Éthanol

Définition

L'éthanol est l'alcool le plus connu, sous le nom d'alcool éthylique, qui se présente dans des conditions normales de pression et de température sous la forme d'un liquide incolore et inflammable ayant un point d'ébullition de 78,4 °C.

L'éthanol est miscible dans l'eau dans n'importe quelle proportion; à la concentration de 96 % en poids, un mélange azéotropique est formé.

Molécule d'éthanol :

La molécule de l'éthanol est de formule topologique CH₃-CH₂-OH. La température critique est de 514 K (241 °C).

Explications

La formule chimique brute de l'éthanol est C₂H₆O. C'est une substance psychoactive et le principal type d'alcool présent dans les boissons alcoolisées, comme le vin (environ 13 %), la bière (5 %), les alcools (jusqu'à 50 %) ou les spiritueux (jusqu'à 70 %). La dose létale par ingestion orale est de 15,05 g/kg.

Histoire

L'éthanol est le nom systématique défini par l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA) pour une molécule à deux atomes de carbone (préfixe "et-") qui a un lien unique entre eux (le suffixe "-ano") et un groupe lié à OH (suffixe "-ol").

Le préfixe éthylique a été inventé en 1834 par le chimiste allemand Justus Liebig. L'éthyle est une contraction du mot français éther (toute substance qui s'évapore ou se sublime facilement à température ambiante) et le mot grechylé, substance.

Le nom d'éthanol a été inventé à la suite d'une résolution adoptée lors de la Conférence internationale sur la nomenclature chimique qui s'est tenue en avril 1892 à Genève, en Suisse.

Distillation

L'éthanol, à température et pression ambiantes, est un liquide incolore et volatil présent dans diverses boissons fermentées. Depuis l'Antiquité, l'éthanol a été obtenu par fermentation anaérobie d'une solution contenant des sucres avec de la levure et distillation subséquente.

Selon le type de boisson alcoolisée qui le contient, l'éthanol apparaît accompagné de différentes substances chimiques qui lui confèrent la couleur, le goût et l'odorat, entre autres caractéristiques.

Pour obtenir de l'éthanol libre à partir d'eau (alcool absolu), une distillation azéotropique est appliquée en mélange avec du benzène ou du cyclohexane. À partir de ces mélanges, l'azéotrope est distillé à des températures plus basses, formé par le solvant auxiliaire avec l'eau, tandis que l'éthanol est retenu.

Une autre méthode de purification actuellement utilisée est l'adsorption physique par tamis moléculaires. À l'échelle du laboratoire, on peut également utiliser des desséchants tels que le magnésium, qui réagit avec l'eau pour former de l'hydrogène et de l'oxyde de magnésium.

Utilisations générales

En plus d'être utilisé à des fins culinaires (boisson alcoolisée), l'éthanol est largement utilisé dans de nombreux secteurs industriels et dans le secteur pharmaceutique comme excipient de certains médicaments et cosmétiques (exemple : alcool antiseptique 70º GL et préparation d'assainisseurs d'air et de parfums).).

C'est un bon solvant, et peut être utilisé comme antigel. C'est aussi un désinfectant. Son potentiel bactéricide le plus élevé est obtenu à une concentration d'environ 70 %, car la tension superficielle de la cellule bactérienne est réduite, ce qui facilite le processus de dénaturation des protéines.

Pour son utilisation comme antiseptique topique, il est généralement mélangé avec des additifs tels que le camphre ou le chlorure de benzalkonium afin d'éviter son ingestion et pour cette raison, il est vendu sous forme d'alcool éthylique dénaturé.

Il convient de noter que l'alcool isopropylique, qui n'est pas potable, est également utilisé à cette fin.

Applications dans l'industrie chimique

L'industrie chimique utilise l'éthanol en tant que composé de départ dans la synthèse de divers produits, tels que l'acétate d'éthyle (un solvant pour les colles, les peintures, etc.), l'éther diéthylique, etc. Ses propriétés désinfectantes sont également exploitées.

Carburant (bioéthanol)

L'éthanol est utilisé comme combustible industriel et domestique, devenant du bioéthanol. Cela contient également des composés exclusivement issus de l'alcool. Cette dernière application est également de plus en plus étendue dans d'autres pays pour se conformer au protocole de Kyoto.

Des études du ministère de l'Énergie des États-Unis indiquent que l'utilisation dans les automobiles réduit la production de gaz à effet de serre de 85 %.

Un mélange avec 5 % d'alcool méthylique (méthanol) est utilisé comme combustible pour certains brûleurs pour la distillation et est donc appelé "alcool à brûler".

L'éthanol (CH₃CH₂OH) est un biocarburant renouvelable qui peut être fabriqué à partir de diverses matières végétales, collectivement appelées "biomasse". L'éthanol est un alcool utilisé comme agent de mélange avec l'essence pour augmenter l'indice d'octane et réduire le monoxyde de carbone et d'autres émissions responsables du smog.

Le mélange d'éthanol le plus courant est l'E10 (10 % d'éthanol, 90 % d'essence) et est approuvé pour une utilisation dans la plupart des véhicules à essence conventionnels jusqu'à l'E15 (15 % d'éthanol, 85 % d'essence).

