Méthyle

Définition

Un méthyle est une petite molécule composée d'un atome de carbone et de trois atomes d'hydrogène (CH₃). Des groupes méthyle sont ajoutés ou supprimés des protéines ou des acides nucléiques et peuvent modifier la façon dont ces molécules agissent dans l'organisme.

Cation, anion et radical méthyle :

Le cation méthyle, l'anion méthyle et le radical méthyle sont tous des intermédiaires de réactions en chimie organique.

Explications

Les groupes méthyle sont très stables et consistent en un atome de carbone central lié à trois atomes d'hydrogène. Le groupe fonctionnel lui-même est typiquement non réactif, même en présence d'acides ou de bases très forts. Malgré cette configuration stable, les groupes méthyle peuvent être impliqués dans des réactions de translocation de l'ensemble du groupe fonctionnel vers un autre composé, dans un processus appelé méthylation.

Le méthyle se trouve dans de nombreux plastiques tels que l'acrylique et le plexiglass (polyméthacrylate de méthyle). Groupé avec un acide, le méthyle forme l'acide acrylique. Sous forme de chlorure, il est appelé le chlorométhane.

Quelques exemples :

• aminométhane : un méthyle avec l'atome d'hydrogène remplacé par un radical amino;
• hydroxyméthyle : un méthyle avec de l'hydroxyde remplaçant les atomes d'hydrogène;
• alkyle (groupe alkyle, radical alkyle) : l'un quelconque d'une série de groupes univalents de formule générale C_nH_2n+1 dérivés d'hydrocarbures aliphatiques.

Clivages dans le méthane

À la suite du clivage de la liaison CH de la molécule de méthane, les espèces chimiques suivantes sont formées : cation méthyle, anion méthyle, radical méthyle.

Le méthane est une molécule stable. Deux types de clivage de liaison (rupture) ont lieu dans la molécule de méthane :

• Clivage homolytique : rupture de liaison covalente dans laquelle les électrons partagés sont répartis uniformément entre les atomes.
• Clivage hétérolytique : rupture de liaison covalente dans laquelle les électrons partagés sont retenus par un atome plus électronégatif.

À la suite d'un clivage hétérolytique, un cation méthyle et un anion méthyle sont formés et un radical méthyle est formé à la suite d'un clivage homolytique.

Formations d'ions méthyle

Le méthyle est trouvé sous forme de cation, d'anion ou de radical :

• Formation de cations méthyle : lorsque le groupe méthyle est attaché à un élément plus électronégatif, l'élément le plus électronégatif tirera la paire d'électrons, ce qui entraînera la formation de cation méthyle. Le cation méthyle est un carbocation et agit comme un acide de Lewis car il est une espèce déficiente en électrons et accepteur d'électrons.
• Formation d'anions méthyle : lorsque le groupe méthyle est attaché à un élément moins électronégatif, le carbone du méthyle tire la paire d'électrons de l'élément moins électronégatif, ce qui entraîne la formation d'anion méthyle. L'anion méthyle est un carbanion et agit comme une base de Lewis car il est une espèce riche en électrons et donneuse de paires d'électrons.
• Formation de radicaux méthyle : en raison du clivage homolytique de la molécule de méthane, la paire d'électrons partagée est uniformément répartie entre le carbone et l'hydrogène du méthane, ce qui entraîne la formation de radicaux libres méthyle et de radicaux libres hydrogène.

En génétique

L'importance des groupes méthyle est trouvée dans la modulation de l'activité biologique, de la sélectivité, de la solubilité, du métabolisme et des propriétés pharmacocinétiques/pharmacodynamiques des molécules biologiquement actives. Les groupes méthyle (atomes de carbone uniques fonctionnels) sont impliqués dans de nombreuses réactions biochimiques dans le corps humain. Ils sont essentiels à la lecture de l'ADN et doivent être considérés comme pertinents pour l'activation des cellules péritonéales et immunitaires pelviennes dans l'endométriose.

Des groupes méthyle sont ajoutés à l'ADN à divers moments au cours du développement, par exemple, pour réguler la transcription des gènes à la fois sur les autosomes et dans l'inactivation de X, pour établir des empreintes parentales, pour méthyler l'ADN centromérique et d'autres hétérochromatines constitutives, et pour défendre l'hôte contre l'ADN étranger.

Les groupes méthyle sont généralement attachés à la position 5′ carbone de la cytosine et font saillie dans le sillon principal de l'ADN où ils sont accessibles pour être reconnus par des facteurs de transcription sensibles à la méthylation et les protéines de liaison au méthyle associées au silençage génique. Certaines protéines liant le méthyle peuvent même interagir avec plusieurs cytosines méthylées adjacentes. De plus, ces facteurs liés à l'ADN, sensibles à la méthylation, peuvent recruter des complexes supplémentaires (par exemple les histones désacétylases) pour moduler l'état de la chromatine et l'activité transcriptionnelle.

Effets sur la solubilité

En règle générale, le greffage d'un ou plusieurs groupements méthyle sur une molécule active rend celui-ci plus lipophile et donc moins soluble dans l'eau. Cependant, dans certains cas particuliers, le greffage d'un ou plusieurs groupements méthyle à une molécule entraîne une augmentation de la solubilité dans l'eau par des mécanismes tels que l'augmentation des possibilités de liaisons hydrophobes ou la diminution de l'énergie du réseau cristallin.

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