Éthanolamine
Définition
Une éthanolamine, ou monoéthanolamine (MEA), est une monoamine issue de la décarboxylation de la sérine par une sérine décarboxylase. Elle est un constituant des céphalines et donne la choline par triméthylation. La molécule est à la fois une amine primaire et un alcool primaire (en raison d'un groupe hydroxyle).
De formule CH2OH-CH2-NH2, l'éthanolamine est synonyme de colamine, amino-2-éthanol. Son indice de réfraction est 1,4539.
La molécule d'éthanolamine :
La mono-éthanolamine est l'amine biogène de l'acide aminé sérine. Les éthanolamines se présentent sous la forme d'un groupe de tête polaire dans la phosphatidyléthanolamine, qui appartient au groupe des phospholipides.
Explications
L'éthanolamine est un liquide toxique, inflammable, corrosif, incolore et visqueux dont l'odeur rappelle celle de l'ammoniac. Elle est utilisable en biologie car ses dérivés sont répandus dans la nature; par exemple, les lipides. Elle est souvent appelé monoéthanolamine pour la distinguer de la diéthanolamine (DEA) et de la triéthanolamine (TEA). C'est le deuxième groupe le plus abondant dans la tête polaire des phospholipides, qui sont des substances trouvées dans les membranes biologiques.
Les éthanolamines comprennent un groupe d'aminoalcools. Une classe d'antihistaminiques est identifiée comme éthanolamines, qui comprend la carbinoxamine, la clémastine, le dimenhydrinate, la diphenhydramine et la doxylamine.
L'éthanolamine est utilisée pour fabriquer du savon et des détergents, de l'encre, des colorants, du caoutchouc. Elle est également mélangée avec du bore pour une meilleure assimilation en agriculture (biologique), et aussi dans des solutions aqueuses pour purifier certains gaz acides. Elle est un intermédiaire dans la synthèse de plusieurs colorants.
La monoéthanolamine est produite par la réaction de l'oxyde d'éthylène avec l'ammoniaque aqueuse; la réaction produit également de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Le rapport des produits peut être contrôlé en changeant la stoechiométrie des réactifs.
L'éthanolamine (EA) est une source précieuse de carbone et/ou d'azote pour les bactéries capables de son catabolisme. Parce qu'elle est dérivée du phospholipide membranaire phosphatidyléthanolamine, elle est particulièrement répandue dans le tractus gastro-intestinal, qui est riche en membranes en raison du renouvellement de l'épithélium intestinal et du microbiote résident. Curieusement, de nombreux agents pathogènes intestinaux portent les gènes EUT (utilisation de l'éthanolamine).
L'utilisation de l'EA a été étudiée pendant environ 50 ans, la plupart des premiers travaux ayant eu lieu sur seulement quelques espèces d'entérobactéries. Une fois que les voies métaboliques et les enzymes ont été caractérisées par des approches biochimiques, des écrans génétiques ont été utilisés pour cartographier les différentes activités de gènes EUT. Avec l'essor de la génomique, la diversité des bactéries contenant les gènes eut et des différences surprenantes dans le contenu du gène eut ont été reconnues. Certaines espèces contiennent près de 20 gènes et codent pour de nombreuses protéines accessoires, tandis que d'autres ne contiennent que l'enzyme catabolique principale. De plus, les gènes EUT sont régulés par des mécanismes très différents, selon l'organisme et le régulateur eut codé.
Au cours des dernières années, des progrès passionnants ont été réalisés dans l'élucidation des mécanismes de régulation complexes qui régissent l'expression du gène EUT. En outre, une nouvelle appréciation de la façon dont l'EA contribue à l'infection et à la colonisation chez l'hôte émerge.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "éthanolamine" :
- amino-2-éthanol
- colamine
- monoéthanolamine
0 antonyme (sens contraire).
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