Carbanion

Définition

Un carbanion est une contraction d'un carbone sur un anion, avec une charge négative sur le carbone. Un carbanion est tout membre d'une classe de composés organiques dans laquelle une charge électrique négative est située principalement sur un atome de carbone. Il est l'opposé strict du carbocation.

La structure d'un carbanion :

Le carbanion le plus simple, l'ion méthide (CH^-₃), est dérivé du composé organique méthane (CH₄) par la perte d'un proton (ion hydrogène, H⁺)

Explications

Un carbanion est un anion dans lequel le carbone est trivalent et porte une charge formelle négative. Un carbanion est la base conjuguée d'un acide carbonique, en respectant la formule R_nC−H + B^- → R_nC^- + H−B, où n= 1, 2 ou 3; et B est une base.

Les carbanions sont des dérivés de molécules organiques neutres par élimination d'atomes ou de groupes d'atomes chargés positivement, et ils sont importants principalement en tant qu'intermédiaires chimiques. Les carbanions sont des produits intermédiaires utilisés dans la préparation d'autres substances.

✅ Un carbanion est un anion dans lequel le carbone possède une paire d'électrons non partagée et porte une charge négative généralement avec trois substituants pour un total de huit électrons de valence. Le carbanion existe dans une géométrie pyramidale trigonale. Il est l'un des nombreux intermédiaires réactifs (comme le méthyle) en chimie organique.

Ainsi, les carbanions agissent ainsi comme nucléophiles dans les réactions de substitution, dans les réactions d'addition et de substitution de carbonyle et dans les réactions d'addition de Michael.

Synthèse

Il existe deux manières principales d'obtenir un carbanion : les réactions acide-base et par liaison avec des éléments moins électronégatifs, tels que les métaux alcalins et les métaux alcalino-terreux. Des produits industriels importants, y compris des plastiques utiles, sont fabriqués à l'aide de carbanions.

Le carbanion a été proposé pour la première fois par Reginald WL Clarke et Arthur Lapworth en 1907 grâce à la synthèse du benjoin.

En rapport avec "carbanion"

• carbocation

  

  Un carbocation est un ion avec un atome de carbone chargé positivement. Parmi les exemples les plus simples figurent le méthénium CH3+, le méthanium CH5+...

• anion

  

  Un anion possède plus d'électrons que de protons, ce qui lui confère une charge nette négative.

• carbène

  

  Le carbène est une espèce moléculaire avec des atomes de carbone formellement divalents et à deux coordonnées portant divers substituants X et Y et une seule...

• carbamate

  

  Un carbamate est un uréthane sous forme d'ester; les carbamates sont des composés organiques dérivés de l'acide carbamique (NH2COOH).