Certains véhicules, appelés véhicules à carburant flexible, sont conçus pour fonctionner à l'E85 (un mélange essence-éthanol contenant de 51 à 83 % d'éthanol, selon la géographie et la saison), un carburant alternatif avec une teneur en éthanol beaucoup plus élevée que l'essence ordinaire.

La plupart de l'éthanol est fabriqué à partir d'amidons et de sucres végétaux, en particulier l'amidon de maïs (aux États-Unis), mais les scientifiques continuent de développer des technologies qui permettraient l'utilisation de la cellulose et de l'hémicellulose, la matière fibreuse non comestible qui constitue l'essentiel de la matière végétale.

La méthode courante de conversion de la biomasse en éthanol est appelée fermentation. Pendant la fermentation, les micro-organismes (par exemple, les bactéries et les levures) métabolisent les sucres végétaux et produisent de l'éthanol.

Toxicologie

L'éthanol agit sur les récepteurs γ-aminobutyriques de type A (GABA a) en tant que modulateur allostérique positif augmentant le flux des ions transmembranaires induisant un état d'inhibition neurochimique (effet de ralentissement).

Il produit des effets similaires à ceux des benzodiazépines et des barbituriques, qui agissent sur le même récepteur mais à des endroits différents. Cette similitude inclut le potentiel addictif, qui est également similaire.

L'éthanol peut affecter le système nerveux central, provoquant des états d'euphorie, de désinhibition, de vertige, de somnolence, de confusion, d'illusions (comme le fait de voir le double ou que tout bouge spontanément). En même temps, il abaisse les réflexes. Avec des concentrations plus élevées, il ralentit les mouvements, empêche la bonne coordination des membres, la perte temporaire de la vision, les décharges émétiques, etc.

Dans certains cas, il y a une augmentation de l'irritabilité du sujet intoxiqué ainsi que de l'agressivité; chez un autre nombre d'individus, la zone qui contrôle les impulsions est affectée, devenant impulsivement incontrôlée et frénétique. La consommation de grandes doses d'éthanol provoque l'ivresse (intoxication alcoolique), qui peut provoquer une gueule de bois une fois les effets terminés.

Selon la dose et la fréquence de consommation, l'éthanol peut provoquer un coma éthylique, une perte de conscience, une paralysie respiratoire aiguë ou même la mort. Puisque l'éthanol altère les capacités cognitives, il peut inciter à un comportement imprudent ou irresponsable.

La toxicité de l'éthanol est largement causée par son principal métabolite, l'acétaldéhyde et son métabolite secondaire, l'acide acétique.

La dose létale médiane (DL50) de l'éthanol chez le rat est de 10,3 g/kg. D'autres alcools sont significativement plus toxiques que l'éthanol, en partie parce que leur métabolisation prend beaucoup plus de temps et en partie parce que leur métabolisation produit des substances (métabolites) encore plus toxiques.

Le méthanol (alcool de bois), par exemple, est oxydé dans le foie, de sorte que la substance toxique formaldéhyde est formée par l'enzyme alcool déshydrogénase. Cela peut conduire à la cécité ou la mort. Un traitement efficace pour éviter l'empoisonnement de formaldéhyde après l'ingestion de méthanol est d'administrer l'éthanol.

L'enzyme alcool déshydrogénase a une plus grande affinité pour l'éthanol, ce qui empêche le méthanol de se lier et de servir de substrat. De cette façon, le méthanol restant aura le temps d'être excrété par les reins. Le formaldéhyde restant sera converti en acide formique puis excrété.

La résistance à l'alcool ne semble pas augmenter chez les adultes, de poids plus lourd et de taille inférieure, alors que les enfants sont particulièrement vulnérables. Des cas d'intoxication à la suite de l'inhalation de vapeurs d'éthanol ont été rapportés après l'application de chiffons imprégnés d'alcool.

L'ingestion chez les enfants peut entraîner un retard mental aggravé ou un sous-développement physique et mental. Des études ont également montré que si les mères ingéraient de l'alcool pendant la grossesse, leurs enfants pourraient être plus susceptibles d'avoir le syndrome d'alcoolisme foetal.

Une méthode de détermination de la concentration approximative d'éthanol dans le sang tire parti du fait que dans les poumons se forme un équilibre qui relie cette concentration à la concentration de vapeur d'éthanol dans l'air expiré.

Cet air est passé à travers un tube où le gel de silicium est imprégné d'un mélange de dichromate et d'acide sulfurique. Le dichromate, rouge orangé, oxyde l'éthanol en acétaldéhyde et se réduit, à son tour, en chrome (III), vert. La longueur de la zone qui a changé de couleur indique la quantité d'éthanol présente dans l'air si un certain volume traverse le tube.

En rapport avec "éthanol"

• éthanolamine

  

  Une éthanolamine, ou monoéthanolamine (MEA), est une monoamine issue de la décarboxylation de la sérine par une sérine décarboxylase.

• méthanol

  

  Le méthanol est un alcool, un composé chimique également connu sous le nom d'alcool méthylique, alcool à brûler, carbinol ou alcool de bois.

• phényléthanol

  

  Le phényléthanol est un alcool primaire, membre des benzènes, qui est de l'éthanol substitué par un groupe phényle en position 1 (1-phényléthanol)...

• acide-alcool

  

  Un acide-alcool désigne une substance organique possédant les fonctions acide et alcool, avec au moins une fonction acide carboxylique et une fonction alcool.