Benzoquinone

Définition

La benzoquinone est un composé non aromatique issu de l'hydroquinone et isomère de la quinone ayant les propriétés d'une cétone et d'un alcène. De formule C₆H₄O₂, elle se décline en 1,4-benzoquinone et 1,2-benzoquinone.

La benzoquinone est une sous-unité essentielle des quinones et on la trouve couramment dans des plantes telles que le carthame. C'est une structure complexe insoluble dans l'eau mais soluble dans les alcalis.

Réaction d'hydroquinone vers la benzoquinone :

Schéma de la demi-réaction de l'hydroquinone en p-benzoquinone (p- pour para-).

Explications

La 1,4-benzoquinone est utilisée pour fabriquer des colorants et comme produit chimique photographique. C'est un métabolite du benzène. Il joue le rôle de cofacteur, de métabolite xénobiotique humain et de métabolite de souris. Elle est le membre le plus simple de la classe des 1,4-benzoquinones, obtenue par l'oxydation formelle de l'hydroquinone en dicétone correspondante.

Chimiquement, la 1,4-benzoquinone est également appelée para-benzoquinone. Le métabolite à base de benzoquinone couramment présent dans les plantes est la carthamine (rouge naturel 26) et on le trouve dans les fleurons du carthame (Carthamus tinctorius, une plante tinctoriale). C. tinctorius a des fonctions pharmacologiques, notamment des activités anti-inflammatoires, antidiabétiques, antioxydantes et analgésiques, entre autres. Les colorants benzoquinone peuvent également être extraits à l'aide d'ammoniaque diluée provenant de champignons et de lichens.

✅ La benzoquinone se trouve dans les fermentations bactériennes et peut être facilement identifiée par ses spectres ultraviolets (λ_max 243,280 440 µm) et infrarouges caractéristiques. L'ubiquinone, une benzoquinone d'importance biologique considérable, a été isolée de la levure de boulanger.

La p-benzoquinone (1,4-para) et l'o-benzoquinone (1,2-ortho) ont respectivement les structures diènedione cycliques 3X-IX et XL. En tant que tels, elles ne sont pas des composés strictement aromatiques mais ils sont néanmoins apparentés aux dihydroxybenzènes correspondants (respectivement hydroquinone et catéchol) en lesquels elles sont facilement transformées par réduction.

🚩 La p-Benzoquinone peut vous affecter lorsqu'elle est inhalée. Le contact avec la peau ou les yeux peut provoquer une grave irritation. Des taches cutanées et des ulcères cutanés peuvent se développer, notamment en cas de contact prolongé.

Autres usages

La p-benzoquinone est utilisée comme diénophile dans les cycloadditions Diels-Alder pour préparer des naphtoquinones et des 1,4-phénanthrénédiones. Elle agit comme réactif de déshydrogénation et oxydant en chimie organique synthétique. Dans la réaction de Thiele-Winter, elle participe à la préparation du triacétate d'hydroxyquinol en réagissant avec l'anhydride acétique et l'acide sulfurique. Elle est également utilisée dans la synthèse du bromadol et pour supprimer la migration des doubles liaisons lors des réactions de métathèse des oléfines. Elle est utilisée comme précurseur de l'hydroquinone qui trouve des applications en photographie et comme agent réducteur et antioxydant dans la production de caoutchouc.

En rapport avec "benzoquinone"

• hydroquinone

  

  L'hydroquinone (1,4-benzènediol) est un agent éclaircissant de la peau utilisé par voie topique pour le traitement de l'hyperpigmentation.

• quinone

  

  La quinone est un composé aromatique transporteur d'électrons dans la chaîne respiratoire mitochondriale et la chaîne photosynthétique.

• anthraquinone

  

  L'anthraquinone ou le 9,10-dioxoanthracène est un composé organique aromatique dérivé de l'anthracène, une quinone.

• naphtoquinone

  

  De formule C31H46O2, la naphtoquinone est une phylloquinone, et particulièrement la vitamine K1.