Amine biogène

Définition

Les amines biogènes (monoamines) sont des amines primaires qui apparaissent dans le métabolisme (de micro-organismes, de plantes, d'animaux et d'humains) par la décarboxylation enzymatique d'acides aminés. Elles réagissent de la même manière que l'ammoniac en tant qu'accepteurs de protons.

Toues les amines biogènes :

La classification des amines biogènes (et polyamines) selon leurs structures chimiques.

Explications

Une amine biogène, ou une monoamine, distingue une amine issue de la décarboxylation d'un acide aminé grâce à une aminoacide décarboxylase. Les amines biogènes ou les monoamines sont conceptualisées comme un groupe d'aminés (composés organiques azotés) présents dans la nature, dérivés de la décarboxylation enzymatique d'acides aminés naturels. Le terme biogénique signifie produit par l'action d'organismes vivants ou essentiel à la vie et à son maintien.

Les amines biogènes sont souvent des précurseurs d'alcaloïdes ou d'hormones. Ils servent également de blocs de construction pour la synthèse de coenzymes, de vitamines et de phospholipides. Certaines amines biogènes libres développent même des effets physiologiques, par exemple en tant que neurotransmetteurs.

De nombreuses amines biogènes ont des effets physiologiques puissants, par exemple : histamine, sérotonine, épinéphrine, noradrénaline, tyramine. Ces dérivés d'acides aminés aromatiques, en plus de ces analogues synthétiques (par exemple, l'amphétamine), sont utilisés en pharmacologie. Voir une éthanolamine.

Parmi les neurotransmetteurs du système nerveux central, il existe de très importantes monoamines. Un groupe d'entre eux est constitué d'une partie aliphatique, l'amine et d'une partie aromatique, le catéchol. Un autre groupe de monoamines contient le radical indole. En raison de la présence de ces deux types de radicaux dans les monoamines de neurotransmetteurs, ces substances sont appelées catécholamines et indolamines, en fonction de la présence de la fraction catéchol ou indole.

Les catécholamines les plus connues sont au nombre de trois : dopamine, noradrénaline (ou adrénaline) et épinéphrine (ou adrénaline). La sérotonine ou 5-hydroxytryptamine est un neurotransmetteur indolamine; l'histamine est déjà une éthylamine.

Types

Il existe une distinction entre les amines biogènes endogènes et exogènes. Les amines endogènes sont produites dans de nombreux tissus différents (par exemple l'adrénaline dans la médullosurrénale ou l'histamine dans les cellules nerveuses, les leucocytes basophiles et les mastocytes). La distribution est locale ou via le système sanguin. Les amines exogènes sont directement absorbées par les aliments dans l'intestin. L'alcool peut augmenter le taux d'absorption.

La diaminooxydase (DAO) ainsi que la monoamine oxydase (MAO) dégradent les amines biogènes en plus d'autres enzymes (par exemple les méthyltransférases telles que l'histamine-N-méthyltransférase = HNMT ou la catéchol-O-méthyltransférase COMT) et empêchent ainsi une absorption excessive ou l'absorption un excès dans le tissu. En conséquence, chez les personnes sensibles, la DAO, la MAO ou d'autres enzymes ne sont pas suffisamment présentes, ni même inhibées. Les inhibiteurs de la DAO ainsi que les inhibiteurs de la MAO sont identiques.

Comme dans les médicaments pour le traitement de la dépression ou dans les noix de muscade. De même, certaines amines biogènes agissent comme inhibiteurs d'enzymes (par exemple, la tyramine inhibe la DAO ainsi que la HNMT et donc la dégradation de l'histamine). En outre, la dégradation des amines biogènes peut également être inhibée via une certaine quantité de métabolites de dégradation via le retour. En outre, une prise combinée d'amines biogènes et de substances qui augmentent l'absorption (alcool) ou ralentissent, peut entraîner une réaction allergique ou pseudoallergique.

Formation et identification

Les amines biogènes sont formées à la suite d'une décarboxylation spécifique d'acides aminés libres. L'analyse de ces métabolites peut être d'une grande importance pour déterminer la qualité des aliments et pour surveiller les niveaux d'amines biogènes telles que l'histamine et la tyramine liés aux épisodes d'intoxication chez l'homme. La chromatographie est une technique de séparation chimique utilisée pour caractériser les amines biogènes dans les aliments.

Des variantes de cette technique (chromatographie liquide, en couche mince et en phase gazeuse) ont été largement appliquées; cependant, le complexe de la matrice alimentaire nécessite que des changements dans la méthodologie d'extraction, de dérivatisation et de détection soient effectués en fonction de chaque groupe d'aliments. La chromatographie liquide à haute performance est la méthode chromatographique la plus largement utilisée pour les amines biogènes dans les aliments.

Cependant, en raison de l'importance actuelle des amines biogènes dans le contrôle de la qualité et la sécurité des consommateurs, les chercheurs tentent de développer de nouvelles méthodes pour une analyse rapide et fiable des aliments sur le marché.

Effets

Les amines biogènes sont des composés organiques azotés de faible poids moléculaire. Ils sont formés par la décarboxylation d'acides aminés ou par amination et transamination d'aldéhydes et de cétones au cours des processus métaboliques normaux dans les cellules vivantes et sont donc omniprésents chez les animaux, les plantes, les micro-organismes et les humains.

Dans les aliments et les boissons, ils sont formés par les enzymes des matières premières ou sont générés par la décarboxylation microbienne des acides aminés. La structure d'une amine biogène peut être constituée d'amines aromatiques et hétérocycliques (histamine, tryptamine, tyramine, phényléthylamine et sérotonine); di-, tri- et polyamines aliphatiques (putrescine, cadavérine, spermine, spermidine et agmatine); et les amines volatiles aliphatiques (éthylamine, méthylamine, isopentylamine et éthanolamine).

Beaucoup d'entre eux possèdent un fort effet pharmacologique, et d'autres sont importants en tant que précurseurs d'hormones et composants de coenzymes.

L'intoxication aux amines biogènes entraîne des risques toxicologiques et des risques pour la santé qui déclenchent des effets psychoactifs, vasoactifs et hypertensifs résultant de la consommation de grandes quantités d'amines biogènes dans les aliments. Les effets toxicologiques des amines biogènes augmentent lorsque les enzymes mono- et diaminoxydase sont déficientes ou que des médicaments qui inhibent ces enzymes (analgésiques, anti-stress et anti-dépressifs) sont utilisés. La biosynthèse des amines biogènes implique l'étude de leurs effets toxiques ainsi que leurs fonctions physiologiques, et leur effet sur la santé.

Recherche

⛔ La concentration de certaines amines biogènes indiquant une altération microbienne, les scientifiques de l'Institut Fraunhofer s'emploient actuellement à équiper les préemballages de produits alimentaires d'un film indicateur approprié. Cette idée vient de l'année 2011 et a trouvé dans les médias en raison du scandale de 2010 une certaine attention.

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  Un élément biogène est produit par la vie ou provenant d'êtres vivants tels que des amines biogènes, des sédiments biogènes, etc.