Alcyne

Définition

Un alcyne est un hydrocarbure insaturé, insoluble dans l'eau, caractérisé par la présence d'une triple liaison carbone≡carbone. La principale réaction chimique des alcynes réside dans leur capacité à subir des réactions d'addition au niveau de cette triple liaison, transformant ainsi ces composés en alcanes. Ces réactions d'addition présentent des similitudes notables avec celles observées chez les alcènes.

Quelques alcynes (et leurs formules) :

Dans un alcyne terminal, la triple liaison carbone-carbone est à la fin de la chaîne carbonée. La formule moléculaire générale des alcynes sans structure cyclique peut être exprimée comme suit : C_nH_2n-2.

Explications

À l'instar des alcènes, qui possèdent une double liaison covalente entre deux atomes de carbone, les alcynes participent à de nombreuses réactions analogues. Cependant, leur particularité réside dans la possibilité de réagir deux fois en raison de leurs deux liaisons π dans la triple liaison, en complément de la liaison σ. Par contraste, les alcanes, représentant les hydrocarbures saturés, ne comportent que des liaisons simples entre carbones et ne mettent pas en jeu de telles réactivités.

En matière de nomenclature, les alcynes à chaîne linéaire ou ramifiée sont désignés en associant un préfixe décrivant le nombre d'atomes de carbone constitutifs à la terminaison-yne. Un chiffre indicatif précède régulièrement le préfixe afin de localiser précisément le carbone où débute la triple liaison. Par exemple, l'appellation 1-butyne fait référence à une molécule composée de quatre atomes de carbone, comportant une triple liaison entre les carbones 1 et 2, tandis que 2-butyne désigne une structure similaire où cette triple liaison relie les carbones 2 et 3.

Sur le plan structural, les carbones impliqués dans la triple liaison présentent une hybridation sp, conférant aux alcynes une géométrie linéaire avec des angles de liaison de 180 °. En conséquence, ces molécules ne manifestent pas d'isomérie géométrique due à cette configuration linéaire strictement opposée à celle rencontrée chez les alcènes.

Enfin, du fait de leur composition exclusivement constituée d'atomes de carbone et d'hydrogène, les alcynes sont des composés non polaires. À l'instar des alcanes et des alcènes, ils se distinguent par leur insolubilité dans l'eau et une densité généralement inférieure à celle de ce dernier solvant.

Hydrogénation

Les alcynes subissent une hydrogénation catalytique avec les mêmes catalyseurs que ceux utilisés dans l'hydrogénation des alcènes : platine, palladium, nickel et rhodium. L'hydrogénation se déroule par étapes, formant d'abord un alcène, qui subit une hydrogénation supplémentaire en un alcane. Le mécanisme d'hydrogénation des alcynes est identique à celui des alcènes. Du fait que l'hydrogène est absorbé à la surface du catalyseur, il est fourni à la triple liaison d'une manière syn.

Halogénation

L'addition d'halogènes à un alcyne se déroule de la même manière que l'addition d'halogène à des alcènes. Les atomes d'halogène s'ajoutent à une molécule d'alcyne par étapes, conduisant à la formation de l'alcène correspondant, qui subit une réaction supplémentaire en un tétrahaloalcane. Contrairement à la plupart des réactions d'hydrogénation, il est possible d'arrêter cette réaction au stade alcène en la faisant fonctionner à des températures légèrement inférieures à 0 °C.

Hydratation

L'ajout des éléments de l'eau à travers la triple liaison d'un alcyne conduit à la formation d'aldéhydes et de cétones. L'addition d'eau aux alcynes terminaux conduit à la génération d'aldéhydes, tandis que les alcynes non terminaux et l'eau génèrent des cétones. Ces produits sont fabriqués par réarrangement d'un intermédiaire énol (alcool vinylique) instable. Le suffixe énol vient de l'én dans alcène et ol dans alcool, reflétant que l'un des atomes de carbone de l'alcool vinylique a à la fois une double liaison (alcène) et un groupe OH (alcool) qui lui est attaché.

Oxydation

Les alcynes sont oxydés par les mêmes réactifs qui oxydent les alcènes. Les alcynes disubstitués réagissent avec le permanganate de potassium pour donner des dicétones vicinales (Vic‐dicétones ou 1,2‐dicétones) ou, dans des conditions plus vigoureuses, des acides carboxyliques. L'ozonolyse d'un alcyne conduit également à la formation d'acide carboxylique.

Polymérisation

Les alcynes peuvent être polymérisés par des méthodes cationiques et radicalaires. Les réactions et mécanismes sont identiques à ceux des alcènes.

En rapport avec "alcyne"

• alcane

  

  Un alcane est un hydrocarbure saturé, ce qui signifie que le squelette carboné ne contient pas de doubles ou triples liaisons, contrairement à un alcène...

• alcène

  

  Un alcène est l'une (quelconque) des séries d'hydrocarbures insaturés contenant une double liaison covalente, y compris l'éthylène et le propylène.

• hydrocarbure

  

  Un hydrocarbure est une molécule organique constituée exclusivement d'atomes de carbone et d'hydrogène (le type le plus élémentaire de molécule organique).

• hydrogénation

  

  L'hydrogénation est une réaction chimique de l'hydrogène avec une autre substance, en particulier avec un composé organique insaturé, et généralement sous...