Stéroïde

Définition

Un stéroïde est une substance dérivée d'un stérol, un composé organique qui contient une disposition caractéristique de quatre anneaux cycloalcanes reliés les uns aux autres. Les hormones stéroïdes sont sécrétées par les glandes endocrines, parfois en tant qu'anabolisants. Les stéroïdes constituent une famille d'hydrocarbures polycycliques.

Divers stéroïdes (noyau stérol, cholestérol, cortisone, progestérone, testostérone, oestradiol oestrogène) schématisés chimiquement avec du lanostérol en 3D :

Cette numérotation atomique du squelette stéroïde est selon la nomenclature IUPAC, en rouge, le lettrage des 4 cycles de A à D qui forment un noyau appelé stérane, ou noyau gonane du stéroïde.

Explications

Des exemples de stéroïdes sont les graisses alimentaires stéroliques du cholestérol, le hormones sexuelles oestradiol (oestrogène) et la testostérone et l'anti-inflammatoire dexaméthasone ou la cortisone.

Pour la substance améliorant la performance, voir stéroïdes anabolisants.

Les stéroïdes sont présents chez les animaux (dont l'homme) et le végétaux : ils comprennent le cholestérol, les hormones sexuelles avec les glandes génitales, les hormones corticosurrénales telles que le cortisol, des alcaloïdes... Des centaines de stéroïdes distincts sont présents dans les plantes, les animaux et les champignons. Tous les stéroïdes sont expédiés dans les cellules, soit à partir du lanostérol (animaux et champignons) ou de cycloarténol (plantes). Les deux lanostérol et cycloarténol sont dérivés de la cyclisation du squalène triterpène.

Habituellement, les groupes méthyle sont présents au niveau des carbones C-10 et C-13; un groupe alkyle à chaîne latérale à carbone C-17 peut également être présent. Voir l'hormone cétostéroïde.

Stéroïdien

Est stéroïdien ce qui est relatif aux stéroïdes, mais sans évoquer une substance. Ainsi, on dit : une substance stéroïde (ex. : hormone stéroïde) et un concept stéroïdien (ex. : synthèse stéroïdienne).

En biochimie

Les stéroïdes sont des composés organiques dérivés du noyau du cyclopentane-perhydrophénanthrène ou du stérane, composé de vitamines et d'hormones formant quatre cycles condensés, trois à six atomes et un à cinq; Il a un total de 17 atomes de carbone. Dans les stéroïdes, cette structure de base est modifiée par l'addition de divers groupes fonctionnels, tels que des chaînes carbonyle et des chaînes hydroxyle (hydrophiles) ou hydrocarbonées (hydrophobes).

Le noyau de stéroïdes est assez rigide, composé de dix-sept atomes carbone liés entre eux qui prennent la forme de quatre cycles condensés : trois anneaux de cyclohexane (désignés comme les cycles A, B et C dans le schéma) et un anneau de cyclopentane (l'anneau D). Les stéroïdes varient selon les groupes fonctionnels attachés à ce noyau de quatre plaques et par l'état d'oxydation des anneaux. Les stérols sont des formes particulières de stéroïdes, avec un groupe hydroxyle en position 3 et un squelette dérivé de cholestane.

⭐ Il existe des différences entre stéroïde et stérol. Les stéroïdes varient selon les groupes fonctionnels attachés à ce noyau à quatre anneaux et selon l'état d'oxydation des anneaux. Les stérols sont des formes de stéroïdes avec un groupe hydroxyle en position trois et un squelette dérivé du cholestane.

En rapport avec "stéroïde"

• brassinostéroïde

  

  Les brassinostéroïdes sont une classe de phytohormones stéroïdiennes polyhydroxylées nécessaires à l'organogenèse des plantes.

• cétostéroïde

  

  Un cétostéroïde (oxostéroïde) est un stéroïde endogène possédant une fonction cétone sur le carbone 17.

• corticostéroïde

  

  Un corticostéroïde est une hormone stéroïde produite dans la zone externe des glandes surrénales.

• hormone stéroïde

  

  Une hormone stéroïde est tout membre d'un groupe d'hormones dérivées du cholestérol appartenant à la classe des composés chimiques appelés stéroïdes.