Isoprène
Définition
Un isoprène est un hydrocarbure liquide volatil obtenu à partir du pétrole, dont la molécule forme l'unité structurelle de base des caoutchoucs naturels et synthétiques. Sa formule simplifiée est C5H8, intervenant comme composant des isoprénoïdes et des terpènes, dont les sesquiterpènes.
La molécule d'un isoprène :
Structure d'une unité isoprène (2-méthylbuta-1,3-diène), de formule développée CH2=C(CH3)−CH=CH2.
Explications
L'isoprène est un hémiterpène, monomère du caoutchouc naturel et un motif structural commun aux isoprénoïdes, une vaste classe de composés naturels. Il joue un rôle de métabolite végétal. C'est un alcadiène, un hémiterpène et un composé organique volatil.
Les isoprènes sont les éléments fondamentaux des composés élastomères (caoutchoucs). De nombreuses substances du quotidien appartiennent à ce groupe. La térébenthine en est un exemple. Le bêta-carotène (à l'origine de la couleur orange des carottes) en est un autre. Ces substances dérivées de l'isoprène sont appelées terpénoïdes.
L'isoprène est composé de carbone et d'hydrogène. Comme les paires de carbone impliquées ont deux liaisons (schéma ci-dessus) au lieu d'une, il manque un atome d'hydrogène à chacune d'elles. L'isoprène a une tête et une queue. La règle de l'isoprène détermine la manière dont les unités isoprènes sont liées entre elles selon une configuration tête-bêche. La queue de la première molécule rejoint la tête de la seconde pour former une unité plus grande.
L'exemple le plus simple est le myrcène. Cette substance est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'arômes et de parfums.
L'isoprène synthétique est largement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, ainsi que dans la fabrication de copolymères séquencés styrène-isoprène-styrène et de caoutchouc butyle, dans la production de résines hydrocarbonées et pour la synthèse de terpènes.
L'isoprène (un hémiterpène) est émis par les feuilles de nombreux arbres (conifères, peupliers, chênes et saules) et plantes herbacées (par exemple, Hamamelis japonica).
Chez les végétaux (arbres), la production d'isoprène procure une résistance accrue au stress thermique et des défenses renforcées contre les herbivores et les agents pathogènes. Ce bénéfice, lié à la préservation des feuilles, dépend de la durée de la photosynthèse.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "isoprène" :
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Mots en I à proximité
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En rapport avec "isoprène"
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