Acide cholique
Définition
L'acide cholique est un acide biliaire primaire naturel qui représente un composant majeur du pool total d'acides biliaires chez l'homme, le plus abondant de la bile. C'est un acide conjugué d'un cholate.
L'acide cholique est synthétisé à partir du cholestérol dans le foie et est conjugué à la glycine (acide glycocholique) ou à la taurine (acide taurocholique) avant la sécrétion dans la bile. Il est disponible sous forme de sels (glycocholate et taurocholate).
Acide cholique :
structure moléculaire de l'acide cholique (et désoxycholique), annotée pour montrer sa relation avec d'autres acides biliaires humains. L'acide cholique est un acide biliaire qui est l'acide 5β-cholan-24-oïque portant trois substituants alpha-hydroxy en position 3, 7 et 12. Il a un rôle de métabolite humain et chez d'autres mammifères. C'est un acide biliaire, un C24-stéroïde.
Explications
Les trois acides biliaires courants (acide cholique, acide chénodésoxycholique et acide désoxycholique) sont présents dans des proportions très variables dans la bile des mammifères.
Les schémas reflètent les différences entre les espèces dans la capacité de synthèse hépatique, la conversion par les bactéries intestinales et la réabsorption. Il semble que les carnivores possèdent principalement ou exclusivement des acides biliaires conjugués à la taurine, tandis que les herbivores sécrètent à la fois des acides conjugués à la taurine et à la glycine.
L'avantage physiologique de la conjugaison à la taurine est le faible pK de 1,4 qui garantit que la forme anionique tensioactive est présente à toutes les valeurs de pH possibles dans l'intestin grêle. L'acide glycocholique avec pK 4,5 est relativement faible et ne peut pas fonctionner comme agent tensioactif à faible acidité.
Fonction excrétrice hépatique
La fonction d'excrétion hépatique et le flux biliaire sont étroitement liés à l'excrétion hépatique des acides biliaires et à la recirculation entérohépatique. Les acides biliaires, les principaux produits de la dégradation du cholestérol, sont incorporés dans des micelles mixtes avec du cholestérol et des phospholipides. Ces micelles agissent comme un véhicule efficace pour la solubilisation et l'absorption intestinale des composés lipophiles, tels que les graisses alimentaires et les vitamines liposolubles.
La sécrétion d'acides biliaires par les cellules hépatiques est le principal déterminant du flux biliaire chez l'animal adulte. En conséquence, la maturité des processus métaboliques des acides biliaires affecte la fonction excrétrice hépatique globale, y compris l'excrétion biliaire des composés endogènes et exogènes.
Chez l'homme, les 2 acides biliaires primaires, l'acide cholique et l'acide chénodésoxycholique, sont synthétisés dans le foie. Avant excrétion, ils sont conjugués à la glycine et à la taurine.
En réponse à un repas, la contraction de la vésicule biliaire libère des acides biliaires dans l'intestin pour faciliter la digestion et l'absorption des graisses. Après avoir assuré la digestion des graisses, les acides biliaires eux-mêmes sont réabsorbés à partir de l'iléon terminal par des processus de transport actifs spécifiques. Ils retournent au foie via le sang porte, sont absorbés par les cellules hépatiques et sont réexcrétés dans la bile.
Chez un adulte, cette circulation entérohépatique implique 90 à 95 % du pool d'acides biliaires circulants. Les acides biliaires qui échappent à la réabsorption iléale atteignent le côlon où la flore bactérienne, par dihydroxylation et déconjugaison, produit les acides biliaires secondaires, désoxycholate et lithocholate. Chez un adulte, la composition de la bile reflète l'excrétion des acides biliaires primaires et secondaires, qui sont réabsorbés par le tractus intestinal distal.
Voies métaboliques
L'inspection des structures du cholestérol, de l'acide cholique et de l'acide chénodésoxycholique montre que la formation d'un acide biliaire primaire à partir du cholestérol nécessite le clivage oxydatif de la chaîne latérale entre C-24 et C-25 pour donner un côté C5-chaîne, la formation d'un système cyclique saturé en 5β, l'épimérisation du groupe 3β-hydroxyle et l'introduction de groupes 7α- et 12α-hydroxyle pour donner l'acide cholique, ou d'un groupe 7α-hydroxyle pour donner l'acide chénodésoxycholique.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "acide cholique" :
- 12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oïque
0 antonyme (sens contraire).
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En rapport avec "acide cholique"
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