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Un nucléotide

Un nucléotide est l'un des nombreux composés constitués d'un sucre ribose ou désoxyribose lié à une base purique ou pyrimidique et à un groupe phosphate et qui constituent les unités structurelles de base des acides nucléiques (tels que l'ARN et l'ADN).

Le nucléotide :
Structure d'un nucléotide avec bases azotées
Un nucléotide est l'unité structurelle de base et l'élément constitutif de l'ADN. Ces éléments constitutifs sont reliés entre eux pour former une chaîne d'ADN. Un nucléotide est composé de 3 parties (sucre à cinq côtés, groupe phosphate, base azotée).

Généralités

Un nucléotide est le constituant organique élémentaire de l'ADN et de l'ARN. Il est composé d'un sucre (pentose, désoxyribose ou ribose), d'un à trois phosphates et d'une nucléobase avec base azotée. Ses éléments structurels les plus courants sont les acides nucléiques. Le nucléoside est la partie du nucléotide formée uniquement par la base azotée et le pentose.

En biologie cellulaire et moléculaire, les nucléotides sont les monomères des acides nucléiques (ADN et ARN) dans lesquels ils forment des chaînes linéaires de milliers ou de millions de nucléotides, mais ils remplissent également des fonctions importantes en tant que molécules libres (par exemple, ATP ou GTP). Une nucléotidase désigne l'enzyme qui catalyse l'hydrolyse des nucléotides en osides, des nucléosides et phosphates.

Certains nucléotides sont des cofacteurs ou des coenzymes.

Bien que les nucléosides ne comprennent que la base et la partie sucre, les nucléotides contiennent également des groupes phosphate. Des différences entre les molécules de nucléotides individuelles peuvent donc exister dans chaque cas dans la nucléobase, le monosaccharide et le radical phosphate.

Voir aussi les ribonucléotides et les oligonucléotides. Voir aussi les dinucléotides avec deux unités nucléotides, par opposition à un mononucléotide qui n'en a qu'une.

Rôle

Les nucléotides ne sont pas uniquement liés sous forme de monophosphates dans les macromolécules d'acides nucléiques portant des informations. Ils portent également diverses autres fonctions pour la régulation des processus de la vie dans les cellules. Ils font partie des briques du vivant.

Ainsi, les triphosphates tels que l'adénosine triphosphate (ATP) jouent un rôle central dans le transfert d'énergie entre les voies métaboliques, en tant que cofacteur de l'activité des enzymes, pour le transport par les protéines motrices ou la contraction des cellules musculaires.

Les protéines de liaison à la guanosine triphosphate (GTP) transmettent les signaux des récepteurs membranaires, et l'adénosine monophosphate cyclique (AMPc) est un important messager intracellulaire.

Structure et formation

Les nucléotides des acides nucléiques ne comportent qu'un seul phosphate. Les nucléotides cytoplasmiques peuvent jouer le rôle de second messager (AMPc, GMPc), de transporteur d'énergie (ATP, GTP) et participer à la constitution d'autres composés (coenzyme A).

La structure d'un nucléotide et ses bases azotées :
Structure d'un nucléotide et ses bases azotées
Un nucléotide est formé par un groupe phosphate, un sucre pentose et une base azotée. Les bases azotées possibles sont l'adénine, la guanine, la thymine, la cytosine et l'uracile.

Les nucléotides sont des molécules organiques qui, lorsqu'elles sont réunies, constituent les unités individuelles structurelles des acides nucléiques ARN et ADN. En outre, les nucléotides participent à la signalisation cellulaire (GMPc et l'AMPc), et sont incorporés dans les plus importants cofacteurs de réactions enzymatiques (coenzyme A, FAD, FMN, NAD, et NADP+).

Les dérivés nucléotidiques tels que les nucléosides triphosphates jouent un rôle central dans le métabolisme, et à ce titre, ils constituent des sources d'énergie chimique (ATP et GTP).

Plus complètement, un nucléotide est composé d'une base nucléique, une base azotée, un sucre à cinq carbones (support d'une ribose ou 2-désoxyribose), et un groupe phosphates. Sans le groupe phosphate, la base nucléique et le sucre composent un nucléoside.

Un nucléotide peut donc aussi être appelé un nucléoside monophosphate. Les groupes phosphates forment des liaisons avec soit la 2, 3, ou 5-carbone du sucre, sur le site 5-carbone les plus courants.

