Triterpène

Définition

Un triterpène est un composé de terpènes trouvé dans les gommes et les résines végétales, ayant des molécules insaturées basées sur une unité de formule C₃₀H₄₈.

Les triterpènes sont un grand groupe de substances naturelles avec des structures cycliques relativement complexes constituées d'un squelette carboné basé sur six unités d'isoprène.

Les échafaudages triterpéniques de type ursane :

modification des échafaudages triterpéniques de type ursane par les P450. Les modifications structurelles catalysées par les plantes P450 sont indiquées en rouge. Les P450 sont surlignés en vert. La flèche en pointillé indique que la réaction est traitée par le(s) composé(s) intermédiaire(s).

Propriétés

Les triterpènes semblent démontrer des propriétés intéressantes en médecine. De nombreuses expériences ont montré que ces composés possèdent plusieurs mécanismes antidiabétiques.

Ils peuvent inhiber les enzymes impliquées dans le métabolisme du glucose, empêcher le développement d'une résistance à l'insuline et normaliser les taux plasmatiques de glucose et d'insuline.

Les saponines sont principalement des dérivés triterpéniques, avec des quantités similaires de stéroïdes présents. Les racines de ginseng (Panax ginseng) contiennent des glycosides triterpéniques : les ginsénosides a, b, c, d, e, f, g, h.

Des triterpènes pentacycliques ont été trouvés dans les fruits consommés, tels que la pelure de pomme, la peau de poire, la mangue, le poivron vert, les fraises, le mûrier, la goyave ou les olives, mais aussi dans les herbes aromatiques, par exemple le basilic, l'origan, le romarin et la lavande.

Triterpènes végétaux des plantes

Des triterpènes spécialisés pourraient remplir des fonctions spécifiques à certaines espèces végétales, y compris la défense chimique contre des agents pathogènes spécialisés.

La majorité de la diversité structurelle des triterpènes est révélée au sein du règne végétal. Les plantes biosynthétisent souvent les triterpènes en réponse aux signaux de développement et aux stimuli environnementaux.

Bien que la fonction biologique réelle de la plupart des triterpènes végétaux n'ait pas encore été révélée, certains triterpènes sont connus pour leur rôle dans les processus de développement des plantes et la réponse de défense.

Les glycosides triterpéniques antimicrobiens (avenacines) qui s'accumulent de manière constitutive dans les racines de la plante d'avoine confèrent une défense contre les agents pathogènes fongiques infectant les racines.

Cependant, il a été suggéré que quelques triterpènes jouent un rôle crucial pendant la croissance des plantes et le développement des organes, par exemple, le lupéol dans la nodulation, la β-amyrine dans la nodulation et le développement des racines, le thalianol dans la croissance des plantes et le développement des plantes, β-amyrine/dihydro-lupéol dans la croissance des racines et la floraison et triterpène(s) dérivé(s) de marnéral dans le développement des pousses et des racines, la floraison et l'embryogenèse.

Les triterpènes d'origine végétale sont utilisés comme compléments alimentaires et médicaments en vente libre et, de plus, certains dérivés de triterpènes semi-synthétiques font l'objet d'essais cliniques.

Pour ces raisons, les processus de biosynthèse et d'accumulation des triterpènes dans les plantes sont étudiés dans une large mesure et des efforts ont également été déployés pour générer des sources alternatives pour la production durable des triterpènes industriellement pertinents.

Triterpénoïdes

Les triterpénoïdes sont des triterpènes qui possèdent des hétéroatomes, généralement de l'oxygène. Ces terpénoïdes possèdent une chimie et une pharmacologie riches avec plusieurs motifs pentacycliques.

Les saponines triterpénoïdes sont des glycosides constitués d'un fragment sucre (glycone) et d'un composant triterpénoïde (aglycone). Ils sont généralement hydrosolubles et caractérisés par leurs fortes propriétés moussantes et tensioactives en solution aqueuse.

Par exemple, le cholestérol, l'agnostérol, le lanostérol, etc., sont des composés triterpénoïdes. Les types les plus courants sont les triterpénoïdes tétracycliques et les triterpénoïdes pentacycliques (oléanane, ursane et lupane).

Les triterpénoïdes tétracycliques, y compris les groupes dammarane, cucurbitane, cycloartane, lanostane et protostane, sont une classe de triterpénoïdes largement distribués dans diverses plantes médicinales, en particulier celles couramment utilisées pour le traitement du diabète et de ses complications, telles que Panax ginseng, Panax quinquefolium, Panax notoginseng, Gynostemma pentaphyllum, Astragalus membranaceus, Momordica charantia et Ganoderma lucidum.

En médecine ayurvédique, les triterpénoïdes pentacycliques sont des composés phytochimiques biologiquement actifs ayant une gamme différente d'activités. Ils sont utilisés à des fins médicinales pour des effets anti-inflammatoires, analgésiques, antipyrétiques, hépatoprotecteurs, cardiotoniques, sédatifs et toniques.

Composés triterpéniques

Le squalène d'hydrocarbure triterpénique acyclique constitue plus de la moitié de l'huile de foie de certaines espèces de requins et est par ailleurs assez largement répandu dans la nature. Il a été trouvé dans d'autres huiles de foie de poisson, dans des huiles végétales, dans des champignons et dans le cérumen humain.

Les glycosides triterpéniques en tant que substances d'origine exogène présentent une activité physiologique envers les animaux à sang chaud. Ils affectent le métabolisme, l'état fonctionnel des organes et de l'organisme dans son ensemble.

La grande classe de molécules des triterpènes comprend les brassinostéroïdes, les composants membranaires qui sont des phytostérols, certaines phytoalexines, diverses toxines et "agents dissuasifs", ainsi que des composants de cires à la surface des plantes, tels que l'acide oléanolique de raisin.

Triterpènes et cytochrome P450 végétal

Les monooxygénases du cytochrome P450 (P450s) représentent la plus grande famille d'enzymes du métabolisme végétal. Les plantes consacrent généralement environ 1 % des gènes codant les protéines pour les P450 à exécuter le métabolisme primaire et également à exécuter des fonctions spécialisées spécifiques à l'espèce, y compris le métabolisme des triterpènes, des composés à 30 carbones dérivés de l'isoprène.

Les triterpènes constituent une classe importante et structurellement diversifiée de produits naturels avec diverses applications industrielles et pharmaceutiques. La modification structurelle catalysée par P450 est cruciale pour la diversification et la fonctionnalisation des échafaudages triterpéniques.

Ces derniers temps, des progrès remarquables ont été réalisés dans la compréhension de la fonction des P450 dans le métabolisme des triterpènes végétaux. Jusqu'à présent, ∼80 P450 se sont vu attribuer des fonctions biochimiques liées au métabolisme des triterpènes végétaux.

En rapport avec "triterpène"

• diterpène

  

  Le diterpène est un terpène composé de quatre groupes isoprène et a un point d'ébullition plus élevé.

• hémiterpène

  

  Un hémiterpène est le terpène le plus simple et moins d'une centaine de composés sont connus.

• monoterpène

  

  Le monoterpène (C10H16) est un terpène comme un dimère d'isoprène. Il peut être divisé en composés acycliques, monocycliques, bicycliques et tricycliques.

• sesquiterpène

  

  Un sesquiterpène est un terpène de formule C15H24 constitué de trois unités isoprènes C5H8.