Désoxyribose

Définition

Un désoxyribose est un sucre à 5 carbones de type désose contenu dans les nucléotides de l'ADN, dérivé du ribose (contenu dans l'ARN) par perte d'un atome d'oxygène dans l'hydroxyle en 2′. L'ADN contient du désoxyribose comme composant sucre et l'ARN contient le sucre ribose.

Le désoxyribose est dérivé d'un monosaccharide à cinq atomes de carbone (pentose, formule empirique C₅H₁₀O₄) : il ne répond donc pas à la formule générale des monosaccharides (CH₂O)_n.

Comparaison entre désoxyribose et ribose :

Notez l'absence du groupe hydroxyle (-OH) sur le carbone 2′ dans le sucre désoxyribose (désose) dans l'ADN par rapport au sucre ribose (ose) dans l'ARN. Le ribose est un sucre pentose [5-C] à un seul cycle. La numérotation des atomes de carbone va dans le sens des aiguilles d'une montre, suivant les règles de la chimie organique.

Explications

Le désoxyribose est un solide cristallin et incolore, assez soluble dans l'eau. Dans sa forme furanose (cycle pentagonal), il fait partie des nucléotides qui constituent les chaînes de l'acide désoxyribonucléique (ADN).

Le désoxyribose est généré à partir du ribose 5-phosphate par des enzymes appelées ribonucléotide réductase. Ces enzymes catalysent le processus de désoxygénation.

Au cours du processus de réplication, chaque brin de la double hélice d'ADN agit comme une matrice pour la génération du nouveau brin d'ADN. L'ordre précis des paires de bases d'ADN aboutit à un code qui sera traité pour finalement générer des protéines responsables de diverses fonctions cellulaires.

Chaque molécule d'ADN simple brin a deux extrémités non identiques appelées extrémités 5′ et 3′. La numérotation 5′ et 3′ fait référence aux atomes de carbone dans le sucre désoxyribose. Le carbone 5′ d'un désoxyribose est lié au carbone 3′ d'un autre désoxyribose par un groupement phosphate. Chaque brin se termine par une partie de l'anneau de sucre exposé en fonction de ces connexions.

⭐ Le didésoxyribose est un double désoxyose car, en plus de l'absence de groupe hydroxyle en 2', il manque aussi ce groupe en 3′.

Rôle dans l'ADN

En tant que composants de l'ADN, les dérivés du 2-désoxyribose jouent un rôle important en biologie. La molécule d'ADN (acide désoxyribonucléique), qui est la principale source d'informations génétiques dans la vie, consiste en une longue chaîne d'unités contenant un désoxyribose appelé nucléotides, liées par des groupes phosphate.

Dans la nomenclature standard, un nucléotide d'ADN est constitué d'une molécule de désoxyribose avec une base organique (généralement l'adénine, la thymine, la guanine ou la cytosine) fixée au carbone 1′ du sucre. Le groupe hydroxyle en 5′ de chaque unité de désoxyribose est remplacé par un phosphate (formant un nucléotide) qui se lie au carbone en 3′ du désoxyribose précédent dans la chaîne.

Les colonnes vertébrales d'ADN et d'ARN sont structurellement similaires, bien que l'ARN soit à chaîne simple et consiste en ribose au lieu de désoxyribose. L'absence de l'hydroxyle 2′ dans le désoxyribose est apparemment responsable de la flexibilité mécanique accrue de l'ADN par rapport à l'ARN, ce qui lui permet d'assumer la conformation de la double hélice et également (chez les eucaryotes) d'être étroitement enroulée dans le noyau de la petite cellule.

L'ADN à double hélice est généralement beaucoup plus long que les molécules d'ARN.

D'autres dérivés biologiques importants du désoxyribose comprennent les monophosphates, diphosphates et triphosphates, ainsi que les monophosphates cycliques 3′-5′.

Histoire

Le désoxyribose a été découvert en 1929 par Phoebus Levene. L'acide nucléique désoxyribose (ADN) a été découvert pour la première fois en 1869 par le scientifique suisse Friedrich Miescher. Les caractéristiques moléculaires de l'acide désoxyribonucléique (ADN) ont été décrites pour la première fois en 1953 par Watson et Crick,

En rapport avec "désoxyribose"

• ribose

  

  Un ribose est un aldopentose (monosaccharide avec cinq atomes de carbone, C5H10O5), un sucre constitutif des ribonucléotides et ribonucléosides.

• acide désoxycholique

  

  L'acide désoxycholique est un agent cytolytique. L'effet physiologique de l'acide désoxycholique se traduit par une diminution de l'intégrité de la membrane...

• acide désoxyribonucléique

  

  L'acide désoxyribonucléique (ADN) est une molécule qui contient les instructions biologiques qui rendent chaque espèce unique.

• désose

  

  Un désose (désoxyose) est un ose dont un des carbones ne porte pas d'oxygène. Par exemples : le désoxyribose, un carbohydrate, les glucides, les sucres.