Hydroquinone

Définition

L'hydroquinone (1,4-benzènediol) est un agent éclaircissant de la peau utilisé par voie topique pour le traitement de l'hyperpigmentation. Elle est un solide cristallin blanc, inodore avec une pression de vapeur extrêmement basse. Elle est modérément soluble dans l'eau et très soluble dans l'alcool. L'hydroquinone 1,4-DHB est l'un des isomères du diphénol.

Les effets de l'hydroquinone sur la peau :

L'hydroquinone est LE produit pour le traitement du mélasma (chloasme). Toutefois, elle n'est disponible dans quelques pays que sur ordonnance et seules des concentrations allant jusqu'à 2 % sont disponibles en vente libre. L'hydroquinone est controversée en raison de son interdiction par différents services de santé (comme la FDA au États-Unis) en raison des craintes qu'elle puisse causer le cancer.

Explications

L'hydroquinone est présente dans l'environnement à la suite de processus anthropiques, ainsi que dans les produits naturels des plantes et des animaux. Dans le sol, l'hydroquinone devrait se biodégrader dans des conditions aérobies. Elle peut être retirée du sol par des processus d'oxydation ou par photolyse directe en surface. La volatilisation serait minime. Dans l'eau, l'hydroquinone se dégraderait dans des conditions aérobies ou anaérobies.

L'hydroquinone peut également s'oxyder lentement en quinone, qui est plus volatile. Dans l'air, l'hydroquinone subit une dégradation photochimique. Elle est répertoriée comme subissant une biodégradation rapide dans une unité commerciale de boues activées en conditions aérobies.

Les facteurs de bioconcentration estimés et expérimentaux pour l'hydroquinone de 40 à 65 ont été obtenus. Ces données indiquent que l'hydroquinone ne devrait pas se bioconcentrer de manière significative dans les poissons et les organismes aquatiques. D'ailleurs, l'hydroquinone ne persiste pas dans l'environnement.

L'hydroquinone est présente dans le goudron de biomasse et la fumée de tabac, résultant probablement de la pyrolyse de matériaux de type lignine.

Structure chimique

Structure chimique de l'hydroquinone :

Structure 2D et 3D d'une molécule d'hydroquinone. À gauche, une forme cristal de l'hydroquinone.

L'hydroquinone labile est remplacée par une autre quinone résidant dans un "pool quinone/hydroquinone".

Il a été constaté que la liaison oxygène de la quinone avec l'hydrogène α-hydroxy conduisant à la sous-station de la quinone à l'hydroquinone et l'acidité α-OH située sur le cycle quinone génère une dernière transmission d'électrons qui donne naissance au pérézonate.

Pyrolyse de l'hydroquinone

La pyrolyse de l'hydroquinone est préoccupante non seulement en raison de la formation de HAP, de dibenzofurane et de dibenzo-p-dioxine, mais également en raison de la formation potentielle de radicaux libres persistants tels que la p-semiquinone.

L'hydroquinone n'est pas aussi stable au chauffage que le catéchol. La pyrolyse de l'hydroquinone a été étudiée dans un réacteur à flux avec un temps de séjour de 2 s. En dessous de 650 °C, le principal produit de pyrolyse est la benzoquinone, avec un rendement maximum d'environ 15 % à partir de la charge d'hydroquinone à 500 °C. Au-dessus de 700 °C, des composés aromatiques substitués se sont formés, dont le phénol (rendement maximum de 6 % à 775 °C).

La pyrolyse de l'hydroquinone a également été réalisée en présence d'alcool isopropylique comme source d'hydrogène. L'ajout d'une source d'hydrogène visait à simuler les conditions dans une flamme riche en combustible où des sources d'hydrogène sont disponibles. La présence d'alcool isopropylique génère de l'hydrogène au-dessus de 600 °C et affecte le processus de pyrolyse de l'hydroquinone. En présence de la source d'hydrogène, en dessous de 650 °C, le principal produit de pyrolyse de l'hydroquinone est la benzoquinone.

Utilisations

L'ubiquinone (HQ) est très vitale dans un grand nombre de processus biologiques et industriels tels que la fabrication du papier, la production de goudron de houille et la photographie. L'HQ a été largement utilisé dans la production de colorants pour le blanchiment de la peau, les produits cosmétiques, les antioxydants, les polymères, les industries pharmaceutiques et comme agent anticancéreux. L'HQ est une substance potentiellement cancérigène, provoquant de graves effets sur le système nerveux central.

En effet, l'HQ est un polluant environnemental grave, par exemple l'exposition à l'HQ peut provoquer une irritation des yeux, du nez, de la gorge, de la peau et une décoloration des ongles. Par conséquent, la détermination et la quantification de l'HQ est nécessaire pour estimer son effet possible. Récemment, l'utilisation d'HQ pour la substitution de l'oxygène instable est un intérêt croissant afin d'agir comme support de transfert d'électrons dans la construction d'un biocapteur de glucose à base d'enzymes.

Un agent pour la peau controversé

L'hydroquinone est entourée de controverse pour plusieurs raisons. Elle a été interdite de vente en vente libre en raison de préoccupations concernant le cancer, le blanchiment, l'hypopigmentation et l'aggravation du mélasma.

