Spartéine
Définition
La spartéine est un alcaloïde de formule C15H26N2 présent dans de nombreuses plantes. Cet alcaloïde quinolizidinique extrait du lupin (Lupinus) possède de nombreuses propriétés pharmacologiques tant chez l'homme que chez les animaux.
Structure de la spartéine :
La spartéine (pachycarpine, proche de la lupinine) a un poids poids moléculaire de 234,385 g/mol dont le point d'ébullition atteint 325 °C. Elle est trouvée naturellement chez les plantes à bulbes comme, par exemple, Fritillaria stenanthera.
Explications
La (−)-spartéine est le plus connu des alcaloïdes naturels du lupin, isolé des légumineuses. Ce produit naturel est un agent cardiovasculaire et il est également important en raison de son utilisation répandue comme ligand chiral en synthèse asymétrique. Parmi les quatre synthèses de spartéine, une repose sur la cyclisation d'un composé quinolizidinique tandis que deux autres profitent de la symétrie de la molécule pour créer simultanément les deux unités quinolizidiniques en une seule étape. Une autre voie, utilisée pour la préparation de la (+)-spartéine, est basée sur un réarrangement photochimique de Beckmann.
La spartéine a été utilisée comme marqueur de l'activité métabolique du CYP2D6. Des études pharmacocinétiques ont montré que son oxydation métabolique présente un polymorphisme génétique et qu'environ 6 à 9 % de la population caucasienne sont de mauvais métabolisants. La quinidine, l'halopéridol et le moclobémide sont tous de puissants inhibiteurs du métabolisme oxydatif de la spartéine.
Parmi les effets rapportés de la spartéine figurent une conductivité cardiaque réduite, une stimulation de la motilité utérine, un collapsus circulatoire et un arrêt respiratoire. La spartéine était contenue dans un aide minceur. Il était autrefois utilisé pour déclencher le travail mais doit être considéré comme contre-indiqué pendant la grossesse (une rupture de l'utérus a été rapportée).
La (−)-Spartéine est un ligand chiral extrêmement utile pour un large éventail de réactions asymétriques. Son énantiomère, la (+)-spartéine, n'est cependant pas disponible dans le commerce et le développement d'un ligand chiral qui se comporte comme la (+)-spartéine est donc d'une importance capitale. La synthèse totale de la (+)-spartéine a été rapportée par l'Aube, mais elle nécessitait 15 étapes à partir d'une cétone chirale. La synthèse d'une série de substituts de spartéine a permis d'étudier l'origine de l'énantioinduction par la (-)-spartéine dans la déprotonation-silylation asymétrique de la N-Boc pyrrolidine. L'anneau A de la spartéine n'était pas nécessaire, alors que les anneaux B–D étaient essentiels pour une sélectivité élevée. Un substitut de (+)-spartéine a pu être préparé à partir de (-)-cytisine disponible dans le commerce en trois étapes et a montré des niveaux d'énantioinduction approximativement égaux à ceux obtenus avec la (-)-spartéine.
Pusilline
La I-pusilline se révèle identique à la 8-isospartéine par comparaison directe des bases et de leurs sels. Par une légère oxydation avec de l'acétate mercurique suivie d'une hydrogénation catalytique, la pusilline est convertie en d-spartéine, confirmant ainsi son identité avec la I-8-isospartéine. La spartéine obtenue à partir de la 8-isospartéine dérivée de la lupanoline était la d-spartéine, et non la forme I comme indiqué. L'oxydation de la 8-isospartéine avec le permanganate de potassium donne naissance à un dérivé 10,17-dioso hydraté.
La I-pusilline, isolée pour la première fois à partir de Lupinus pusillus, a été décrite comme un alcaloïde complètement saturé donnant des résultats analytiques en accord avec C15H26N2 ou C15H28N2. Étant donné qu'une détermination imino-méthyle indiquait la présence d'un tel groupe, cette dernière formule empirique a été adoptée. En raison de la similitude marquée entre ses propriétés et celles de la spartéine, la pusilline a été provisoirement représentée par la 3-(N'-méthyl-2'-pipéridy1)-quinolizidine.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "spartéine" :
- pachycarpine
0 antonyme (sens contraire).
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