Benzénoïde
Définition
Un benzénoïde est un composé C6H6 avec des propriétés aromatiques qui présente une ressemblance structurelle avec le benzène. Les hydrocarbures benzénoïdes sont des hydrocarbures condensés polycycliques insaturés entièrement conjugués composés exclusivement de cycles à six chaînons.
3 composés benzénoïdes :
Les systèmes benzénoïdes sont des figures géométriques. Ils sont composés d'hexagones réguliers congruents, disposés selon certaines règles. Ex. : le toluène, le phénanthrène et le naphtalène sont des composés benzénoïdes (composés aromatiques). Le xylène est également un benzénoïde.
Explications
La plupart des hydrocarbures aromatiques sont des benzénoïdes. Des exemples de composés aromatiques benzénoïdes sont le benzène-benzène contenant un seul cycle, et le naphtalène-naphtalène contenant deux cycles benzéniques. Les benzénoïdes sont incolores, volatils, inflammables, toxiques et légèrement hydrosolubles.
Ils sont obtenus principalement à partir du goudron de houille. Leur utilisation existe dans la fabrication de produits chimiques commerciaux et médicinaux, de colorants et comme solvant pour les résines, graisses ou similaires.
Un cycle benzénoïde est conforme à la règle de Hückel, présente une stabilité exceptionnelle et contribue de manière significative à la stabilisation par résonance des cations dans les aromatiques polycycliques.
La bande benzénoïde correspond à une transition π→π∗ de faible énergie des molécules de benzène. L'intensité d'absorption est faible car l'état π∗ impliqué a la même symétrie électronique que l'état fondamental du benzène, et les transitions entre états symétriques sont généralement interdites.
Les systèmes benzénoïdes sont principalement utilisés comme intermédiaire pour fabriquer d'autres produits chimiques. L'analyse d'homologie a identifié 13 et 17 gènes candidats associés respectivement à la biosynthèse des terpènes et des benzénoïdes. Chaque hexagone d'un système benzénoïde ou coronoïde peut être représenté par un seul sommet.
Un groupe de polyènes est basé sur le système de cycle benzénoïde, la structure est similaire au cycle benzénique avec trois doubles liaisons entre six carbones.
Synonymes, antonymes
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