Éthylène

Définition

L'éthylène (éthène) est un phytomédiateur gazeux synthétisé à partir de la méthionine. L'éthylène est formé dans les fruits et les feuilles sénescentes dont il déclenche et accélère, respectivement, la maturation et l'abscission. Cet hydrocarbure insaturé est aussi trouvé sous l'appellation R1150.

L'éthylène est un gaz incolore, volatil, de densité proche de l'air, avec lequel il forme des mélanges explosifs. À partir de 425 °C, il s'enflamme et brûle avec une flamme claire. Sa chaleur de combustion est de 47 200 kJ/kg.

Structure de l'éthylène :

L'éthylène est le plus simple des alcènes, de formule semi-développée H₂C-CH₂.

Propriétés chimiques

L'éthylène un gaz très réactif :

• hydratation : l'éthylène peut être hydraté en éthanol acide par addition d'une molécule d'eau en milieu acide.
• halogénation : par halogénation, l'éthylène conduit au dibromoéthane.
• hydroxylation : l'éthylène est hydroxylé en 1,2-éthanediol (glycol) en présence de catalyseurs.
• polymérisation : la polymérisation de l'éthylène en polyéthylène basse densité s'effectue par une polymérisation radicalaire à haute pression. Quant à la production de polyéthylène haute densité, ou basse densité linéaire, elle est possible grâce à la polymérisation coordinative en utilisant des catalyseurs type Ziegler-Natta, métallocène ou post-métallocène.

Production et synthèse

La production d'éthylène se fait par vapocraquage d'éthane, de GPL (mélange propane / butane) et de naphta. Il s'agit de mélanges d'hydrocarbures avec un point d'ébullition compris entre 30 °C et 200 °C issus de la distillation de pétrole, de gazole ou encore de cires de haut poids moléculaire.

La production globale d'éthylène a été de 138 millions de tonnes en 2010 et 141 millions de tonnes en 2011. L'Europe de l'ouest en a produit 25 millions de tonnes en 2011; dont 2,46 millions de tonnes en Belgique; 3,37 millions de tonnes en France; 5,74 millions de tonnes en Allemagne; 2,17 millions de tonnes en Italie; 3,96 millions de tonnes aux Pays-Bas; 1,43 million de tonnes en Espagne et 2,85 millions de tonnes au Royaume-Uni.

Dans l'industrie pétrochimique, l'éthylène est obtenu :

• à partir de gaz naturel riche en éthane (USA) par pyrolyse ou craquage à température élevée. Dans ce procédé, la proportion d'éthylène dans le mélange gazeux résultant est environ 45 %.
• à partir du naphta provenant de la distillation fractionnée du pétrole (Europe) par vapocraquage. La proportion d'éthylène dans le mélange obtenu est d'environ 25 %.

Les principales sociétés fabriquant l'éthylène sont la Sabic, Dow Chemical, ExxonMobil Chemical, Royal Dutch Shell, Sinopec et Total. Technip est le leader mondial de la conception d'unités de production d'éthylène, de la conception à la construction et la mise en service18.

Les sous-produits gazeux obtenus sont : le dihydrogène, le méthane, l'acétylène, l'éthane, le propadiène, le propène. Ces gaz sont ensuite séparés.

Utilisation

L'éthylène est à la base d'un grand nombre de molécules dans l'industrie chimique. Avec ses dérivés immédiats, il est à la source d'un grand nombre de polymères et de matières plastiques.

Les produits issus de l'éthylène sont entre autres : le chlorure de vinyle, l'éthylbenzène, l'oxyde d'éthylène, l'éthanol (ou alcool éthylique),

Le monomère peut être utilisé directement pour produire du polyéthylène.

Le chlorure de vinyle est polymérisé en polychlorure de vinyle (PVC), matière plastique bien connue, et l'une des plus anciennes.

L'éthylbenzène donne deux produits : du styrène et du caoutchouc SBR (Styrène-Butadiène-Rubber).

Le styrène est polymérisé en polystyrène, avec lequel on produit du polystyrène expansé ou des matières plastiques.

À partir du caoutchouc SBR, on obtient d'autres copolymères, comme le SBS (Styrene-Butadiene-Styrene).

L'oxyde d'éthylène ((CH₂)₂O) donne de l'éthylène-glycol, qui lui-même, combiné à l'acide téréphtalique, fournira des fibres polyesters.

L'éthanol peut être utilisé comme simple solvant.

L'oxyde d'éthylène ((CH₂)₂O) est un produit très instable à cause de "l'insaturation" de sa structure chimique. Il explose immédiatement en présence d'oxygène, c'est-à-dire qu'il cherche à combler le vide atomique de sa structure en captant les atomes d'oxygène de l'air. En 1957, un réacteur pilote d'oxyde d'éthylène a explosé à Anvers (Belgique), faisant plusieurs morts. Le souffle de l'explosion a déplacé un spectromètre de masse (de plus de cent tonnes) de plusieurs dizaines de mètres. L'éthylène-glycol sert également dans la fabrication des antigels.

Le PTFE (Poly-tétra-fluor-Éthylène), plus connu sous son nom commercial, le Téflon, est un polymère technique utilisé industriellement dans une grande variété d'applications - il est notamment l'un des meilleurs isolants électriques connus à ce jour, est chimiquement inerte, et a des propriétés tribologiques hors du commun. Il est également connu du grand public comme joint de plomberie ou comme revêtement anti-adhérant pour les poêles de cuisson.

Il s'oppose aussi à certains effets de l'auxine (une phytohormone).

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