Benzène

Définition

Le benzène, de formule chimique C₆H₆, est un hydrocarbure appartenant à la classe des hydrocarbures aromatiques, dont il constitue le composé de base. Tous les hydrocarbures aromatiques partagent la présence d'un cycle benzénique (ou anneau aromatique). Le benzène se présente comme un liquide incolore, inflammable, et reconnaissable à son odeur douce et agréable.

Une molécule de benzène :

Le nom de benzène est dérivé de l'acide benzoïque, qui a été découvert au 16^ème siècle, et qui a été nommé après avoir été obtenu pour la première fois de l'essence de la plante Styrax benzoin, le benjoin. La distillation sèche de la gomme benzoïque a d'abord été décrite par Nostradamus (1556), puis par Aleixo Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596). Le nom initial du composé, benzine, a été donné par le chimiste allemand Eilhardt Mitscherlich en 1833.

Explications

Le benzène est un hydrocarbure aromatique de formule moléculaire C₆H₆; à l'origine le benzène et ses dérivés ont été appelés des composés aromatiques en raison de la forme caractéristique cyclique qu'ils possèdent. Il est également connu sous le nom de benzol.

Chaque atome de carbone d'un benzène occupe le sommet d'un hexagone régulier, et trois des quatre valences des atomes de carbone sont utilisées pour joindre les atomes de carbone adjacents les uns aux autres, et la quatrième valence avec un atome d'hydrogène.

Selon les théories modernes sur les liaisons chimiques, trois des quatre électrons de couche de valence de l'atome de carbone sont utilisés directement pour former les liaisons covalentes typiques (2C-C et CH) et le quatrième est partagé avec ceux des cinq autres. atomes de carbone, obtenant ce qu'on appelle "le nuage Π" qui contient les six électrons dans six orbitales.

Le benzène est un liquide odorant incolore et un composé cyclique facilement inflammable (qui doit être manipulé avec un soin extrême). Il entre difficilement en ébullition avec un point d'ébullition relativement élevé. Le benzène est principalement obtenu à partir de la distillation du pétrole ayant une plage d'ébullition proche du benzène.

Dérivés benzéniques

Les dérivés du benzène sont des composés formés par le remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène d'une molécule de benzène par d'autres atomes ou groupes fonctionnels.

Dérivés du benzène :

Les dérivés du benzène conservent les propriétés aromatiques du cycle benzénique tout en présentant une grande variété de comportements chimiques selon les substituants présents. Des exemples sont le toluène, où un groupe méthyle remplace un atome d'hydrogène; le phénol, avec un groupe hydroxyle; l'aniline, qui contient un groupe amino; et le nitrobenzène, où un groupe nitro est présent.

Les dérivés benzéniques sont importants dans diverses applications industrielles et scientifiques, de la synthèse de polymères et de colorants à leur rôle d'intermédiaires dans la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques. La position des substituants sur le cycle benzénique (ortho, méta ou para) influence également la réactivité chimique et les propriétés de ces composés, offrant ainsi une grande polyvalence en chimie organique.

Utilisations

Le benzène, composant naturel du pétrole brut et de l'essence, est utilisé pour fabriquer certains types de gommes, de lubrifiants, de colorants, de détergents, de médicaments et de pesticides. Les volcans et les feux de forêt sont des sources naturelles de benzène. On le trouve également dans la fumée de cigarette et d'autres matières organiques qui ont été brûlées. Il peut être obtenu par distillation fractionnée de goudron de houille.

Le benzène est une substance employée comme solvant (iode, soufre, graisses, cires, etc.) et matière première de base dans la production de nombreux composés organiques importants tels que le phénol, l'aniline, le trinitrotoluène, les plastiques, l'essence, le caoutchouc synthétique, des résines, le nylon et des fibres synthétiques comme le Kevlar et certains polymères, et les peintures.

Notes structurales

Le benzène est généralement montré, en termes de structure de Lewis, comme un hexagone, plat et indéformable, manquant de tensions annulaires (transannulaire), dont les sommets sont des atomes de carbone, avec trois doubles liaisons et trois liaisons simples dans des positions alternatives. Cette structure différait de celle de Brønsted-Lowry.

Le benzène en structure de Kekulé :

Kekulé fut le premier à proposer une structure (structure de Kekulé) plausible pour le benzène. Les atomes de carbone sont disposés en hexagone, et il suggéra une alternance de liaisons doubles et simples entre eux. Chaque atome de carbone est lié à un atome d'hydrogène. Il y a recouvrement des orbitales p.

Il est à noter que, selon les résultats de la spectrophotométrie infrarouge, le benzène n'a ni simple ni double liaison, mais un hybride de résonance entre les deux, de distance moyenne simple et double liaison (environ 1,4 Å). Ces résultats coïncident avec la prévision de la TOM (théorie des orbitales moléculaires), qui calcule une distribution de trois orbitales de liaison complètement occupées. Cette stabilité particulière est appelée aromaticité et les molécules (ions ou non, réaction stable ou intermédiaire) sont appelées aromatiques.

En rapport avec "benzène"

• acide benzoïque

  

  L'acide benzoïque se présente sous forme de poudre blanche cristalline à l'arôme subtil et agréable.

• acide para-aminobenzoïque

  

  L'acide para-aminobenzoïque (PABA, acide 4-aminobenzoïque, vitamine B10) est le précurseur de la synthèse de l'acide folique (vitamine B9) utilisé comme...

• benzènediol

  

  Un benzènediol (dihydroxybenzène) est un composé organique dans lesquels deux groupes hydroxyle (-OH) sont substitués sur un cycle benzénique (C₆H₆).

• benzénoïde

  

  Un benzénoïde est un composé C₆H₆ avec des propriétés aromatiques qui présente une ressemblance structurelle avec le benzène.