Catéchol
Définition
Le catéchol est un benzènediol composé d'un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy ortho l'un par rapport à l'autre. Il a un rôle de génotoxine, d'allélochimique et de métabolite végétal. C'est un acide conjugué d'un catécholate. Le catéchol est aussi appelé pyrocatéchol, 1,2-dihydroxybenzène ou 1,2-benzènediol.
Le pyrocatéchol est un métabolite trouvé dans ou produit par Escherichia coli (souche K12, MG1655).
La structure du pyrocatéchol :
La structure du catéchol (ou du pyrocatéchol) montre une formule chimique C6H6O2 ou C6H4(OH)2. La masse molaire résultante est égale à 110,11 g/mol.
Explications
Les catéchols sont largement présents dans les produits naturels et les composés bioactifs. Les phénols simples sont les principaux matériaux de départ pour produire des catéchols. En raison de certains inconvénients des procédures industrielles, l'ortho-oxygénation catalysée par un métal de transition est devenue l'une des méthodes les plus faciles pour construire des catéchols. Les phénols simples sont d'abord convertis en l'éther phénoxy silylique correspondant par une réaction facile en un seul pot avec du di-tert-butylchlorosilane, puis une ortho-oxygénation catalysée par Pd génère le produit intermédiaire, suivie d'une désilylation avec du fluorure de tétrabutylammonium (TBAF) pour libérer le désiré catéchol.
Le catéchol (1,2-benzènediol) est utilisé comme composant dans le révélateur photographique et dans diverses applications (par exemple, réactif de laboratoire, antioxydant dans les bains de galvanoplastie) qui n'entraîneraient pas d'exposition pour la population générale. Le catéchol se trouve naturellement, y compris dans divers produits alimentaires.
Catéchol-O-méthyltransférase (COMT
La catéchol-O-méthyltransférase (COMT) est une enzyme dépendante du Mg2+ largement exprimée dans les tissus de mammifères. La catéchol-O-méthyltransférase est l'enzyme responsable de 80 % de la dégradation de la dopamine dans le cerveau.
La catéchol-O-méthyltransférase (COMT) métabolise généralement les catécholamines et les oestrogènes, formant des mélanges de métabolites ortho et para méthoxy. Les substrats médicamenteux comprennent la l-DOPA, le 2-hydroxy éthinylestradiol et l'isoprotéranol et les inhibiteurs de la COMT ont une valeur thérapeutique dans le traitement du parkinsonisme.
L'enzyme est le produit d'un seul gène situé sur le chromosome 22q11.2, mais il existe deux formes de la protéine : la COMT soluble (S-COMT, ∼ 25 kDa) et la COMT membranaire (M-COMT, ∼ 30 kDa), dont les 50 acides aminés supplémentaires fournissent l'ancre hydrophobe pour la localisation membranaire. Le S-COMT prédomine dans les tissus périphériques et le M-COMT est la principale forme de l'enzyme dans le tissu cérébral.
L'activité COMT est héritée de manière autosomique récessive. Les personnes à faible activité héritent d'une forme de l'enzyme qui est thermolabile. Une seule transition G à A au niveau du codon 108/158 du gène cytosolique/membranaire entraîne une substitution de val à Met qui forme la base moléculaire de la variation interindividuelle bien connue du métabolisme et de la réponse au médicament antihypertenseur, l'α-méthyldopa.
Les travaux actuels dans le domaine pharmacogénétique concernant la COMT sont des études portant sur le rôle du génotype V158M et sa relation avec plusieurs troubles mentaux.
Pyrolyse des alcools et des phénols
Le catéchol (1,2-dihydroxybenzène) a une stabilité thermique assez élevée. Ce n'est qu'au-dessus de 600 °C que le composé commence à se décomposer à un niveau notable, où le pourcentage de catéchol n'ayant pas réagi et celui de CO généré à différentes températures sont indiqués.
Les résultats ont été obtenus à partir d'une expérience dans laquelle des vapeurs de catéchol à une concentration de 0,72 % mol de carbone dans de l'azote ont été chauffées à différentes températures dans un réacteur à flux de quartz avec un temps de séjour de 0,4 s et une trempe des produits de réaction à température ambiante. En raison de la volatilité relativement élevée du composé, la pyrolyse éclair effectuée dans un pyrolyseur pour échantillons solides ne donne pas le même rendement de décomposition.
Dérivés du catéchol
Les catéchols représentent un élément de base important et polyvalent pour la conception de revêtements synthétiques inspirés des moules. Le concept de revêtement est issu de stratégies biomimétiques à partir de séquences de protéines adhésives de moules imitant l'adhérence des moules. Les catéchols permettent d'établir de fortes interactions avec différents substrats et ont promu le catéchol comme un ancrage important pour les modifications de surface.
Comparés à d'autres types de ligands, les ligands catécholiques sont relativement nouveaux. Des chercheurs ont démontré que les dérivés du catéchol en tant que ligands auto-assemblés sont capables de se lier de manière covalente aux surfaces de métal et d'oxyde métallique. En raison de la stabilité, les ligands de surface sont très résistants à l'oxydation à des valeurs de pH élevées. Un autre groupe de chercheurs a développé des polymères de carboxybétaïne zwitterioniques biomimétiques issus d'initiateurs catécholiques via une polymérisation radicalaire par transfert d'atome pour une modification de surface par greffage.
De plus, un composé catécholique zwitterionique a été synthétisé comme ligand de surface pour la modification de l'agent de contraste (nanoparticules d'oxyde de fer superparamagnétique) pour l'imagerie par résonance magnétique. Il a été constaté que l'assemblage des catéchols sur les surfaces de TiO2 est un comportement dépendant du pH.
Le catéchol zwitterionique s'adsorbe sur les surfaces via une liaison hydrogène avec des groupes hydroxyle sur une surface de TiO2 oxydée à faible pH au stade initial. La liaison des catéchols adsorbés se transforme en liaisons bidentées par le remplacement des groupes hydroxyle de surface par déprotonation des groupes hydroxyle catécholiques après transfert du substrat dans une solution à pH élevé.
Cependant, à ce jour, le potentiel des catéchols d'assemblage dans la détection moléculaire n'a pas été démontré, probablement en raison d'une disponibilité limitée.
Synonymes, antonymes
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