Polyène

Définition

Le polyène est un hydrocarbure polyinsaturé avec plusieurs doubles liaisons carbone-carbone, et une chaîne alternant liaisons simples et doubles. Les polyènes sont utilisés comme agents antifongiques qui altèrent les stérols de la membrane plasmique des eucaryotes.

Schéma de 3 polyènes :

Un polyène comporte plus de quatre atomes de carbone et au moins deux liaisons doubles. Le principal médicament polyène utilisé dans le traitement des infections fongiques est l'amphotéricine B avec la nystatine et la natamycine comme alternative.

Explications

Les antibiotiques polyènes sont le seul groupe d'antibiotiques antifongiques qui ciblent directement la membrane plasmique via une interaction spécifique avec le principal stérol fongique, l'ergostérol. La natamycine, membre de la famille des antibiotiques polyènes, est largement utilisée dans l'industrie alimentaire et en pharmacothérapie pour le traitement topique.

Les pigments aryl polyènes (APE) sont une classe largement répandue de polycétides bactériens. Jusqu'à présent, on sait peu de choses sur la biosynthèse de ces composés, qui sont produits par une nouvelle polycétide synthase de type II (PKS). Nous avons identifié toutes les enzymes impliquées dans la biosynthèse des APE et déterminé leurs fonctions particulières.

Les polyènes sont une classe de composés antifongiques à large spectre avec une sous-structure macrolide amphiphile cyclique qui sont dérivés d'une espèce de bactérie Streptomyces. Les polyènes sont antifongiques en raison de leur liaison à l'ergostérol, qui est un stéroïde répandu dans la paroi cellulaire fongique, entraînant une dépolarisation de la membrane entraînant une augmentation de la perméabilité au K⁺ et au Na⁺ et finalement la mort cellulaire.

Le principal médicament polyène utilisé dans le traitement des infections fongiques est l'amphotéricine B (AmB), les autres composés de la classe étant la nystatine et la natamycine. La classe des polyènes possède une légère affinité pour se lier au cholestérol humain, ce qui entraîne des effets toxiques principalement associés aux reins et au foie.13 Les polyènes ne sont pas biodisponibles par voie orale, et l'utilisation de la nystatine et de la natamycine est limitée au traitement des infections fongiques de la bouche. cavité. L'AmB est le seul polyène administré par voie systémique, par perfusion intraveineuse, les effets indésirables liés à la perfusion et la néphrotoxicité limitant la dose étant problématiques. Un profil de toxicité amélioré a été obtenu grâce à des formulations lipidiques et nanoparticulaires, qui permettent l'administration de doses plus importantes avec une réduction de la toxicité rénale.

✅ Dans les réactions de cyclisation de polyène non enzymatiques, Johnson a démontré qu'un atome de fluor pouvait agir comme un auxiliaire stabilisateur de cations qui servait à la fois à améliorer la réaction de cyclisation et à contrôler la régiochimie du produit.

En rapport avec "polyène"

• antifongique

  

  Une substance antifongique, ou antimycotique, sert à prévenir ou traiter les maladies causées par des champignons (mycètes, Fungi).

• hydrocarbure

  

  Un hydrocarbure est une molécule organique constituée exclusivement d'atomes de carbone et d'hydrogène (le type le plus élémentaire de molécule organique).

• leucotriène

  

  Un leucotriène est un eicosanoïde à 3, 4 ou 5 doubles liaisons. Ceux avec 3 ou 5 doubles liaisons sont respectivement issus des acides dihomo-γ-linolénique...

• stérol

  

  Un stérol est un alcool polycyclique dans le groupe duquel se trouvent le cholestérol, les phytostérols, les zoostérols, les vitamines D et les stéroïdes...