Isomère

Définition

Les isomères sont des molécules dont les formules brutes sont identiques mais qui diffèrent par l'arrangement des atomes les uns par rapport aux autres. Un isomère a la même formule moléculaire que l'autre molécule, mais avec une structure chimique différente.

⭐ En botanique, l'isomère qualifie un verticille dont le nombre de pièces est le même que celui la fleur en général.

Deux isomères du Platine :

Les deux complexes isomères, cisplatine et transplatine. À titre d'exemple inorganique, le cisplatine (voir la structure ci-dessus) est un médicament important utilisé en chimiothérapie anticancéreuse, alors que l'isomère trans (transplatine) n'a pas d'activité pharmacologique utile.

Explications

Les isomères sont deux molécules ayant la même formule moléculaire mais diffèrent structurellement. Par conséquent, les isomères contiennent le même nombre d'atomes pour chaque élément, mais l'arrangement atomique diffère. Malgré la même formule moléculaire, les propriétés physiques de chaque molécule peuvent différer, en particulier si les groupes fonctionnels associés à chaque molécule sont différents.

Les isomères ne partagent pas nécessairement des propriétés similaires, à moins qu'ils aient également les mêmes groupes fonctionnels. Il existe deux formes principales d'isomérie : l'isomérie structurelle (ou isomérie constitutionnelle plane) et la stéréoisomérie (ou isomérie spatiale).

L'isomérisation est le processus par lequel une molécule est convertie en une autre molécule avec les atomes identiques. Cela peut intervenir spontanément ou une réaction peut être nécessaire pour obtenir cet effet.

⭐ En physique nucléaire, les isomères sont des noyaux atomiques qui ne diffèrent ni par le nombre de protons ni par les neutrons, mais par leur énergie. Pour le distinguer de l'isomérie en chimie, l'expression "isomérie du noyau" est également utilisée.

✅ Une isomérase désigne une enzyme qui catalyse la conversion d'un composé en un de ses isomères ou isomérisation. Voir aussi une épimérase.

En chimie

L'isomérie est une propriété de ces composés chimiques, en particulier des chaînes carbonées, qui, avec la même formule moléculaire (formule chimique non développée) de proportions relatives égales des atomes qui composent sa molécule, ont des structures chimiques différentes et donc différentes propriétés et configuration.

Ces composés sont appelés isomères. Par exemple, l'alcool éthylique ou l'éthanol et l'éther diméthylique sont des isomères dont la formule moléculaire est C₂H₆O.

⭐ Voir aussi un stéréoisomère. ✅ En effet, il existe deux principaux types d'isomères, les isomères structuraux et les stéréoisomères.

Bien que les conformères puissent être qualifiés de stéréoisomères, ils sont rarement isolables sous forme pure.

Alors que les isomères structuraux ont généralement des propriétés chimiques différentes, les stéréoisomères se comportent de manière identique dans la plupart des réactions chimiques, à l'exception de leur réaction avec d'autres stéréoisomères.

Cependant, les enzymes peuvent distinguer différents énantiomères d'un composé et les organismes préfèrent souvent un isomère à l'autre.

Les énantiomères se distinguent par le signe de leur rotation optique en lumière polarisée et sont donc parfois décrits comme des isomères optiques. Cependant, ce terme est mal défini et a également été utilisé pour décrire d'autres stéréoisomères ainsi que des énantiomères. Son utilisation est donc fortement déconseillée et les molécules doivent plutôt être décrites comme étant des énantiomères ou des diastéréomères, selon le cas.

Isomères structuraux

Il existe deux principaux types d'isomères, les isomères structuraux et les stéréoisomères. Les isomères structuraux diffèrent en ce qui concerne l'attachement spécifique des atomes et des groupes fonctionnels. Ainsi, selon les isomères spécifiques, ils peuvent ne pas être classés dans le même groupe fonctionnel et ils auront des noms IUPAC différents.

