Halogénure

Définition

Un halogénure est un composé binaire dans lequel une partie est un atome d'halogène et l'autre est un élément, un cation ou un groupe fonctionnel qui est moins électronégatif que l'halogène. Selon l'atome d'halogène formant l'halogénure, il peut s'agir d'un fluorure, d'un chlorure, d'un bromure ou d'un iodure, tous les éléments du groupe XVII étant à l'état d'oxydation -1. Ses caractéristiques chimiques et physiques sont généralement similaires pour le chlorure à l'iodure, le fluorure étant une exception.

Un halogénure d'alkyle :

Le tétrafluoroéthane est un halogénure d'alkyle (un haloalcane) qui se présente sous la forme d'un liquide incolore qui bout bien en dessous de la température ambiante (comme on peut le voir ici) et qui peut être extrait des bidons d'air en boîte ordinaires en les inversant simplement lors de leur utilisation.

Formation

Les halogénures peuvent être formés directement à partir des éléments ou de l'acide HX correspondant (X = F, Cl, Br, I) avec une base. Tous les métaux du groupe 1 forment des halogénures avec les halogènes, qui sont des solides blancs. Un ion halogénure est un atome d'halogène à charge négative, tel que le fluorure F^- ou le chlorure Cl^-. De tels ions sont présents dans tous les sels d'halogénures ioniques.

Utilisations

Les halogénures métalliques sont utilisés dans les lampes à décharge à haute intensité, également appelées lampes aux halogénures métalliques, telles que celles actuellement utilisées dans l'éclairage public. Celles-ci sont plus efficaces que les lampes à vapeur de mercure et produisent une couleur de lumière plus pure que l'orange produite par les lampes à vapeur de sodium.

Les halogénures d'alkyle sont des composés organiques courants du type RX, qui contiennent un groupe alkyle (R) lié par covalence à un halogène (X).

⭐ Les pseudohalogénures sont des ions polyatomiques similaires aux halogénures tant par leur charge que par leur réactivité. Les exemples courants sont NNN^-, CNO^- (cyanate) et CN^- (cyanure).

Les halogénures inorganiques

Les halogénures inorganiques sont des sels contenant les ions F^-, Cl^-, Br^- ou I^-. Avec les ions d'argent, ils forment un précipité (sauf le fluorure qui est soluble). La solubilité du sel d'argent diminue avec le poids de l'halogénure. Dans le même temps, il augmente la couleur allant du blanc pour le chlorure d'AgCl au jaune dans l'AgI.

Il existe également des complexes d'halogénures métalliques. Ainsi, l'iodure de mercure se dissout en présence d'un excès d'iodure pour former des anions de tétrayodomercurate HgI₄^2-. Cet ion se trouve par exemple dans le réactif de Nessler utilisé dans la détermination qualitative de l'ammoniac.

Les halogénures organiques

Les halogénures organiques ont un halogène à l'état d'oxydation, directement lié à un atome de carbone. Selon la nature de l'halogène et du repos organique, ils ont une grande variété d'applications et diverses formes de synthèse ont été développées. Les réactions d'obtention les plus importantes sont :

• Échange du groupe OH d'un alcool par l'halogénure en appliquant des solutions aqueuses de HX. Avec un hydrogène en position "bêta", il existe un risque d'élimination secondaire.
• Échange de groupes OH non phényliques avec un halogénure de phosphore (III) (PX₃ ou halogénure de thiényle SOX₂). Cette méthode s'applique également à la production d'halogénures d'acides carboxyliques, avec des substances délicates, elle peut être effectuée en présence de d'une base (par exemple pyridine).
• Ajout de HX à plusieurs liens. En fonction des conditions (polaires ou radicales), le produit de Markownikoff ou anti-Markownikoff est formé.
• décomposition du diazonium (RN 2⁺) en présence d'halogénure de cuivre pour synthétiser des halogénures sur des carbones aromatiques (réaction de Sandmeyer).
• Substitution radical d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans un groupe alcane. Un exemple est la synthèse du bromure de benzyle à partir de toluène avec du brome élémentaire dans des conditions photochimiques : Br₂ + H₃CC₆H₅ → HBr + BrH₂CC₆H₅. La sélectivité de cette réaction peut être améliorée dans certains cas en partant de l'halogénure du succinimide au lieu de l'halogène élémentaire, telle que la substitution d'un hydrogène aromatique par un halogénure au moyen d'un catalyseur (généralement un acide de Lewis, tel que FeBr₃), ou par échange d'halogène. Cette réaction est principalement utilisée pour les fluorures difficiles à obtenir par d'autres méthodes.

Voir aussi un halogénure d'acyle.

Les pseudohalogénures

Les pseudohalogénures sont des ions connus qui, par leur taille et leur charge, peuvent remplacer les halogénures dans leurs composés, formant ainsi des substances présentant des caractéristiques similaires à celles des halogénures. Des exemples sont le cyanure (CN^-, cyanate OCN^- ou thiocyanate SCN^-). Certains d'entre eux forment un milieu oxydant dimère (tel que le cyanure de dicyan).

En rapport avec "halogénure"

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