Pentose
Définition
Un pentose est un monosaccharide C5H10O5 qui contient cinq atomes de carbone dans la molécule. Les pentoses diffèrent par le type de fonction carbonyle. S'il s'agit d'un groupe cétone, alors on parle de cétopentoses, dans le cas d'un groupe aldéhyde, on parle d'aldopentoses.
Il y a 6 pentoses principaux : ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose et xylulose. Voir aussi les hexoses, les heptoses et le métabolisme du glucose.
6 pentoses (4 aldopentoses et 2 cétopentoses) :
Projection Fischer de 6 pentoses avec 4 aldopentoses (ribose, arabinose, xylose, lyxose) et 2 cétopentoses (ribulose et xylulose).
Avec les phosphates, voir aussi le cycle des pentoses phosphates.
Aldopentoses
Un aldopentose est un pentose avec une fonction aldéhyde attachée au premier atome de carbone : un pentose (tel que le ribose ou l'arabinose) de nature aldéhyde. C'est un monosaccharide naturel avec un groupe carbonyle situé à l'extrémité de sa chaîne à 5 carbones, ce qui en fait un dérivé d'aldéhyde, ou un aldopentose. Comme leur nom l'indique, ils contiennent la fonction aldéhyde. L'un des plus importants est le ribose, qui fait partie des nucléotides qui composent l'ARN. Le désoxyribose, qui fait partie de l'ADN, peut être obtenu à partir du ribose.
Les aldopentoses ont trois centres chiraux, il y a donc huit stéréoisomères. Parmi ceux-ci, seuls le D-ribose, le D-xylose, le D–arabinose et le L–arabinose sont présents dans la nature. Le D- et le L-lyxose ne se présentent pas naturellement sous forme libre. La configuration D/L dans les aldopentoses se rapporte toujours à la position du groupe OH sur le 4ème atome de carbone et n'a aucun rapport avec le sens de rotation de l'activité optique.
En raison de la formation d'hémiacétal intramoléculaire, ces molécules à chaîne ouverte sont en équilibre avec leurs formes pyranose ou furanose. Cela crée un pont d'oxygène entre les er et 5ème atomes de carbone (pyranose) ou les 1er et 4ème atomes de carbone (furanose), et l'atome d'oxygène du groupe aldéhyde devient le groupe hydroxyle.
Cétopentoses
Les cétopentoses (synonymes de pentuloses) ont deux centres chiraux, il y a donc quatre stéréoisomères. La configuration D/L se rapporte - comme ci-dessus - à la position du groupe OH dans le quatrième atome de carbone, et n'a aucun rapport avec le signe [(+) ou (-)] de la valeur de rotation α. Seuls les deux isomères D existent dans la nature.
Importance biologique des pentoses
Le D-ribose et sa forme réduite, le D-désoxyribose sont des composants essentiels de l'ARN ou de l'ADN. Le D-ribulose sert d'accepteur de CO2 dans la photosynthèse.
Le métabolisme des pentoses et leur formation par décarboxylation des hexoses est résumé dans le cycle du pentose phosphate. La réaction clé est l'oxydation directe du glucose-6-phosphate par l'enzyme glucose-6-phosphate déshydrogénase, dont le gène est situé sur le chromosome X chez l'homme. Les défauts peuvent provoquer un certain nombre de tableaux cliniques (par exemple dans la formation de sang) et des réactions excessives à certains médicaments.
Exemple avec le furane
Le furane est préparé économiquement et commercialement à partir d'aldopentose ou de cétopentose de matières de départ peu coûteuses par déshydratation catalysée par un acide qui a donné un a-cétoaldéhyde comme intermédiaire, qui est cyclisé par voie intramoléculaire pour donner du furfural. La déformylation du furfural en présence de cuivre dans la quinoléine à 400 °C a fourni du furane.
Synonymes, antonymes
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Mots en P à proximité
pentavalent pente continentale pente externe pente interne pente récifalepentosepénurie d'eau pépin pépinière péplomère péponide
En rapport avec "pentose"
Un ribose est un aldopentose (monosaccharide avec cinq atomes de carbone, C5H10O5), un sucre constitutif des ribonucléotides et ribonucléosides.
Un hexose est tout sucre simple (glucide) dont les molécules contiennent 6 atomes de carbone, comme le glucose et le fructose.
La saccharase est une enzyme (invertase, sucrase) qui catalyse l'hydrolyse (décompose) du saccharose en glucose et fructose.
Un saccharide est un glucide, une biomolécule composée d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, généralement avec un rapport atomique hydrogène-oxygène...