Benzène

Définition

Le benzène est un hydrocarbure classé en tant qu'hydrocarbure aromatique, et est la base de cette classe d'hydrocarbures : tous les aromatiques ont un cycle benzène, qui est aussi appelé un anneau aromatique. La formule chimique du benzène est C₆H₆. Il est liquide, inflammable, incolore et a un arôme doux et agréable.

Une molécule de benzène :

Le nom de benzène est dérivé de l'acide benzoïque, qui a été découvert au 16^e siècle, et qui a été nommé après avoir été obtenu pour la première fois de l'essence de la plante Styrax benzoin, le benjoin. La distillation sèche de la gomme benzoïque a d'abord été décrite par Nostradamus (1556), puis par Aleixo Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596). Le nom initial du composé, benzine, a été donné par le chimiste allemand Eilhardt Mitscherlich en 1833.

Explications

Le benzène est un hydrocarbure aromatique de formule moléculaire C₆H₆; à l'origine le benzène et ses dérivés ont été appelés des composés aromatiques en raison de la forme caractéristique cyclique qu'ils possèdent. Il est également connu sous le nom de benzol.

Dans le benzène, chaque atome de carbone occupe le sommet d'un hexagone régulier, apparemment trois des quatre valences des atomes de carbone sont utilisées pour joindre les atomes de carbone adjacents les uns aux autres, et la quatrième valence avec un atome d'hydrogène.

Selon les théories modernes sur les liaisons chimiques, trois des quatre électrons de couche de valence de l'atome de carbone sont utilisés directement pour former les liaisons covalentes typiques (2C-C et CH) et le quatrième est partagé avec ceux des cinq autres. atomes de carbone, obtenant ce qu'on appelle "le nuage Π" qui contient les six électrons dans six orbitales.

Le benzène est un liquide odorant incolore et, un composé cyclique facilement inflammable (qui doit être manipulé avec un soin extrême en raison de sa nature cancérigène). Il entre difficilement en ébullition avec un point d'ébullition relativement élevé.

Le benzène est utilisé en grande quantité aux États-Unis. C'est dans la liste des 20 produits chimiques avec le plus grand volume de production. Certaines industries utilisent le benzène comme point de départ pour fabriquer d'autres produits chimiques utilisés dans la fabrication de plastiques, de résines, de nylon et de fibres synthétiques comme le Kevlar et certains polymères.

Le benzène est également utilisé pour fabriquer certains types de gommes, de lubrifiants, de colorants, de détergents, de médicaments et de pesticides. Les volcans et les feux de forêt sont des sources naturelles de benzène. Le benzène est également un composant naturel du pétrole brut et de l'essence. On le trouve également dans la fumée de cigarette et d'autres matières organiques qui ont été brûlées. Il peut être obtenu par distillation fractionnée de goudron de houille.

Il est généralement montré, en termes de structure de Lewis, comme un hexagone, plat et indéformable, manquant de tensions annulaires (transannulaire), dont les sommets sont des atomes de carbone, avec trois doubles liaisons et trois liaisons simples dans des positions alternatives. Cette structure différait de celle de Brønsted-Lowry.

Il est à noter que, selon les résultats de la spectrophotométrie infrarouge, le benzène n'a ni simple ni double liaison, mais un hybride de résonance entre les deux, de distance moyenne simple et double liaison (environ 1,4 Å). Ces résultats coïncident avec la prévision de la TOM (théorie des orbitales moléculaires), qui calcule une distribution de trois orbitales de liaison complètement occupées. Cette stabilité particulière est appelée aromaticité et les molécules (ions ou non, réaction stable ou intermédiaire) sont appelées aromatiques.

Le benzène est également connu pour être cancérigène. C'est une substance utilisée comme solvant (iode, soufre, graisses, cires, etc.) et matière première de base dans la production de nombreux composés organiques importants tels que le phénol, l'aniline, le trinitrotoluène, les plastiques, l'essence, le caoutchouc avec le caoutchouc synthétique et les peintures. Le benzène est un mélange d'hydrocarbures obtenu principalement à partir de la distillation du pétrole ayant une plage d'ébullition proche du benzène.

En rapport avec "benzène"

• benzènediol

  

  Un benzènediol (dihydroxybenzène) est un composé organique dans lesquels deux groupes hydroxyle (-OH) sont substitués sur un cycle benzénique (C6H6).

• benzénoïde

  

  Un benzénoïde est un composé C6H6 avec des propriétés aromatiques qui présente une ressemblance structurelle avec le benzène.

• benzoquinone

  

  La benzoquinone est un composé non aromatique issu de l'hydroquinone et isomère de la quinone ayant les propriétés d'une cétone et d'un alcène.

• composé aromatique

  

  Un composé aromatique est une molécule chimique carbonée à odeur caractéristique et dont les atomes sont organisés en cycle pour former un composé cyclique.