Décarboxylation
Définition
La décarboxylation, par opposition à la carboxylation, est une élimination du dioxyde de carbone CO2 d'un acide aminé. C'est la réaction chimique au cours de laquelle un groupement carboxyle (COOH) est éliminé d'une molécule organique. Voir aussi la décarboxylase et la décarboxylation oxydative.
De l'orsinol obtenu par décarboxylation :
La décarboxylation de l'acide orselinique se produit en chauffant à environ 176 °C pour donner de l'orsinol.
En chimie
L'intérêt synthétique de cette réaction est de supprimer le groupe carboxyle (-COOH) du produit après avoir été utile ou non dans un intermédiaire de la synthèse. Cela peut être plus ou moins facile, en chauffant plus ou moins pour l'atteindre, en fonction du groupe R attaché au carboxyle.
Deux exemples :
- la décarboxylation de l'acide acétoacétique (ou de l'acide 3-oxobutanoïque) peut être observée spontanément, générant de l'acétone.
- la décarboxylation de l'acide orselinique donne l'orsinol.
La décarboxylation d'une d3-cétolactone s'est également déroulée dans le milieu seul, en l'absence de Fusarium solani ou d'enzymes de celui-ci, lorsque la 17-céto-(18 → 11) lactone appropriée a été utilisée comme substrat. Voir l'isomérisation.
En chimie organométallique
Les réactions de décarboxylation du carboxylate métallique (R-CO2 M) sont facilement réalisées en chauffant les composés, à l'état solide, en solution, voire en suspension aqueuse; et ils sont une voie de synthèse pour certains composés organométalliques. Ces composés organomercuriels R2Hg sont obtenus par pyrolyse des carboxylates de mercure. Pour que cette réaction se déroule dans de bonnes conditions, il est généralement avantageux que le groupe R soit un groupe électrotransfert.
Il existe des variantes de ce type de décarboxylation de composés organométalliques. L'un de ceux-ci serait la réaction de Hunsdiecker dans laquelle l'argent est utilisé comme métal, un carboxylate d'argent étant généré en tant qu'intermédiaire dans la réaction de synthèse correspondante.
En biochimie
La décarboxylation est une réaction métabolique fondamentale lors de l'oxydation de molécules organiques, catalysée par des enzymes de type décarboxylase. La décarboxylation du pyruvate est une réaction clé de la respiration aérobie dans laquelle une molécule de pyruvate perd son groupe carboxyle sous forme de CO2 et donne de l'acétyl CoA (coenzyme A), qui entre dans le cycle de Krebs; des décarboxylations supplémentaires sont produites dans le cycle de Krebs.
L'acétoacétate (un corps cétonique) subit une décarboxylation spontanée, non enzymatique, en acétone.
Décarboxylation des acides aminés
Les acides aminés sont décarboxylés en amines; un exemple particulier serait la décarboxylation de l'histidine en histamine.Un acide aminé a un groupe carboxyle (en rouge sur l'image) qui peut être décarboxylé. Il y a une enzyme décarboxylase pour chaque acide aminé. Chez les bactéries, la décarboxylation est responsable de la putréfaction, transformant ainsi la lysine (C6H14N2O2) en cadavérine (C5H14N2), l'ornithine (C5H12N2O2) en putrescine (C4H12N2), le 5-hydroxytryptophane en sérotonine, le L-DOPA en dopamine, la sérine en éthanolamine.
Dans plusieurs cycles métaboliques, il est possible de trouver des réactions de décarboxylation. Par exemple, dans le cycle de Krebs, une série de réactions de décarboxylation interient :
- Pyruvate à l'acétyl-CoA.
- L'isocitrate (qui avant la décarboxylation est converti en oxalosuccinate) en α- cétoglutarate.
- α- cétoglutarate en succinyl-CoA.
Un métabolite obtenu dans d'autres voies métaboliques (comme la β-oxydation) est la malonyl-CoA, qui est produite par la malonyl-CoA décarboxylase acétyl-CoA et le CO2 comme sous-produit (car il s'agit d'une réaction de décarboxylation).
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "décarboxylation" :
1 antonyme (sens contraire) :
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