Aliphatique

Définition

Un composé organique est aliphatique lorsqu'il contient du carbone, dont la structure en chaîne est ouverte et linéaire, souvent lipidique, et qui n'est pas un composé aromatique. Ainsi, parfois, aliphatique se définit par opposition à aromatique. Une molécule aliphatique peut être acyclique ou cyclique, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, mais forcément composée de carbone, à l'exclusion des composés aromatiques.

En plus de l'hydrogène, d'autres éléments peuvent être liés à la chaîne de carbone, les plus courants étant l'oxygène, l'azote, le soufre et le chlore.

L'acétylène (ou éthyne) est un composé aliphatique :

Un aliphatique simple est l'acétylène, autrement appelé l'éthyne (en nomenclature internationale).

Une aliphaticité détermine l'importance relative de structures chimiques aliphatiques (linéaire) dans les constituants organiques.

Hydrocarbures et explications

Les molécules saturées comme la paraffine ou l'hexane sont des composés aliphatiques, mais certains aliphatiques sont également des composés insaturés ne répondant pas aux règles d'aromaticité tel que l'éthylène ou l'hexène.

Les hydrocarbures, constitués de carbone et d'hydrogène, existent dans les deux classes, aromatiques et aliphatiques. Un hydrocarbure aliphatique peut être saturé ou insaturé.

Les composés aliphatiques acycliques les plus simples sont des alcanes saturés, des groupes hydrocarbonés linéaires de formule CH₃-(CH₂)_n-CH₃. Si la chaîne aliphatique est fermée pour former un cycle, le composé est appelé hydrocarbure alicyclique ou hydrocarbure aliphatique cyclique. Parmi ceux-ci, les plus simples sont les cycloalcanes; de plus, les cycloalcanes également saturés et les hydrocarbures insaturés des alcènes et des alcanes appartiennent au groupe des composés aliphatiques.

Comme tous les hydrocarbures purs, les hydrocarbures aliphatiques sont des composés non polaires et lipophiles (c'est-à-dire non hydrosolubles). Par définition, selon la définition de l'UICPA, les composés aliphatiques sont comparés aux composés de carbone aromatiques et ainsi définis par une négation, ce qui implique que tous les composés organiques non aromatiques sont aliphatiques. La classification des composés organiques dans les aliphatiques et aromatiques est effectuée par les critères d'aromaticité. Les composés dits alicycliques forment un sous-groupe des aliphatiques et sont caractérisés par des chaînes de type annulaire, similaires aux composés aromatiques, mais se distinguent par les critères aromatiques des composés aromatiques.

Un composé aliphatique est donc également appelé hydrocarbure non aromatique. Parce que le carbone et l'hydrogène sont presque aussi électronégatifs, un composé aliphatique, quand aucun autre atome n'est incorporé dans la molécule, est apolaire, également en raison de la grande symétrie. Cela signifie qu'il n'a pas ou un petit moment dipolaire et ne se mélange donc pas bien avec un composé polaire, tel que l'eau. Afin de mélanger les deux substances, un émulsifiant est requis.

En raison des propriétés apolaires, les composés aliphatiques sont souvent utilisés pour effectuer des extractions. Ainsi, lorsqu'une substance est dans un solvant polaire qui aurait un état d'énergie plus faible dans un solvant apolaire, elle diffuserait du solvant polaire au solvant apolaire. L'hexane est utilisé à cette fin, par exemple.

Exemples types

Le composé aliphatique le plus simple est le méthane CH₄ parmi les alcanes. Le squalène est un terpène aliphatique. Voir aussi les aliphaticités. Les aliphatiques comprennent :

• les alcanes, isoalcanes et cycloalcanes (hydrocarbures saturés) : méthane, éthane, propane, butane, nonane, undécane, polyéthylène...
• les alcènes linéaires, ramifiés et cycliques (hydrocarbures insaturés) : pentène, cyclohexène, butène, heptène, butadiène, octatriène...
• les alcynes (également des hydrocarbures insaturés) : éthyne (acétylène), propyne, butyne...

Les acides aliphatiques sont des acides d'hydrocarbures non aromatiques, tels que l'acide acétique, l'acide propionique et l'acide butyrique.

Un acide gras ou un acide carboxylique sont d'autres composés aliphatiques.

Historique

Historiquement, au début du 20^ème siècle, la chimie organique était essentiellement une chimie aromatique, car les composés aromatiques pouvaient être purifiés facilement, à l'inverse de la chimie aliphatique dont les composés étaient peu purifiés ou avec une réelle difficulté technique. La technologie ayant évolué, les composés aliphatiques sont désormais assez aisément employés en industrie.

Propriétés

La plupart des composés aliphatiques sont inflammables, ce qui permet l'utilisation des hydrocarbures comme combustible, comme du méthane dans des brûleurs Bunsen, comme le gaz naturel liquéfié, ou encore l'acétylène en soudure.

En spectroscopie

Les oscillations de valence CH aliphatiques des blocs de construction C-H non conjugués dans une molécule ont des pics caractéristiques dans le spectre infra-rouge IR dans la gamme de 3 000–2750 cm^-1. En revanche, les pics pour les blocs de construction C-H conjugués dépassent la limite de 3 000 cm^-1.

Dans le spectre RMN (résonance magnétique nucléaire), la plupart des pics aliphatiques sont dans l'intervalle de 1–2 ppm. Des valeurs plus élevées allant jusqu'à environ 5 ppm sont obtenues avec des groupes attracteurs d'électrons adjacents.

En pétrochimie

La principale source de composés aliphatiques est le pétrole. Le processus le plus important de traitement du pétrole est le vapocraquage, avec l'éthane, le GPL, le naphta et le gazole ou d'autres hydrocarbures appropriés sont fissurés. La phase gazeuse des vapocraqueurs contient les produits chimiques de base aliphatiques : l'éthylène, le propylène, la coupe C4 (principalement le butène, l'isobutène et le 1,3-butadiène) et l'isoprène.

Les dérivés aliphatiques les plus importants de ceux-ci sont fabriqués à partir des substances eth(yl)s, prop(yl)s et but(yl)s.

Aliphaticité

Une aliphaticité est la condition d'être aliphatique en déterminant l'importance relative de structures chimiques aliphatiques (linéaire) dans les constituants organiques. L'aliphaticité est définie par le rapport atomique H/C, dont la référence est -CH₂- avec H/C = 2. Voir aussi l'aromaticité (aromatique).

En rapport avec "aliphatique"

• carbone

  

  Le carbone, du groupe des non-métaux, est unique dans ses propriétés chimiques parce qu'il forme un nombre de composants supérieurs au nombre résultant...

• composé aromatique

  

  Un composé aromatique est une molécule chimique carbonée à odeur caractéristique et dont les atomes sont organisés en cycle pour former un composé cyclique.

• hydrocarbure

  

  Un hydrocarbure est une molécule organique constituée exclusivement d'atomes de carbone et d'hydrogène (le type le plus élémentaire de molécule organique).

• liaison aromatique

  

  Une liaison aromatique est une forme de liaison chimique intervenant dans les composés carbonés insaturés où un système conjugué d'électrons forme...