Purine
Définition
Une purine est un composé azote bicyclique comportant un noyau pyrimidine et un noyau imidazole et constituant le squelette des bases puriques. Les purines forment une classe de bases azotées qui comprend l'adénine et la guanine. Elles entrent dans la composition des acides nucléiques. La formule chimique est C5H4N4.
Le terme purine est à l'origine du mot purin.
Structure purines avec adénine et guanine :
La structure de la purine est composée de deux cycles condensés, l'un de six atomes et l'autre de cinq. Au total, ces anneaux ont quatre atomes d'azote, dont trois basiques, puisqu'ils ont la paire d'électrons sans partager les orbitales sp2 dans le plan de l'anneau, l'azote restant n'a pas de caractère fondamental puisque la paire d'électrons non partagés possède.
Explications
L'azote d'une purine fait partie du système à électrons n du système aromatique, raison pour laquelle ils sont délocalisés et incapables de capturer un proton.
Deux des bases des acides nucléiques, l'adénine (également appelée 6-aminopurine) et la guanine (ou 2-amino-6-oxo-purine), sont des dérivés d'une purine. Dans l'ADN (acide désoxyribonucléique, stockage principal et fondamental de l'information génétique chez tous les êtres vivants), ces bases se lient avec leurs pyrimidines complémentaires, la thymine (2,4-dioxy-5-méthylpyrimidine) et la cytosine (2- oxy-6-aminopyrimidine), par des liaisons hydrogène (A=T : double liaison, G=C : triple liaison).
Dans l'ARN (acide ribonucléique, principalement responsable de la copie et de l'information génétique transitoire chez tous les êtres vivants), le complément de l'adénine est l'uracile (ou la 2,4-dioxypyrimidine) au lieu de la thymine : (A=U : double liaison, G=C : triple liaison).
Lorsque les purines sont métabolisées à l'intérieur des cellules, de l'acide urique est produit. Cet acide urique peut cristalliser dans les articulations, pour différentes raisons, produisant la goutte ou dans les reins ou les voies urinaires, produisant une lithiase urique. Si au lieu de cela, ils sont dégradés dans l'intestin grêle au moyen d'enzymes pancréatiques, ils sont hydrolysés en nucléosides et en bases libres. Les purines sont décomposées en acide urique chez l'homme. Un tiers de l'acide urique est décomposé dans la flore par les bactéries intestinales (flore intestinale), les deux tiers sont excrétés par les reins.
Les aliments pour animaux contiennent de nombreuses purines, mais elles peuvent également être préparées par le corps humain lui-même. Les aliments riches en purine comprennent les abats, le poisson, les fruits de mer, les lentilles, les haricots, les pois et la bière. La purine nucléosidase (EC 3.2.2.1) est une enzyme de la bactérie Ochrobactrum anthropi qui catalyse spécifiquement l'hydrolyse irréversible des N-ribosides des purines nucléosides. Elle participe au métabolisme des purines et au métabolisme du nicotinate et du nicotinamide.
Le mot latin purina signifie "urine pure". Il a été inventé par le chimiste allemand Emil Fischer en 1884 lorsqu'il en proposa la structure. Il a été synthétisé par Fischer pour la première fois en 1899. Le matériel de départ de la séquence réactive était l'acide urique, qui avait été isolé des calculs rénaux par Scheele en 1776. L'acide urique a été mis à réagir avec PCl pour donner la 2,6,8-trichloropurine, qui a été convertie avec HI et PH4I pour donner la 2,6-diiodopurine. Le produit a été réduit en purine à base de poudre de zinc. Les purines sont aussi beaucoup plus grosses que les pyrimidines.
La purine forme des cristaux incolores qui fondent à 217 °C. Elle cristallise dans un réseau cristallin rhombique. Pour le composé solide, une enthalpie de combustion de -2708 kJ/mol a été déterminée. L'enthalpie de formation correspondante est de 169,4 kJ/mol.
La molécule peut être considérée comme un système cyclique condensé composé des deux hétérocycles pyrimidine (rouge) et imidazole (vert). Par conséquent, son nom systématique est 7H-imidazo (4,5-d) pyrimidine. La 7H-purine est en équilibre tautomère avec son isomère, la 9H-purine.
Le squelette de xanthine dérive également de certains alcaloïdes, les alcaloïdes de la purine sont : la caféine, l'hypoxanthine, l'isoguanine, la théobromine et la théophylline.
Synonymes, antonymes
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Mots en P à proximité
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En rapport avec "purine"
L'acide urique est un produit chimique créé lorsque le corps décompose des substances appelées purines.
L'imidazole est un composé cristallin incolore aux propriétés légèrement basiques, présent comme substituant de l'acide aminé histidine.
Une méthylxanthine est un agent pharmacologique dérivé de la purine qui a une utilisation clinique en raison de son effet bronchodilatateur et stimulant.
La pyrimidine est un composé organique, similaire au benzène, et à la pyridine mais avec deux atomes d'azote qui remplacent le carbone en positions 1 et 3.