Acide désoxycholique

Définition

L'acide désoxycholique est un agent cytolytique. L'effet physiologique de l'acide désoxycholique se traduit par une diminution de l'intégrité de la membrane cellulaire. Il a un rôle en tant que métabolite du sérum sanguin humain.

Un acide désoxycholique est un acide biliaire secondaire formé par les bactéries intestinales à partir de l'acide cholique dont il diffère par la présence d'un H au lieu d'un OH sur le C7. C'est un acide biliaire, un acide dihydroxy-5beta-cholanique et un stéroïde C24. C'est un acide conjugué d'un désoxycholate.

L'acide désoxycholique :

L'acide désoxycholique a pour formule chimique : C₂₄H₄₀O₄. Sa masse molaire vaut 392,580 g/mol.

Explications

L'acide désoxycholique est un acide biliaire qui émulsifie et solubilise les graisses alimentaires dans l'intestin et, lorsqu'il est injecté par voie sous-cutanée, il perturbe les membranes cellulaires des adipocytes et détruit les cellules graisseuses de ce tissu. En avril 2015, l'acide désoxycholique a été approuvé par la FDA pour le traitement de la graisse sous-mentonnière afin d'améliorer l'apparence esthétique et de réduire la plénitude ou la convexité du visage.

Les trois acides biliaires courants (acide cholique, chénodésoxycholique et désoxycholique) sont présents dans des proportions très variables dans la bile des mammifères. Les schémas reflètent les différences entre les espèces dans la capacité de synthèse hépatique, la conversion par les bactéries intestinales et la réabsorption. Il semble que les carnivores possèdent principalement ou exclusivement des acides biliaires conjugués à la taurine, tandis que les herbivores sécrètent à la fois des acides conjugués à la taurine et à la glycine. L'avantage physiologique de la conjugaison à la taurine est le faible pK de 1,4 qui garantit que la forme anionique tensioactive est présente à toutes les valeurs de pH possibles dans l'intestin grêle. L'acide glycocholique avec pK 4,5 est relativement faible et ne peut pas fonctionner comme agent tensioactif à faible acidité.

Fonction

L'acide cholique et l'acide désoxycholique sont des acides biliaires importants constitués de fragments hydrophiles et d'un noyau cyclopentanophénanthrène hydrophobe qui leur permettent de former des micelles dans l'eau en raison de leur amphiphilie. La modification du chitosane avec de l'acide cholique ou désoxycholique confère au polymère des propriétés d'auto-assemblage, permettant ainsi son utilisation comme support potentiel pour des molécules médicamenteuses hydrophobes. Le caractère hydrophobe du chitosane modifié a un rôle important dans la protection et la libération contrôlée du médicament chargé.

✅ L'acide désoxycholique est un autre activateur qui médie l'activation de FXR et régule à la hausse l'expression de la mucine (MUC)-4, c-Jun, dans les cellules cancéreuses pancréatiques

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