Cétone

Définition

Une cétone est un composé organique caractérisé par un groupe fonctionnel carbonyle lié à deux atomes de carbone. Elle est le contraire d'un aldéhyde, où le groupe carbonyle est lié à au moins un atome d'hydrogène. Le groupe fonctionnel carbonyle consiste en un atome de carbone lié par une double liaison covalente à un atome d'oxygène.

Structure d'une cétone (et acétone) :

Une cétone est un groupe fonctionnel constitué d'un groupe carbonyle auquel deux atomes de carbone sont liés (groupe céto). En illustration à droite, l'acétone, le composé cétonique le plus simple.

Explications

Les cétones, ou les corps cétoniques, sont des sous-produits de la dégradation des acides gras. La décomposition des graisses avec création de cétones est un processus normal pour tout le monde. Les cétones sont des substances que le métabolisme fabrique si les cellules ne reçoivent pas suffisamment de glucose (sucre dans le sang). Le glucose est la principale source d'énergie du corps. Les corps cétoniques peuvent apparaître dans le sang ou l'urine.

Lorsque la fonction carbonyle est la plus pertinente dans ledit composé organique, les cétones sont nommées en ajoutant le suffixe -one à l'hydrocarbure dont elles proviennent (hexane, hexanone; heptane, heptanone, etc.). Voir aussi un cétose, la cétogenèse, les cétopentoses et un cétostéroïde.

Niveaux de cétone dans le sang

Chez une personne en bonne santé, insuline, glucagon et autres hormones empêchent les niveaux de cétone dans le sang de devenir trop élevés. Malheureusement, chez une personne diabétique, il existe un risque d'accumulation de cétones dans le sang. Le niveau de cétone dans le sang est testé dans l'urine (le plus fréquent et faisable à domicile) ou dans le sang (en laboratoire).

Faites un test des cétones si votre glycémie est supérieure à 240 mg/dL. Le taux normal de cétone doit être inférieur à 0,6 mmol/L (millimole par litre). Au-dessus de 0,6 mmol/L, consultez un professionnel de santé très rapidement !

Des taux élevés de cétones peuvent rendre le sang acide, et indiquer une acidocétose diabétique (ACD), une complication du diabète pouvant entraîner un coma ou même la mort.

Acétone

Le composé cétonique le plus simple est l'acétone : (CH₃-CO-CH₃), un liquide largement utilisé comme solvant (par exemple dans le dissolvant de Vernis à ongles et la colle de contact). En laboratoire, l'acétone est largement utilisée comme agent de nettoyage et de séchage car c'est un bon solvant pour d'autres substances organiques et facilement miscible à l'eau.

Synthèse

Les cétones peuvent être fabriquées par :

• oxydation sélective des alcools secondaires;
• clivage oxydatif des oléfines;
• hydratation des alcynes;
• arylcétones par l'acylation de Friedel-Crafts d'aromatiques;
• réaction d'un chlorure d'acide avec un réactif diorganocuivre;
• condensation d'acides carboxyliques à haute température avec un oxyde métallique comme catalyseur.

Physiologie

Les cétones (appelées chimiquement corps cétoniques) sont des sous-produits de la dégradation des acides gras. La décomposition des graisses pour le carburant et la création de cétones est un processus normal pour tout le monde.

Les cétones sont du carburant pour le cerveau. Dans des circonstances normales, le glucose est utilisé comme carburant pour le cerveau, mais s'il n'y a pas assez de glucose disponible, les cétones sont utilisées comme source d'énergie.

Trop de cétones peuvent provoquer une acidocétose. Les causes possibles d'un trop grand nombre de corps cétoniques dans l'urine ou le sang sont : un diabète nouveau ou désordonné, un jeûne prolongé, une glande surrénale qui fonctionne mal, de rares troubles métaboliques héréditaires.

Chez une personne sans diabète, l'insuline, le glucagon et d'autres hormones empêchent les taux de cétones dans le sang de devenir trop élevés.

En 2019, les cétones sont apparues comme des substances améliorant les performances dans le cyclisme.

La détermination de la quantité de cétones présentes dans l'urine (et parfois dans le sang) peut être demandée avec une analyse d'urine pour rechercher la cause d'un trouble acido-basique. Diverses cétones telles que l'acétone et l'acétoacétate sont présentes dans l'urine. Ce sont des produits de dégradation du métabolisme des graisses. Dans la pratique, les bandelettes réactives sont généralement utilisées à cette fin et sont plongées dans l'urine qui a été administrée.

Caractéristiques

Les cétones réagissent avec l'hydrogène via une réaction d'addition à un alcanol secondaire.

Les cétones peuvent être de deux manières avec la base pour réagir : 1), la base peut réagir avec l'atome de carbone relativement positivement chargé du groupe carbonyle ou 2), la base peut réagir avec un atome d'hydrogène de l'atome de carbone adjacent au groupe carbonyle de la cétone à extraire, de sorte qu'une énolation intervient. Ces derniers ions sont des intermédiaires dans, par exemple, la condensation d'aldol et la réaction d'haloforme.

Les cétones, contrairement aux aldéhydes, sont stables à une oxydation partielle.

Appellations (noms)

Si le groupe cétone a la priorité la plus élevée, le nom du composé est le nom de la plus longue chaîne carbonée dans laquelle se trouve le groupe cétone, suivi de -one. Si la confusion est possible, un autre nombre est ajouté pour indiquer à quel atome de carbone l'atome d'oxygène est attaché. Le nom officiel de l'acétone est donc la propanone. Les nombres en 2- et 3-pentanone indiquent la position de l'atome d'oxygène.

Si le groupe cétone n'est pas le groupe avec la priorité la plus élevée, le préfixe oxo-, en combinaison avec un numéro de lieu, est utilisé. Le groupe qui a la priorité la plus élevée reçoit le nombre le plus bas possible.

En rapport avec "cétone"

• cétoacide

  

  Un cétoacide est un acide organique qui contient un groupe fonctionnel carbonyle (>C═O, cétone) et un groupe acide carboxylique (−COOH).

• cétogenèse

  

  La cétogenèse est un processus métabolique par lequel les corps cétoniques sont produits suite au catabolisme des acides gras.

• cétohexose

  

  Un cétohexose est un monosaccharide à six carbones (hexose), tel que le fructose, le tagatose, le psicose et le sorbose.

• cétose

  

  Un cétose qualifie un glucide simple possédant la fonction cétone C＝O.