Isoprénoïde

Définition

Un isoprénoïde est un composé organique pouvant être dérivé de l'isoprène. Parmi eux, de nombreux produits naturels sont regroupés pour former des isoprénoïdes de type lipides. Par exemple, un isoprénoïde polymère synthétique est le néoprène plastique. Certains les confondent avec les terpénoïdes.

Des isoprénoïdes :

Les isoprénoïdes clés pour l'élucidation de la voie MEP. 11 = sitostérol; 12 = aminobactériohopanetriol; 13 = phytol ; 14 = ginkgolide; 15 = β-carotène; 16 = ubiquinone; 17 = ménaquinone; 18 = plastoquinone.

Explications

Les isoprénoïdes sont un grand groupe de produits naturels, qui contiennent des dizaines de milliers de produits chimiques avec divers groupes fonctionnels. Actuellement, de nombreux isoprénoïdes peuvent être trouvés sur le marché mondial sous forme de produits pharmaceutiques, de nutriments, de parfums, de substances aromatisantes, de produits chimiques en vrac et de carburants.

Les isoprénoïdes, également appelés terpénoïdes, sont une grande famille très diversifiée (> 50 000 molécules) de produits naturels aux propriétés médicales et industrielles importantes. Les isoprénoïdes, en tant que métabolites secondaires, sont principalement produits en quantité très limitée dans les organismes vivants, malgré leurs rôles physiologiques importants. La large utilisation des isoprénoïdes est extrêmement limitée par la production limitée d'isoprénoïdes extraits de ressources naturelles.

Propriétés

Les sous-groupes importants des isoprénoïdes sont les terpènes et les terpénoïdes, y compris les stéroïdes. On y trouve les caroténoïdes.

Cependant, le précurseur direct et le point de départ de la biosynthèse des isoprénoïdes n'est pas l'isoprène, mais l'isopentényl pyrophosphate (IPP) activé biochimiquement et son isomère diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP). L'isoprène lui-même est produit par de nombreux arbres et phytoplancton; la raison en est pas claire. Selon une hypothèse, l'isoprène gazeux devrait protéger les plantes de l'oxydation par l'ozone troposphérique.

L'unité structurelle éponyme de l'isoprène est subdivisée en tête et en queue pour être orientée. En tant que pont, on peut établir une analogie avec un cheval dans la représentation de l'isoprène avec la tête et la queue.

Les isoprénoïdes polymères naturels sont, par exemple, les suivants : latex (configuration cis) ou gutta-percha (configuration trans).

Les isoprénoïdes sont difficiles à dégrader dans l'environnement, car ils sont difficiles à attaquer en raison des chaînes latérales des micro - organismes et des réactifs chimiques. Les isoprénoïdes tels que le pristane sont souvent utilisés comme indicateurs de l'âge des mélanges de substances ou de leur période de dégradation dans l'environnement. Le rapport entre le pristane et les autres constituants augmente avec la durée.

Biosynthèse

Dans la nature, il existe deux voies métaboliques menant à la production d'isoprénoïdes, la voie du mévalonate (voie synonyme MVA) et la voie DOXP (voie synonyme MEP). La voie du mévalonate utilise le mévalonate comme produit de départ et la HMG-CoA réductase comme enzyme typique, tandis que la voie de la DOXP part du 1-désoxy-D-xylulose-5-phosphate et, en tant qu'enzyme typique, donne le 1-désoxy-D-xylulose-5-phosphate synthase utilisé.

✅ Le phytol est probablement le composé isoprénoïde acyclique le plus abondant présent dans la biosphère et ses produits de dégradation ont été utilisés comme traceurs biogéochimiques dans les milieux aquatiques.

Les isoprénoïdes appartiennent à une vaste famille de produits naturels (environ 22 000 composés connus).

Ils comprennent, par exemple, les métabolites essentiels tels que les stérols agissant comme stabilisants membranaires ou comme précurseurs d'hormones stéroïdes, les caroténoïdes d'organismes photosynthétiques, les chaînes de prényle acycliques trouvées dans les chlorophylles (phytol), dans l'ubiquinone, la ménaquinone ou la plastoquinone à partir des chaînes de transfert d'électrons, en protéines prénylées, ou dans les dolichols et polyprénols nécessaires à la biosynthèse des polysaccharides ou à la glycosylation des protéines, ainsi qu'une multitude de métabolites "secondaires" de rôle fondamental moins évident en biologie cellulaire.

Tous les isoprénoïdes partagent une caractéristique commune : ils sont formellement dérivés du squelette ramifié C5 de l'isoprène.

En rapport avec "isoprénoïde"

• isoprène

  

  Un isoprène est un hydrocarbure liquide volatil obtenu à partir du pétrole, dont la molécule forme l'unité structurelle de base des caoutchoucs naturels...

• terpénoïde

  

  Un terpénoïde est un produit naturel ou un composé apparenté structurellement dérivé de l'isoprène (classe des isoprénoïdes).

• benzénoïde

  

  Un benzénoïde est un composé C6H6 avec des propriétés aromatiques qui présente une ressemblance structurelle avec le benzène.

• caroténoïde

  

  Un caroténoïde est un pigment rouge à jaune, dont le carotène qui donne sa couleur aux parties des plantes comme les tomates mûres et les feuilles d'automne.