Isoleucine

Définition

L'isoleucine est un acide aminé essentiel qui aide à la fabrication de l'hémoglobine car elle transporte l'oxygène à l'intérieur des globules rouges. Elle peut aider à contrôler la glycémie, et également stimuler l'énergie et l'endurance. Elle sert d'additif pour l'alimentation humaine et animale et pour les perfusions nutritionnelles.

Les structures schématiques des stéréoisomères d'isoleucine :

Parmi les quatre combinaisons possibles des stéréoisomères d'isoleucine les isomères 2S, 3S (L-Ile) et 2R, 3R (D-Ile) ont une signification du point de vue de la chiralité biologique. La configuration de C-3 dans des conditions naturelles est remarquablement stable.

Explications

L'Homme ne peut pas synthétiser l'isoleucine (et pas plus la leucine). Elle doit donc être ingérée. En revanche, la plupart des micro-organismes synthétisent l'isoleucine via l'intermédiaire commun 2-cétobutyrate dérivé de la thréonine.

✅ L'isoleucine est l'un des deux acides aminés protéinogènes qui contiennent un deuxième atome de carbone chiral à côté de l'α-C portant le groupe amino. Par conséquent, cet acide aminé forme des diastéréoisomères comme dans les acides aminés.

Les acides aminés à chaîne ramifiée (BCAA) leucine, isoleucine et valine dans le muscle sont convertis α-cétoacides à chaîne ramifiée (BCKA) par transamination. Les BCKA circulant dans le foie subissent ensuite une décarboxylation oxydative, médiée par le complexe mitochondrial BCKA déshydrogénase, pour produire des acyl-coenzymes à chaîne ramifiée.

Rôles

L'isoleucine étant un acide aminé aliphatique et hydrophobe, elle préfère la substitution par d'autres acides aminés du même type

Étant hydrophobe, l'isoleucine préfère être enfouie dans des noyaux protéiques hydrophobes. Cependant, l'isoleucine possède une propriété supplémentaire qui est souvent négligée. Comme la valine et la thréonine, elle est ramifiée en C-bêta. Alors que la plupart des acides aminés ne contiennent qu'un seul substituant non hydrogène attaché à leur carbone C-bêta, ces trois acides aminés en contiennent deux. Cela signifie qu'il y a beaucoup plus de volume près du squelette protéique, et signifie donc que ces acides aminés sont plus restreints dans les conformations que la chaîne principale peut adopter.

L'effet peut-être le plus prononcé de ceci est qu'il est plus difficile pour ces acides aminés d'adopter une conformation alpha-hélicoïdale, bien qu'il soit facile et même préférable pour eux de se trouver dans des feuillets bêta.

La chaîne latérale de l'isoleucine est très non réactive et est donc rarement directement impliquée dans la fonction des protéines, bien qu'elle puisse jouer un rôle dans la reconnaissance du substrat. En particulier, les acides aminés hydrophobes peuvent être impliqués dans la liaison/reconnaissance de ligands hydrophobes tels que les lipides.

L-isoleucine

La L-isoleucine est l'énantiomère L de l'isoleucine. Il joue le rôle de métabolite de Saccharomyces cerevisiae, de métabolite d'Escherichia coli, de métabolite végétal, de métabolite humain, de métabolite algal et de métabolite murin. C'est un acide aminé de la famille des aspartates, un acide aminé protéinogène, une isoleucine et un acide L–alpha-aminé. C'est une base conjuguée d'un L-isoleucinium. C'est un acide conjugué d'un L-isoleucinate. C'est un énantiomère d'une D-isoleucine. C'est un tautomère d'un zwitterion L-isoleucine.

La L-isoleucine est l'un des acides aminés essentiels qui ne peut pas être fabriqué par l'organisme et est connue pour sa capacité à favoriser l'endurance et à aider à la réparation et à la reconstruction des muscles. Cet acide aminé est important pour les culturistes car il aide à stimuler l'énergie et aide le corps à se remettre de l'entraînement. La L-isoleucine est également classée comme un acide aminé à chaîne ramifiée (BCAA). Il aide à favoriser la récupération musculaire après l'effort. L'isoleucine est en fait décomposée en énergie dans le tissu musculaire. Il est important dans la synthèse de l'hémoglobine et la régulation de la glycémie et des niveaux d'énergie.

Production

L'isoleucine est un acide aminé à chaîne ramifiée actuellement produit à la fois par extraction d'hydrolysats de protéines et par fermentation avec des mutants classiques de Corynebacterium glutamicum. La biosynthèse de l'isoleucine par Corynebacterium glutamicum implique 11 étapes réactionnelles, dont au moins cinq sont contrôlées en termes d'activité ou d'expression. La synthèse de l-isoleucine partage des réactions avec les voies de la lysine et de la méthionine.

De plus, la thréonine est un intermédiaire dans la formation de l'isoleucine, et les quatre dernières enzymes effectuent également des réactions impliquées dans la biosynthèse de la valine, de la leucine et du pantothénate.

Par conséquent, il n'est pas surprenant que de multiples étapes de régulation identifiées chez C. glutamicum, comme chez d'autres bactéries, soient nécessaires pour assurer la synthèse équilibrée de tous ces métabolites pour les demandes cellulaires. Chez C. glutamicum, le contrôle du flux est exercé par la répression des opérons homthrB et ilvBNC.

Les activités de AK, HDI, TD et acétohydroxy acide synthase (AHAS) sont contrôlées par des transitions allostériques des protéines pour fournir des boucles de contrôle de rétroaction, et HK est inhibée de manière compétitive. L'isoleucine augmente le Km de TD de 21 à 78 mM, tandis que la valine le réduit à 12 mM. L'AHAS est inhibé à 50 % par l'isoleucine plus la valine plus la leucine.

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