Dopamine

Définition

La dopamine est un neurotransmetteur produit par une grande variété d'animaux, comprenant à la fois des vertébrés et des invertébrés. La dopamine est une hormone, souvent comprise comme une hormone du plaisir au même titre que les endorphines, la sérotonine et l'ocytocine. Elle est le précurseur de la noradrénaline et de l'adrénaline. La dopamine désigne une catécholamine résultant de la décarboxylation de la DOPA (3,4-dihydroxyphénylalanine) par la DOPA décarboxylase.

Une molécule de dopamine :

La domapine est une molécule de formule chimique brute C₈H₁₁NO₂, synonyme de 3,4-dihydroxyphényléthylamine, hydroxytyramine. La dopamine a la formule chimique C₆H₃(OH)₂-CH₂-CH₂-NH₂. Son nom chimique est "4- (2-aminoéthyl) benzène-1,2-diol" et son abréviation est "DA". En tant que membre de la famille des catécholamines, la dopamine est un précurseur de la norépinéphrine (noradrénaline), puis de l'épinéphrine (adrénaline) dans les voies de biosynthèse de ces neurotransmetteurs.

Explications

Selon sa structure chimique, la dopamine est une phényléthylamine, une catécholamine qui agit comme un neurotransmetteur dans le système nerveux central, activant les cinq types de récepteurs cellulaires de la dopamine : D1 (lié à un effet activateur), D2 (lié à un effet inhibiteur), D3, D4 et D5, et leurs variantes. La dopamine est produite dans de nombreuses parties du système nerveux, en particulier dans la substance noire. La dopamine est également une neurohormone libérée par l'hypothalamus, dont la fonction principale est d'inhiber la libération de prolactine par le lobe antérieur de l'hypophyse.

La dopamine hydroxylase semble associer la dopamine et l'hydroxylase, mais en fait, cette locution est plus ou moins synonyme de noradrénaline.

La DOPA, abréviation de DihydrOxyPhénylAlanine, est un acide aminé n'entrant pas dans la constitution des protéines naturelles et résultant de l'hydroxylation de la tyrosine par une tyrosine hydroxylase. La DOPA est le précurseur de la dopamine et de la mélanine. La DOPA décarboxylase est exploitée par la dopamine.

Dans le cerveau des patients atteints de la maladie de Parkinson dégénérer et mourir les neurones dopaminergiques de la substance noire, qui projettent vers les noyaux du putamen et caudés du striatum, noyaux qui participent aux ganglions de la base, entraînant la perte de contrôle des mouvements volontaires. Le traitement de cette maladie est réparatrice, en essayant de compenser la perte de dopamine produite par la mort neuronale dopaminergique. Cependant, afin d'obtenir de la dopamine au cerveau et de compenser son déficit, son précurseur, la L-DOPA, est habituellement administré avec la carbidopa pour prévenir la dégradation de la L-DOPA dans le plasma et augmenter la quantité de précurseur qui atteint le cerveau. Une fois la barrière hémato-encéphalique franchie, la L-DOPA est métabolisée en dopamine grâce à la dopa décarboxylase.

La dopamine est biosynthétisée à la fois dans certains neurones du cerveau et dans la moelle des glandes surrénales, d'abord par l'hydroxylation des acides aminés L-tyrosine en L-DOPA par l'enzyme tyrosine 3-monooxygénase, également appelée tyrosine hydroxylase, puis par la décarboxylation de la L-DOPA par l'enzyme dopa-décarboxylase. Dans certains neurones, la dopamine est transformée en norépinéphrine par la dopamine bêta-hydroxylase.

Dans les neurones, la synthèse intervient dans les terminaisons axonales par des enzymes transportées par l'axone, la dopamine est emballée dans des vésicules, qui sont libérées à la synapse en réponse à une impulsion électrique présynaptique.

Histoire

La dopamine a été synthétisée artificiellement pour la première fois en 1910 par George Barger et James Ewens de Wellcome Laboratories à Londres, en Angleterre. Il a été appelé Dopamine parce que c'est une monoamine, et son précurseur synthétique est 3,4-dihydroxyphenylalanine (L-Dopa).

En 1952, Arvid Carlsson et Nils-Åke Hillarp, du Laboratoire de pharmacologie chimique de l'Institut national de cardiologie en Suède, ont démontré leur rôle important en tant que neurotransmetteur. Cette réalisation et d'autres dans la transduction du signal dans le système nerveux a valu à Carlsson le prix Nobel de physiologie ou de médecine en 2000.

Cathinone

Une cathinone est une monoamine alcaloïde trouvée dans l'arbuste Catha edulis, connue sous le nom populaire de khat et extraite de ses feuilles. Elle est souvent vendue pour ses propriétés excitantes et aphrodisiaques.

Cette substance chimique est chimiquement similaire à l'éphédrine, la cathine et d'autres amphétamines. La cathinone induit la libération de dopamine des préparations et est probablement le principal contributeur de l'effet stimulant de Catha edulis.

La cathinone diffère de nombreuses autres amphétamines car elle présente un groupe fonctionnel cétone. D'autres amphétamines qui partagent cette structure incluent l'antidépresseur bupropion et le stimulant méthcathinone, entre autres.

Au niveau international, la cathinone est classée comme drogue en annexe I de la Convention sur les substances psychotropes, quoique la vente de khat soit légale dans certains pays, mais illégale dans d'autres.

Son utilisation excessive peut entraîner une perte d'appétit, une anxiété accrue, de l'irritabilité, l'insomnie, des hallucinations et des crises de panique. Les consommateurs chroniques risque de développer des troubles de la personnalité et de favoriser un accident cardiaque tel que un infarctus du myocarde.

Notez bien que cette substance est étroitement liée à la méphédrone, un dérivé de la cathinone, qui n'existe pas dans la nature. La méphédrone est un puissant agent de libération de la sérotonine par rapport à la cathinone ou méthcathinone, d'où son utilisation dans les "party pills" pour remplacer d'autres substances "plus illégales".

La présence de cathinone et noréphédrine, un métabolite majeur, est décelée dans les urines ou par prise de sang lors de contrôle routier sur la drogue au volant.

Si la cathinone peut être extraite des feuilles de Catha edulis, elle peut aussi être synthétisée à partir d'α-bromo-propiophénone qui se crée facilement à partir de la propiophénone. Les feuilles fraîches de l'arbuste ont une plus grande proportion de cathinone avec de la cathine que les feuilles sèches, donc plus d'effets psychoactifs.

En rapport avec "dopamine"

• acétylglucosamine

  

  L'acétylglucosamine est un composé de sucre, d'un groupe amine et d'un groupe acétyle, proche de la cellulose.

• amine

  

  Une amine est généralement un groupe fonctionnel (groupe amino) dont l'atome d'azote possède un doublet non liant.

• antivitamine

  

  Une antivitamine est une substance chimiquement similaire à une vitamine, qui peut remplacer une vitamine ou un composé essentiel, mais sans en jouer le rôle.

• bêta-lactamine

  

  La bêta-lactamine désigne une large classe d'antibiotiques comprenant les dérivés de la pénicilline, les céphalosporines, les monobactames, les carbapénèmes...