L'inquiétude vient du fait que le benzène est métabolisé en hydroquinone et que le benzène est un agent cancérigène connu, il est donc étroitement lié à une molécule cancérigène. Il y a eu une étude sur des rats qui a montré le potentiel de l'hydroquinone à provoquer des adénomes rénaux, les rats ont été nourris avec d'énormes doses de HQ.

Il convient de noter que l'hydroquinone est fabriquée et utilisée depuis plus de 50 ans et qu'aucun cas de cancer de la peau ou de malignité interne lié à l'application topique d'hydroquinone n'a été signalé.

D'un autre côté, il n'y a pas de données épidémiologiques adéquates pour documenter avec certitude que l'hydroquinone n'est pas cancérigène chez un individu rare. Les résultats des études sur l'exposition professionnelle suggèrent que les personnes exposées à des quantités importantes de ce produit chimique présentent en fait des taux de maladie et de cancer inférieurs à ceux des populations témoins. Le benzène, en revanche, est une substance très dangereuse et provoque une toxicité médullaire chez des pourcentages élevés d'individus exposés en fonction de la dose.

L'hydroquinone blanchit-elle la peau ? Non !

Les agents de blanchiment comme HQ fonctionnent de différentes manières. Mais surtout, ils ralentissent généralement la production de mélanine.

La plupart des traitements de l'hyperpigmentation agissent sur la première étape de la synthèse de la mélanine - la conversion de la tyrosine en DOPA et en dopaquinone par une enzyme appelée tyrosinase. L'hydroquinone bloque l'enzyme tyrosinase et entre en compétition avec la tyrosine pour empêcher sa conversion éventuelle en mélanine, plutôt que de décolorer la peau.

Comment cela allège-t-il juste l'hyperpigmentation ? Ciblez-vous simplement la zone touchée lorsque vous utilisez l'hydroquinone ? L'hydroquinone est en concurrence avec la tyrosine dans la production de mélanine, ce qui signifie qu'elle réduit la production de mélanine, plutôt que d'éliminer la mélanine. Elle n'a pas un effet suffisamment fort pour empêcher la production de mélanine, elle réduit simplement la quantité de mélanine. Ainsi, les cellules qui rejettent vraiment le pigment voient leur action réduite, créant un terrain de jeu égal en termes de production de pigment.

Cependant, la destruction des mélanocytes n'est pas un mythe et je n'étais pas au courant ! L'HQ peut réagir avec l'oxygène pour former de l'hydroxybenzoquinone, qui peut tuer les cellules qui fabriquent la mélanine et peut donc blanchir la peau. Ainsi, une perte d'hydroquinone peut provoquer une dépigmentation.

L'hydroquinone pourrait-elle rendre la peau plus foncée ? L'ochronose

Il existe une affection appelée ochronose exogène qui donne à la peau une couleur gris bleu foncé. Je voulais savoir à quel point cette condition est courante, je n'ai jamais entendu parler de personne qui en a souffert dans l'un des groupes de soins de la peau auxquels je fais partie.

L'ochronose semble plus sombre que le mélasma, et si vous pensez en souffrir, il est préférable de vous diriger vers un derme pour un diagnostic précoce. Cela intervient lorsque l'hydroquinone s'accumule dans la peau sur une longue période de temps et se polymérise en acide homogentisique. Ce n'est pas facile à traiter, la meilleure option de traitement dont nous disposons est le laser.

L'ochronose exogène a été considérée comme une condition observée uniquement chez les individus à la peau plus foncée d'Afrique; cependant, il a été démontré que la maladie survenait chez les personnes d'origine hispanique, asiatique et caucasienne.

L'ochronose semble être une maladie rare, mais il est préférable d'utiliser l'hydroquinone sous la supervision d'un dermatologue en utilisant des formulations approuvées dans des contenants sans air pour éviter l'oxydation, pas de crèmes éclaircissantes douteuses d'Internet.

Aliments avec quinones

Les aliments courants ingérés quotidiennement par la plupart des individus contiennent des quantités importantes d'hydroquinone et/ou d'arbutine d'origine naturelle. Les aliments avec hydroquinone sont :

• canneberges et bleuets;
• café et thé (source importante d'hydroquinone);
• vin rouge;
• riz et oignons (quantités intermédiaires);
• germe de blé, le blé et le pain de blé (arbutine);

Une poire peut contenir 620 g d'hydroquinone/arbutine. La peau de poire en particulier contient de grandes quantités d'hydroquinone ou d'arbutine.

En rapport avec "hydroquinone"

• anthraquinone

  

  L'anthraquinone ou le 9,10-dioxoanthracène est un composé organique aromatique dérivé de l'anthracène, une quinone.

• benzoquinone

  

  La benzoquinone est un composé non aromatique issu de l'hydroquinone et isomère de la quinone ayant les propriétés d'une cétone et d'un alcène.

• naphtoquinone

  

  De formule C31H46O2, la naphtoquinone est une phylloquinone, et particulièrement la vitamine K1.

• phylloquinone

  

  La phylloquinone est une vitamine K trouvée sous des appellations variées comme vitamine de la coagulation, phytoménadione, phytonadione ou vitamine...