Alcène

Définition

Un alcène est l'une (quelconque) des séries d'hydrocarbures insaturés contenant une double liaison covalente, y compris l'éthylène et le propylène. La formule générale des alcènes est C_nH_2n. n est le nombre d'atomes de carbone dans la molécule. Par exemple, le décène est un alcène dont les molécules contiennent 10 atomes de carbone.

Un alcène (éthylène) :

En exemple, l'alcène est un hydrocarbure acyclique (ramifié ou non) ayant une double liaison carbone-carbone (C=C). Les alcènes sont dits insaturés car ils contiennent moins que le nombre maximal possible d'atomes d'hydrogène par atome de carbone.

Explications

En chimie organique, un alcène ou une oléfine est un composé chimique insaturé contenant au moins une double liaison carbone-carbone. La double liaison au milieu rend les alcènes plus réactifs car la molécule n'est pas saturée. L'insaturation d'un alcène signifie qu'il enlèvera la couleur du brome.

Liste d'alcènes

La liste des premiers alcènes (avec leur formule) est :

• éthène (C₂H₄);
• Propène (C₃H₆);
• Butène (C₄H₈);
• Pentène (C₅H₁₀);
• Hexène (C₆H₁₂);
• Heptène (C₇H₁₄);
• Octène (C₈H₁₆);
• Nonène (C₉H₁₈);
• Décène (C₁₀H₂₀).

Les composés aromatiques sont souvent sous forme d'alcènes cycliques, mais leur structure et leurs propriétés sont différentes et ils ne sont pas considérés comme des alcènes.

Nommer les alcènes

Les noms des alcènes se terminent toujours par le suffixe -ène. Les alcènes et les alcynes sont nommés de la même manière que les alcanes, sur la base de la plus longue chaîne qui contient la double ou triple liaison.

Le suffixe du composé est -ène pour un alcène, -yne pour un alcyne et -ane pour un alcane. Les conventions de dénomination de ces composés sont similaires à celles des alcanes.

La chaîne est numérotée pour minimiser les numéros attribués à la double ou triple liaison. Un alcyne est un hydrocarbure insaturé contenant au moins une triple liaison carbone-carbone entre deux atomes de carbone. Les alcènes sont des hydrocarbures qui contiennent une ou plusieurs doubles liaisons, tandis que les alcynes contiennent une ou plusieurs triples liaisons.

Les composés alcènes sont nommés en identifiant la plus longue chaîne carbonée qui contient les deux carbones de la double ou triple liaison. Cette chaîne la plus longue est nommée par la convention de série des alcanes : eth- pour deux carbones; orop- pour trois carbones; but- pour quatre carbones; etc. Le squelette de carbone est numéroté à partir de l'extrémité qui donne le positionnement le plus bas pour la double ou la triple liaison.

Les substituants sont ajoutés au nom en tant que préfixes de la chaîne la plus longue. La rotation est limitée autour de la double liaison, de sorte que des préfixes peuvent être ajoutés pour différencier les stéréoisomères. Cis ou Trans est utilisé pour indiquer si des substituants de priorité plus élevée sont situés sur les mêmes côtés ou sur des côtés opposés de la liaison. Si le composé est cyclique, cette information est notée en ajoutant le préfixe cyclo-.

Ensuite, la position de la double ou triple liaison est indiquée en utilisant la position du carbone dans la liaison avec le numéro de squelette inférieur, et le suffixe pour le composé est changé en -ène pour un alcène. Pour les cycloalcènes, les carbones de la double liaison sont numérotés en positions 1 et 2.

Pour les liaisons doubles ou triples multiples, di-, tri- ou tétra- peuvent être ajoutés avant le -ène. Dans ces cas, un a supplémentaire est ajouté à la fin du nom de la chaîne alkyle, comme dans le cas du butadiène. Pour les composés contenant à la fois des doubles et des triples liaisons, le suffixe -ène précède le -yne et le composé est numéroté pour minimiser les positions des liaisons.

Réactivité et propriétés des alcènes

Les alcènes sont généralement plus réactifs que leurs alcanes apparentés en raison de l'instabilité relative de la liaison pi. Ils sont plus susceptibles de participer à une variété de réactions, y compris des réactions de combustion, d'addition, d'hydrogénation et d'halogénation. Les points de fusion et d'ébullition des alcènes sont dictés par la régularité avec laquelle ils peuvent se tasser et la surface d'interaction. La rotation est restreinte autour de la double liaison dans les alcènes, ce qui entraîne des diastéréoisomères avec différents modèles de substitution autour de la double liaison. Les alcènes peuvent également être mis à réagir, typiquement en présence d'un catalyseur, pour former des polymères.

Les alcènes contiennent une double liaison composée d'une liaison sigma (σ) et d'une liaison pi (π) entre deux atomes de carbone. La liaison sigma a des propriétés similaires à celles trouvées dans les alcanes, tandis que la liaison pi est plus réactive. Les atomes de carbone de la double liaison sont hybrides sp², formant une structure plane. La rotation autour de la double liaison est défavorable, de sorte que les alcènes forment des isomères assez stables en fonction du positionnement des substituants sur les mêmes côtés (cis) ou opposés (trans) de la double liaison. Ces isomères sont appelés diastéréoisomères.

Les réactions d'hydrogénation utilisent typiquement un catalyseur métallique constitué de platine, de nickel, de palladium ou de rhodium.

⭐ La règle de Markovnikov déclare qu'avec l'ajout d'un acide protique HX à un alcène, l'hydrogène acide (H) se lie au carbone avec moins de substituants alkyle et le groupe halogénure (X) se lie au carbone avec plus de substituants alkyle.

Applications

De grandes quantités d'éthylène sont produites à partir du gaz naturel par craquage thermique. C'est une matière première importante pour la synthèse d'un certain nombre de plastiques.

En rapport avec "alcène"

• alcane

  

  Un alcane est un hydrocarbure saturé, ce qui signifie que le squelette carboné ne contient pas de doubles ou triples liaisons, contrairement à un alcène...

• alcyne

  

  Un alcyne est un hydrocarbure insaturé, insoluble dans l'eau, caractérisé par la présence d'une triple liaison carbone≡carbone.

• calcanéus

  

  Le calcanéus, appelé os du talon ou anciennement calcanéum, est un os cubique court de forme irrégulière situé dans l'arrière-pied, juste en dessous...