Acylation
Définition
L'acylation est une réaction dans laquelle un groupe acyle est ajouté à une molécule. L'acylation est un moyen pratique de séparer les amines tertiaires d'un mélange avec une amine primaire, une amine secondaire ou les deux. Si la molécule est une amine, elle est une aminoacylation.
L'acylation d'un azote cyclique dans le dérivé de pyrimidine entièrement conjugué conduit à des sels de pyrimidinium qui sont de puissants agents acylants.
La réaction d'acylation de Friedel-Crafts :
Dans la réaction d'acylation de Friedel-Crafts, le benzène est acylé avec du chlorure d'acétyle en présence d'AlCl3 (un catalyseur acide de Lewis) pour produire de l'acétophénone. La réaction suit le mécanisme de substitution aromatique électrophile.
Explications
Les réactions d'acylation peuvent conduire à des artefacts pour diverses raisons. Un facteur important dans la formation d'artefacts est lié à l'acidité des sous-produits tels que les acides inorganiques forts qui peuvent se former pendant l'acylation. Ces acides peuvent entraîner une modification chimique indésirable ou inattendue des analytes.
Une autre source de problèmes lors des acylations consiste en des réactions inattendues produites par des composés polyfonctionnels.
Même pour les composés monofonctionnels, les réactions d'acylation utilisant des anhydrides peuvent également conduire dans certains cas à des résultats inattendus, comme des réactions avec formation d'hétérocycles, lorsque l'hétérocycle est un composé très stable.
L'acylation avec des anhydrides d'acide ou des acylimidazoles convertit les alcools et les amines primaires et secondaires en dérivés stables. Les anhydrides d'acides produisent des acides carboxyliques comme sous-produits, tandis que les acylimidazoles produisent de l'imidazole comme sous-produit.
L'acylation des pyrimidines non tautomérisables donne des sels de pyrimidinium, qui sont des agents d'acylation très réactifs. L'acylation des pyrimidinones tautomérisables peut former soit le produit de N- ou de O-acylation, soit les deux. La benzoylation de l'uracile intervient en position N1, alors qu'en présence d'un excès de chlorure de benzoyle, les positions N1 et N3 sont acylées. Lors du traitement dans des conditions basiques douces, le groupe benzoyle N1 est éliminé, conduisant à une benzoylation N3 sélective. Ainsi, une fonctionnalisation sélective N1 ou N3 est possible par traitement ultérieur avec d'autres électrophiles. Cette stratégie a été appliquée dans le domaine de la synthèse de nucléosides.
L'acylation des pyrimidinethiones génère généralement des produits S-acylés. Les aminopyrimidines primaires et secondaires sont acylées sur les groupes amino. Les amino quinazolines et les amino périmidines ont une réactivité similaire.
Synonymes, antonymes
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Mots en A à proximité
acuminé acutifolié acutilobé acyclique acyl-hydrolase acylationacyle acyluréead valoremadamantoblaste adaptabilité
En rapport avec "acylation"
Une acyl-hydrolase est une enzyme de type hydrolase à radical (R-CO)- susceptible de dissoudre les molécules à liaison acyle en fixant de l'eau.
Un acyle est un radical de formule générale –C(O)R, où R est un radical organyle (alkyle, aryle, etc.
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