. Ils ont un effet expectorant et leurs effets sur le contrôle du cholestérol dans le sang ont été étudiés.
• Glycosides aucubins : ce glycoside est présent chez certaines plantes de la famille des herbacées Scrophulariaceae, les Scrophulariacées, ainsi que dans la famille des plantains, les Plantaginacées Plantaginaceae. L'action pharmacologique est similaire à bien des égards à celle des saponines. Les exemples de plantes avec des glycosides d'aucubine sont : l'euphraise officinale Euphrasia officinalis, la véronique officinale Veronica officinalis, le plantain lancéolé ou plantain étroit Plantago lanceolata.
• Glycosides d'isothiocyanate (glycosides d'huile de moutarde) : aujourd'hui appelés les glucosinolates, ils stimulent la digestion dans l'anorexie et la dyspepsie. Comme leur nom l'indique, ces substances contiennent du soufre. Les plantes contenant des glycosides d'huile de moutarde sont, par exemple, la bourse à pasteur Capsella bursa-pastoris, la moutarde blanche ou sénevé Sinapis alba, la cochléaire officinale Cochlearia officinalis, le raifort Armoracia rusticana et le cresson blanc de fontaine Nasturtium officinale. La sinigrine et la sinalbine sont présentes dans les graines de moutarde.
• Glycosides d'anthocyanides : ces glycosides de colorant sont étroitement liés aux flavonglycosides. Leur action physiologique est similaire à celle des flavonglycosides, mais plus faible. Les plantes aux glycosides anthocyanés sont le bleuet Centaurea cyanus, la grande mauve Malva sylvestris, la pivoine officinale Paeonia officinalis, le coquelicot grand pavot Papaver rhoeas, la pulmonaire officinale Pulmonaria officinalis, le rosier des chiens et des haies, ou églantier des chiens Rosa canina, le violette odorante Viola odorata et la pensée sauvage ou violette tricolore Viola tricolor.

En rapport avec "glycoside"

• aminoglycoside

  

  Une aminoglycoside est un antibiotique bactéricide (aminoside) qui empêche la croissance des bactéries.

• aminoside

  

  Une aminoside est une classe d'antibiotiques dont l'action entraîne l'inhibition de la synthèse des protéines et l'arrêt de la croissance des bactéries.

• anthocyanoside

  

  Un anthocyanoside est un pigment végétal hétérosidique, hydrosoluble, contenu dans les vacuoles de divers organes (fruits, pétales), plus fréquemment appelé...

• diholoside

  

  Un diholoside est un sucre composé de deux monosaccharides interconnectés (disaccharide).