Décarbonylation
Définition
La décarbonylation est un type de réaction organique qui aboutit à la perte de molécules CO. Parmi les réactions de désoxygénation, la décarbonylation donne des oléines, du CO et de l'eau, tandis que la décarboxylation donne des paraffines et du CO2. La décarbonylation des aldéhydes est parfois appelée déformyation.
Réactions de décarbonylation :
Schéma de la décarbonilation de l'oxalate de diméthyle au carbonate de diméthyle.
Explications
De nombreux carbonyles organiques subissent une décarbonylation. Une transformation commune implique la conversion d'aldéhydes en alcanes, généralement catalysés par des métaux complexes : RCHO → RH + CO. La décarbonylation peut être catalysée par des complexes métalliques solubles.
La décarbonylation n'est généralement pas souhaitable car un groupe fonctionnel est perdu. Ces réactions se transmettent par des hydrures de métal acilo. Les cétones et autres groupes fonctionnels contenant du carbonyle sont plus résistants à la décarbonylation que les aldéhydes.
La réaction inverse, l'insertion de CO (monoxyde de carbone), est aussi une réaction commune et d'intérêt industriel. La décarbonylation est souvent en concurrence avec la réaction contraire de la carbonylation.
De telles sécessions de CO (monoxyde de carbone) sont, entre autres, connues dans les cétones, les aldéhydes et les complexes carbonyle et sont généralement radicales. L'introduction de telles réactions se fait par l'intermédiaire d'initiateurs radicaux, photochimiques ou thermiques.
En l'absence de catalyseurs métalliques, la décarbonylation (vs décarboxylation) est rarement observée en chimie organique. Une exception est la décarbonylation de l'acide formique : HCO2H → CO + H2O.
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Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "décarbonylation" :
1 antonyme (sens contraire) :
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