Les nucléotides sont cycliques lorsque le groupe phosphate est lié à deux sucres de groupe hydroxyle. Les nucléotides peuvent contenir une purine ou une pyrimidine de base. Les ribonucléotides sont des nucléotides, dans lequel le sucre est le ribose. Les désoxyribonucléotides sont des nucléotides, dans lequel le sucre est le désoxyribose.

Les acides nucléiques sont des macromolécules polymériques à base de monomères nucléotidiques. Dans l'ADN, les bases puriques sont l'adénine et la guanine, tandis que les pyrimidines sont la thymine et la cytosine. L'ARN utilise l'uracile à la place de la thymine.

L'adénine avec la thymine va toujours par paires avec 2 liaisons hydrogène, tandis que la guanine avec la cytosine est lié par 3 liaisons hydrogène, chacun en raison de leurs structures uniques.

Schématiquement, chaque nucléotide est un assemblage de trois composants :

  • Bases azotées : dérivées des composés hétérocycliques aromatiques purine et pyrimidine :
    • Bases puriques azotées : adénine (A) et guanine (G). Les deux font partie de l'ADN et de l'ARN.
    • Bases azotées pyrimidiques : thymine (T), cytosine (C) et uracile (U). Thymine et cytosine sont impliquées dans la formation de l'ADN. Cytosine et uracile apparaissent dans l'ARN.
    • Base azotée d'isoaloxacine : flavine (F). Elle ne fait pas partie de l'ADN ou de l'ARN, mais elle fait partie de composés importants tels que le FAD.
  • Pentose : le sucre de cinq atomes de carbone. Il peut s'agir de ribose (ARN) ou de désoxyribose (ADN). La différence entre les deux est que l'ARN a un groupe OH sur le second carbone.
  • acide phosphorique : de formule H3PO4. Chaque nucléotide peut contenir un groupe (nucléotide-monophosphate, tel que l'AMP), deux (nucléotide-diphosphate, tel que l'ADP) ou trois groupes (nucléotide-triphosphate, tel que l'ATP).

Nomenclature

La position des atomes dans un nucléotide est spécifiée par rapport aux atomes de carbone dans le sucre ribose ou désoxyribose :

  • La purine ou pyrimidine est située sur le carbone 1 du sucre.
  • Le groupe phosphate est sur le carbone 5.
  • Le groupe hydroxyle est lié au carbone 3 du sucre. Il peut être libéré sous forme d'eau résultant de la formation de la liaison phosphodiester.
  • Il peut y avoir un groupe hydroxyle supplémentaire lié au carbone 2, si le pentose est un ribose.

Un nucléotide ATCG indique qu'il y a quatre acides nucléiques : Adénine (A), Thymine (T), Cytosine (C) et Guanine (G), et les paires de bases sont constituées selon les liaisons A avec T et C avec G. Ces quatre bases azotées (A-T-C-G) sont utilisées dans l'ADN. Dans l'ARN, les autres bases sont A, G, C, U (uracile).

Les quatre nucléotides de l'ADN :
Double hélice d'ADN composée de deux brins de nucléotides liés avec des bases appariées complémentaires
Quatre nucléotides ayant chacun une base azotée différente (A, T, C, G) en liaison N- glycosidique forment la double hélice d'ADN.

Les nucléotides consistent en un nucléoside et un résidu d'un, deux ou trois groupes phosphate :

  • Nucléobase + pentose = nucléoside.
  • Nucléobase + pentose + 1 groupe phosphate = nucléotide (nucléoside monophosphate, NMP).
  • Nucléobase + pentose + 2 groupes phosphate = nucléotide (nucléoside diphosphate, NDP).
  • Nucléobase + pentose + 3 groupes phosphate = nucléotide (nucléoside triphosphate, NTP).

Synthèse

La synthèse de nucléotides peut intervenir de novo ou de récupération. La voie de novo utilise le phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP), auquel sont ajoutées des molécules simples (CO2, acides aminés et tétrahydrofolate), qui composent finalement les nucléotides purine et pyrimidine.

Liaison de nucléotides à des acides nucléiques

La macromolécule d'un ADN ou d'un ARN est composée de quatre types différents de nucléotides liés par des liaisons covalentes au brin de la biomolécule polymère, un polynucléotide. La réaction qui existe ici est une réaction de condensation.

