Tyramine

Définition

La tyramine est une amine primaire présente naturellement dans de nombreux végétaux et animaux. C'est une amine biogène produite dans l'organisme par la décarboxylation de l'acide aminé tyrosine sous l'influence de l'enzyme tyrosine décarboxylase. La tyramine est un sympathomimétique indirect.

Une molécule de tyramine :

La tyamine a pour formule chimique brute C₈H₁₁NO. La masse molaire est de 137,2 g/mol. Le point de fusion est à 158–163 °C. La solubilité est faible (11 g/l à 15 °C).

Explications

La tyramine, un benzénoïde, est une monoamine qui agit dans le corps humain comme un agent vasoactif. Cette amine biogène est présente naturellement dans certains aliments. Les aliments contenant de la tyramine peuvent provoquer des maux de tête (migraine). Elle se forme par décarboxylation de l'acide aminé tyrosine.

Présence dans les aliments

La tyramine est présente dans certains aliments fermentés tels que les vins rouges, le fromage affiné, dans des plantes telles que les noix, le foie de poulet ou certains poissons tels que le hareng (et par extension dans tous ceux appartenant à la famille des sardines). Elle provoque des maux de tête chez certains patients et est un produit obtenu en convertissant la tyrosine (acide aminé présent dans de nombreuses protéines) en épinéphrine (une hormone active produite de manière interne dans la glande surrénale).

🚩 C'est aussi un ingrédient de la banane et du gui (dans les baies de ce dernier) même en concentration toxique. Elle est également présente dans certaines plantes à bulbe comme la fritillaire à éperon.

✅ Dans les denrées alimentaires, il se forme par décomposition de la tyrosine au cours des processus de fermentation et également par altération. On le trouve dans de nombreux fromages affinés, vin rouge, chocolat, choucroute, soja et charcuterie.

La tyramine est largement présente dans les plantes et les animaux et est métabolisée par diverses enzymes, notamment les monoamine-oxydases.

Interactions

Il existe des listes officielles d'aliments pouvant contenir certaines traces de tyramine. Ces listes existent en raison du danger que cela peut présenter pour certains patients qui suivent un traitement par antidépresseurs. La combinaison d'aliments à forte concentration de tyramine avec des antidépresseurs de type MAOI (inhibiteurs du monoxyde ou de la xidase) doit être évitée car elle peut provoquer une crise d'hypertension.

Elle peut aussi être la cause d'une allergie alimentaire. Si l'on a déjà été exposé plusieurs fois à la tyramine, la réponse pressive diminue. la tyramine est dégradée en octopamine, qui est ensuite conditionnée dans des vésicules synaptiques avec de la noradrénaline (noradrénaline). [la citation nécessaire. Par conséquent, après l'exposition répétée à la tyramine, ces vésicules contiennent une quantité accrue d'octopamine et une quantité relativement réduite de noradrénaline. Lorsque ces vésicules sont sécrétées lors de l'ingestion de tyramine, la réponse pressive diminue, car moins de noradrénaline est sécrétée dans la synapse et l'octopamine n'active pas les récepteurs alpha ou bêta-adrénergiques.

Effet médical

La tyramine agit comme un sympathomimétique indirect, mais elle est rapidement dégradée par les monoamine oxydases, de sorte qu'aucun effet buccal ne peut généralement être observé lorsqu'il est pris par voie orale. Dans le cas d'une médication simultanée avec des inhibiteurs non sélectifs de la MAO, l'ingestion en cours d'inhibition de sa dégradation peut entraîner une accumulation de tyramine pouvant avoir des effets cardiovasculaires prononcés pouvant aller jusqu'à une crise hypertensive pouvant avoir des conséquences fatales. C'est ce qu'on appelle "l'effet du fromage". La tyramine est un substrat non spécifique de monoamine oxydases.

En outre, à l'instar d'autres amines biogènes (notamment l'histamine dans les fraises, les crustacés et les crustacés, la sérotonine dans les bananes et les noix), la tyramine peut déclencher une allergie alimentaire. De plus, la consommation de tyramine et d'aliments riches en histamine peut être un facteur déclencheur de la migraine. Tyramine agit comme un mydriatique.

La tyramine se dissout mal dans le tétrahydrofurane ou dans l'eau mais est bien soluble dans le diméthylsulfoxyde (environ 100 g/l).

En rapport avec "tyramine"

• benzénoïde

  

  Un benzénoïde est un composé C6H6 avec des propriétés aromatiques qui présente une ressemblance structurelle avec le benzène.

• acétylglucosamine

  

  L'acétylglucosamine est un composé de sucre, d'un groupe amine et d'un groupe acétyle, proche de la cellulose.

• amine

  

  Une amine est généralement un groupe fonctionnel (groupe amino) dont l'atome d'azote possède un doublet non liant.

• antivitamine

  

  Une antivitamine est une substance chimiquement similaire à une vitamine, qui peut remplacer une vitamine ou un composé essentiel, mais sans en jouer le rôle.