Les types d'isomères structuraux comprennent les isomères de chaîne (par exemple, les chaînes d'hydrocarbures présentant différents modèles de ramification); les isomères de position, qui diffèrent en fonction du positionnement d'un groupe fonctionnel sur la chaîne. Les isomères de groupes fonctionnels, dans lesquels un groupe fonctionnel est en outre divisé en différents groupes fonctionnels.

Les isomères squelettiques présentent différentes chaînes carbonées. Un autre type d'isomère structurel est un tautomère.

Les tautomères s'interconvertissent spontanément entre deux isomères structuraux et présentent des propriétés différentes selon l'isoforme particulière. Parfois,la conversion en tautomère peut être si rapide que l'isolement des deux n'est pas possible.

Réaction enzymatique

L'une des fonctions les plus importantes des isomères dans le corps humain est celle des réactions enzymatiques. L'orientation, les groupes fonctionnels, les longueurs de liaison et la structure 3D globale d'une molécule ont un impact sur sa capacité à se lier aux enzymes.

Les enzymes reconnaissent généralement une forme moléculaire spécifique semblable à une serrure et une clé. Par conséquent, les isomères qui ont une forme physique différente ne pourront pas se lier à une enzyme particulière, bien qu'ils aient la même formule moléculaire.

Ex. : l'enzyme triose-phosphate isomérase, qui est impliquée dans la glycolyse en catalysant l'interconversion de la dihydroxyacétone et du phosphate de (R) -glycéraldéhyde; cependant, l'isomère (S) -glycéraldéhyde n'obtient pas la même réaction car il ne rentre pas dans l'enzyme triose-phosphate.

Les enzymes qui fonctionnent pour convertir les molécules en leurs isomères (par exemple, triose-phosphate isomérase) sont appelées isomérases.

Exemples d'isomère

Il existe plusieurs exemples d'isomères, décrits comme suit :

• Méthoxyéthane et propanol : la structure chimique, C₃H₈O, existe sous la forme de plusieurs isomères du propanol, ainsi que de l'isomère méthoxyéthane. Les deux isomères du propanol sont constitués de propan-1-ol et de propan-2-ol (également connu sous le nom d'alcool isopropylique), qui se distinguent par le placement d'un atome d'oxygène soit sur l'atome de carbone terminal ou sur l'atome de carbone central, respectivement. Le méthoxyéthane est également un isomère de C₃H₈O, mais est un éther en raison du placement d'un atome d'oxygène au centre de la molécule, plutôt que connecté à un seul atome de carbone.
• Méthylacétylène et allène : Le méthylacétylène et l'allène sont un exemple d'isomères C₃H₄, qui diffèrent selon le type de liaison présenté par les molécules. Le méthylacétylène a une triple liaison et une simple liaison entre les atomes de carbone et l'allène présente deux doubles liaisons entre les carbones.
• Fulminate et cyanate : Le fulminate et le cyanate sont un exemple d'isomères de CNO. Le fulminate présente un arrangement dans lequel le N est lié aux atomes C et O, tandis que dans le cyanate, les deux O et N sont liés à l'atome C central.
• glucose et fructose : Le glucose et le fructose sont un exemple d'isomères C₆H₁₂O₆, qui diffèrent en fonction de la position d'un atome O à double liaison. Dans le glucose, l'O est situé sur le premier C, alors qu'il est situé sur le second C dans le fructose.

En pharmacie

Les isomères sont extrêmement importants dans le développement de produits pharmaceutiques, car typiquement, un seul isomère d'une molécule particulière exercera l'effet souhaité.

Par exemple, un seul isomère de l'ibuprofène se liera à la cible nécessaire dans le corps humain et induira un soulagement de la douleur. De même, le cisplatine est un médicament anticancéreux efficace, tandis que son isomère, le transplatine, ne présente aucun avantage anticancéreux.