Un résidu pyrophosphate est séparé des nucléosides triphosphates monomères de telle sorte que les monosaccharides des nucléotides soient couplés les uns aux autres par l'intermédiaire d'un groupe phosphate respectif qui relie l'atome C5′ du prochain atome à l'atome C3′ du pentose précédent.

Avec ce pentose phosphate on construit le squelette du simple brin d'un acide nucléique, donc avec du phosphate désoxyribose dans un ADN. Dans un ADN double brin, les bases des nucléotides de l'un des ADN simple brin sont opposées aux bases des nucléotides de l'autre simple brin; leur épine dorsale phosphate désoxyribose est donc dirigée vers l'extérieur.

Typiquement, une base de pyrimidine (plus petite) (T, C) et une base de purine (plus grande) (A, G) forment une paire. Les paires de bases de T et A ainsi que de C et G sont complémentaires : par rapport à un nucléotide contenant de la cytosine comme base, il existe habituellement un nucléotide dont la base est la guanine (et inversement); il en va de même pour la paire de base d'adénine et de thymine.

Les bases opposées des nucléotides de deux brins sont liées ensemble dans la double hélice de l'ADN via des liaisons hydrogène. Il y en a trois entre les bases G et C, seulement deux entre A et T.

Ce mécanisme d'appariement de bases permet la formation d'hélices d'ADN. En affectant les bases d'un seul brin à la base complémentaire, il est également possible de reconstruire un simple brin complémentaire. Cela survient par exemple lors de la réplication à l'aide d'une ADN polymérase.

Les molécules d'ARN sont également constituées de nucléotides, à la différence qu'ici le ribose, au lieu du désoxyribose, est utilisé comme monosaccharide et que l'uracile est la base associée plutôt que la thymine. Les petites différences dans le squelette des molécules d'ARN et d'ADN simple brin n'empêchent pas leur liaison hydrogène entre des bases complémentaires. De plus, des appariements de bases complémentaires au sein de la même molécule de brin sont possibles.

Par exemple, certaines parties d'une molécule d'ARN peuvent s'accrocher et se plier dans des structures en épingle à cheveux. Des boucles multiples sont également possibles, même typiques pour la formation de la structure en trèfle des molécules d'ARNt. Ainsi, bien que l'ARN puisse aussi être double brin, également sous forme d'hélice, la plupart des molécules d'ARN biologiquement actives consistent en un simple brin.

Trois nucléotides interconnectés représentent la plus petite unité d'information disponible dans l'ADN ou l'ARN pour coder l'information génétique. Cette unité d'information s'appelle un codon.

Transfert d'énergie

Les nucléotides sont des molécules à haute énergie accumulées dans les liaisons des groupes phosphate. Ils sont donc largement utilisés dans tous les types de cellules pour le transfert d'énergie dans les processus métaboliques.

Les nucléotides sont dans un état stable quand ils ont un seul groupe phosphate. Chaque groupe phosphate supplémentaire qui a un nucléotide est dans un état plus instable et la liaison phosphore-phosphate a tendance, lorsqu'elle est brisée par hydrolyse, à libérer l'énergie qui la lie au nucléotide.

Les cellules possèdent des enzymes dont la fonction est précisément d'hydrolyser les nucléotides afin d'extraire le potentiel énergétique stocké dans leurs liaisons. Pour cette raison, un nucléotide triphosphate est la source d'énergie la plus largement utilisée dans la cellule.

Parmi ceux-ci, l'ATP (un nucléotide d'adénine avec trois groupes phosphate riches en énergie) constitue l'axe central des réactions cellulaires pour le transfert de l'énergie demandée. UTP (uracile + trois phosphates) et GTP (guanine et trois phosphates) satisfont également les besoins énergétiques de la cellule dans les réactions avec les sucres et les modifications de la structure protéique, respectivement.

En rapport avec "nucléotide"

  • dinucléotide

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    Un dinucléotide est une combinaison chimique composée de deux nucléotides, chaque nucléotide étant formé d'un phosphate, d'un pentose et d'une base azotée.

  • dinucléotide CpG

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    Un dinucléotide CpG (site CpG) est une combinaison chimique de deux nucléotides, qui ont les nucléobases cytosine et guanine.

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    La flavine adénine dinucléotide (FAD) est un cofacteur capable de subir une action redox, présente dans plusieurs réactions importantes dans le métabolisme.

  • flavine mononucléotide

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Signification "nucleotide" publiée le 12/11/2008 (mise à jour le 02/04/2025)