Ozonolyse

Définition

L'ozonolyse est une réaction organique, où les liens d'alcènes insaturés, des alcynes ou des composés azoïques, sont clivés avec l'ozone. Ainsi, le processus fait une coupure (une lyse) oxydante des liaisons multiples. C'est un type de cycloaddition qui détruit les liaisons.

L'ozonolyse est une méthode de clivage oxydatif d'alcènes ou d'alcynes à l'aide d'ozone (O₃), un allotrope réactif de l'oxygène. Le procédé permet de remplacer les doubles ou triples liaisons carbone-carbone par des doubles liaisons avec l'oxygène.

Un processus d'ozonolyse avec un alcène :

L'ozonolyse est une réaction organique où les liaisons pi des oléfines insaturées comme les alcènes et les alcynes sont clivées avec l'ozone (O₃). L'ozone est un allotrope très réactif de l'oxygène et réagit facilement avec les alcènes. Les alcènes forment des composés organiques dans lesquels un groupe carbonyle remplace les multiples liaisons carbone-carbone. Le résultat de la réaction dépend du type de liaisons multiples oxydées et des conditions de traitement.

Explications

Les alcènes et alcynes forment des composés organiques, dans lequel les multiples liaisons carbone-carbone ont été remplacées par un groupe carbonyle, tandis que les composés azoïques forment des nitrosamines. Le résultat de la réaction dépend du type de liaison multiple par oxydation et les conditions de travail pour le processus.

✅ L'ozonolyse est utilisée pour déterminer la position de la double liaison dans les alcènes et des triples liaisons dans les alcynes. Il a été largement utilisé pour déterminer la structure de produits naturels, en particulier les terpènes, et pour synthétiser des aldéhydes et des cétones rares.

Au cours de l'ozonolyse, l'ozone rompt la liaison C=C des alcènes et forme un composé intermédiaire appelé ozonide. L'ozonide est décomposé en composés carbonylés par un agent réducteur comme le zinc (Zn) ou le sulfure de diméthyle ((CH₃)₂S). Dans le même temps, l'agent réducteur s'oxyde en oxyde de zinc (ZnO) ou en diméthylsulfoxyde (DMSO). Ce processus est connu sous le nom de traitement réducteur et donne des aldéhydes et des cétones. D'autre part, si le peroxyde d'hydrogène est utilisé à la place de ZnO ou de (CH₃)₂S, alors tout aldéhyde formé est oxydé en un acide carboxylique. Ce processus est connu sous le nom de traitement oxydatif.

L'ozonolyse peut être effectuée sur des alcènes comme l'éthène, le butène et le pentène et des composés cycliques comme le cyclopentène et le cyclohexène, qui sont ensuite convertis en leurs composés carbonylés correspondants. L'ozonolyse du benzène forme du glyoxal par la formation de triozonide de benzène comme intermédiaire. Le mécanisme se déroule via une réaction de clivage oxydatif avec l'ozone à travers un processus en trois étapes. L'ozone réagit avec un alcène via une réaction de cycloaddition pour former un cycle instable à 5 chaînons appelé molozonide. Il commence par une cycloaddition 1,3-dipolaire mais finit par cliver les liaisons pi de manière oxydative, ce qui donne deux groupes carbonyle.

L'ozonolyse des alcynes donne un anhydride d'acide ou une dicétone. La fragmentation est incomplète dans cette réaction. Un agent réducteur n'est pas nécessaire car un simple traitement aqueux donne un mélange d'acides carboxyliques.

⭐ L'histoire de l'ozonolyse remonte à 1840 lorsque le chimiste germano-suisse Christian Friedrich Schönbein l'a inventée pour la première fois.

En rapport avec "ozonolyse"

• alcène

  

  Un alcène est l'une (quelconque) des séries d'hydrocarbures insaturés contenant une double liaison covalente, y compris l'éthylène et le propylène.

• cycloaddition

  

  Une cycloaddition est une réactions dans laquelle deux molécules à liaison π se rejoignent pour former une nouvelle molécule cyclique avec la formation...

• ozone

  

  L'ozone, ou trioxygène, est une substance gazeuse très oxydante composée de trois atomes d'oxygène moléculaire, sous forme O3.

• adipolyse

  

  Une adipolyse, par opposition à l'adipogenèse, qualifie l'hydrolyse du tissu adipeux, la destruction d'une substance adipeuse composée d'adipocytes.