L'un des exemples les plus célèbres est celui de la thalidomide. Bien qu'un isomère de la thalidomide soit un puissant suppresseur des nausées matinales, il a été administré dans un rapport de 50 :50 avec son stéréoisomère, qui était responsable des malformations congénitales observées chez les enfants nés dans les années 1950 de mères qui ont pris le médicament.

En médecine

Les isomères ayant des propriétés médicales différentes sont courants; par exemple, le placement de groupes méthyle. Dans les xanthines substituées, la théobromine, présente dans le chocolat, est un vasodilatateur ayant certains effets communs avec la caféine.

Mais si l'un des deux groupes méthyle est déplacé vers une position différente sur le noyau à deux cycles, l'isomère est la théophylline, qui a divers effets, notamment une bronchodilatation et une action anti-inflammatoire.

Un autre exemple existe dans les médicaments stimulants à base de phénéthylamine. La phentermine est un composé non chiral ayant un effet plus faible que celui de l'amphétamine. Il est utilisé comme médicament réduisant l'appétit et possède des propriétés stimulantes légères, voire nuls.

Cependant, un arrangement atomique différent donne de la dextrométhamphétamine, un stimulant plus puissant que l'amphétamine.

En chimie médicinale et en biochimie, les énantiomères constituent une préoccupation particulière car ils peuvent posséder une activité biologique très différente. De nombreuses procédures de préparation permettent un mélange de quantités égales des deux formes énantiomères.

Dans certains cas, les énantiomères sont séparés par chromatographie en utilisant des phases stationnaires chirales. Ils peuvent également être séparés par la formation de sels diastéréoisomères. Dans d'autres cas, la synthèse énantiosélective a été développée.

En physique nucléaire

Un isomère nucléaire est un état métastable d'un noyau atomique, produit par l'excitation d'un ou plusieurs de ses nucléons (protons ou neutrons). Le terme "métastable" désigne le fait que ces états excités ont une demi-vie supérieure à 100 à 1 000 fois la demi-vie d'états nucléaires excités qui se désintègrent avec une courte demi-vie (généralement de l'ordre de 10 à 12 secondes).

En conséquence, le terme "métastable" est limité aux isomères ayant une demi-vie de 10 à 9 secondes ou plus. Certaines sources recommandent 5 × 10^-9 s pour distinguer l'isomérie métastable de la normale.

Il existe des isomères dont les demi-vies sont très longues et peuvent être mesurées en minutes, en heures et même en années. Un cas très remarquable est le Ta, dont la demi-vie est tellement longue qu'elle n'a jamais été observée (au moins 10¹⁵ ans).

Parfois, la décroissance gamma d'un état métastable reçoit le nom spécial de transition isomérique, mais à l'exception du caractère temporaire de l'isomère nucléaire méta-stable monoparentale, ce processus ressemble à une désintégration gamma de courte durée dans tous les aspects externes.

Les vies plus longues des isomères nucléaires (états métastables) sont souvent dues au plus grand degré de variation du spin nucléaire impliqué dans l'émission gamma pour atteindre l'état fondamental. Cette nécessité de fortes variations de spin empêche ces désintégrations et, par conséquent, les retarde.

Cependant, d'autres raisons expliquant le retard dans l'émission, telles que la faible énergie de désintégration disponible, ont également des effets sur la demi-vie.

En rapport avec "isomère"

• conformère

  

  Un conformère est un composé stéréoisomère ayant une conformation moléculaire particulière qui correspond à un minimum d'énergie potentielle distincte.

• diastéréoisomère

  

  Un diastéréoisomère est chacun de deux stéréoisomères (mêmes formules moléculaires et séquences d'éléments liés) non énantiomères sans être des images miroir...

• énantiomère

  

  L'énantiomère est chacun d'une paire de molécules qui sont des images miroir les unes des autres.

• isomérase

  

  Une isomérase est une enzyme qui catalyse les réactions d'isomérisation, qui est la conversion d'un composé en une structure isomérique.