Alcane

Définition

Un alcane est un hydrocarbure saturé, ce qui signifie que le squelette carboné ne contient pas de doubles ou triples liaisons, contrairement à un alcène ou un alcyne. Les alcanes sont utilisés dans un certain nombre d'applications industrielles et se retrouvent dans le gaz naturel et le pétrole. En raison de la configuration de valence du carbone, il existe une variété d'isomères d'alcane, qui sont généralement séparés en structures linéaires et ramifiées.

Quelques alcanes et leur formule :

Les alcanes sont des composés organiques entièrement constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène à liaison simple et dépourvus de tout autre groupe fonctionnel.

Explications

Les alcanes sont une classe d'hydrocarbures entièrement saturés d'hydrogène. Ils ne contiennent pas de doubles ou triples liaisons dans leur squelette carboné et, par conséquent, ont le nombre maximal de liaisons covalentes carbone-hydrogène. Cela contraste avec les alcènes et les alcynes, qui contiennent des doubles et triples liaisons et sont des hydrocarbures insaturés.

Le méthane est le simple des alcanes.

Structure des alcanes

Les alcanes répondent à la formule générale C_nH_2n+2. Par exemple, un alcane avec 2(n) atomes de carbone aura 6(2n+2) atomes d'hydrogène. Leurs atomes adjacents sont reliés par des liaisons sigma et forment des centres tétraédriques autour des atomes de carbone. Comme ces liaisons sont toutes des liaisons simples, il existe une rotation libre autour de toutes les connexions.

Chaque atome de carbone a quatre liaisons (soit des liaisons CH ou CC), et chaque atome d'hydrogène est joint à un atome de carbone (liaisons HC). Une série d'atomes de carbone liés est connue sous le nom de squelette carboné ou squelette carboné. Le nombre d'atomes de carbone est utilisé pour définir la taille de l'alcane (par exemple, C2-alcane).

Par exemple, dans la molécule d'octane, le nombre d'atomes de carbone (n) dans la molécule d'octane est de 8. Le nombre d'atomes d'hydrogène (2n+2) est de 18.

✅ Un groupe alkyle, généralement abrégé par le symbole R, est un groupe fonctionnel ou une chaîne latérale qui, comme un alcane, se compose uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène à liaison simple; par exemple, R pourrait représenter un groupe méthyle ou éthyle. Un groupe alkyle est un morceau d'une molécule avec la formule générale (CH₃)_n, où n est un entier. Par exemple, un groupe méthyle (CH₃) est un fragment d'une molécule de méthane (CH₄). Dans cet exemple, n = 1.

L'alcane le plus simple possible est le méthane (CH₄). Les huiles saturées et les cires sont des exemples d'alcanes plus grands où le nombre de carbones dans le squelette carboné est supérieur à dix.

Les alcanes peuvent être subdivisés en trois groupes suivants : les alcanes linéaires à chaîne droite, les alcanes ramifiés et les cycloalcanes. Les alcanes sont également des hydrocarbures saturés.

Dans les alcanes linéaires, les atomes de carbone sont réunis dans une structure semblable à un serpent. Dans les alcanes ramifiés, le squelette carboné se sépare dans une ou plusieurs directions. Dans les alcanes cycliques, le squelette carboné est lié de manière à former une boucle. Les alcanes cycliques et ramifiés seront discutés plus en détail dans les sections suivantes.

Les cycloalcanes sont des hydrocarbures cycliques, ce qui signifie que les carbones de la molécule sont disposés sous la forme d'un cycle. Les cycloalcanes sont également saturés, ce qui signifie que tous les atomes de carbone qui composent le cycle sont liés par une simple liaison à d'autres atomes (pas de doubles ou triples liaisons). Il existe également des alcanes polycycliques, qui sont des molécules contenant deux cycloalcanes ou plus qui sont joints, formant plusieurs cycles.

Nommer les alcanes

Les alcanes sont nommés avec le suffixe -ane après les préfixes hydrocarbonés. La série contient du méthane (CH₄), de l'éthane (C₂H₆), du propane (C₃H₈), du butane (C₄H₁₀), du pentane (C₅H₁₂), etc. Pour les chaînes carbonées d'une longueur de 6, 7, 8, 9 et 10 atomes, les préfixes sont respectivement hex-, hept-, oct-, non- et dec-.

Nomenclature des alcanes :

En nomenclature, les noms de tous les alcanes se terminent par -ane. Que les carbones soient ou non liés bout à bout dans un cycle (appelés alcanes cycliques ou cycloalcanes) ou qu'ils contiennent des chaînes latérales et des ramifications, le nom de chaque chaîne carbone-hydrogène dépourvue de doubles liaisons ou de groupes fonctionnels se terminera avec le suffixe -ane.

Pour les composés de poids moléculaire plus élevé, les quatre liaisons formées par le carbone permettent un certain nombre de variations sur le squelette carboné. Ces formes multiples, qui partagent la même formule moléculaire, sont appelées isomères. Le préfixe n-, pour normal, est réservé aux formes linéaires non ramifiées de ces alcanes.

Propriétés des alcanes

Les plus petits membres de la famille des alcanes sont des gaz, tandis que les plus gros composés sont des composés liquides et solides. Ils se trouvent généralement dans les sources de carburant, comme le gaz naturel et le pétrole. Les composés solides ont généralement une texture cireuse.

Les alcanes ont un certain nombre d'applications industrielles au-delà des carburants, y compris des utilisations dans les cosmétiques et les plastiques. Les alcanes sont généralement moins réactifs que les alcènes et les alcynes car ils sont dépourvus des doubles et triples liaisons les plus réactives. Cependant, ils participent aux réactions avec l'oxygène (combustion) et les halogènes.

L'énergie confinée dans la liaison carbone-carbone et la liaison carbone-hydrogène est assez élevée et leur oxydation rapide produit une grande quantité de chaleur.

En rapport avec "alcane"

• alcène

  

  Un alcène est l'une (quelconque) des séries d'hydrocarbures insaturés contenant une double liaison covalente, y compris l'éthylène et le propylène.

• alcyne

  

  Un alcyne est un hydrocarbure insaturé, insoluble dans l'eau, caractérisé par la présence d'une triple liaison carbone≡carbone.

• calcanéus

  

  Le calcanéus, appelé os du talon ou anciennement calcanéum, est un os cubique court de forme irrégulière situé dans l'arrière-pied, juste en dessous...

• paraffine

  

  La paraffine est un alcane solide inflammable, translucide et cireux constitué d'un mélange d'hydrocarbures saturés, obtenu par distillation à partir...