Composé aromatique
Définition
Un composé aromatique est une molécule chimique ayant une odeur caractéristique et dont les atomes forment au moins un cercle, un composé cyclique.
Les composés aromatiques, par opposition aux composés aliphatiques, les plus courants sont des dérivés de benzène, un hydrocarbure aromatique commun dans le pétrole et ses distillats.
Schéma des composés aromatiques et aromaticité :
Les composés aromatiques ont une structure en anneau et plusieurs paramètres permettent de déterminer leur aromaticité. On définit aujourd'hui comme composés aromatiques tous les "composés organiques" qui contiennent un ou plusieurs cycles aromatiques dans leur structure. La présence de tels cycles leur confère une réactivité particulière, très différente de celle des composés aliphatiques ayant un poids moléculaire et des fonctions similaires.
Explications
Voir aussi les composés aromatiques terpénoïdes et une structure aromatique.
Il existe aussi des molécules antiaromatiques, elles sont en général instables, devenant ainsi non-aromatiques, sans pour autant être aliphatiques.
Rôle et origine
Les composés aromatiques jouent un rôle clé dans la biochimie de tous les êtres vivants. Les composés aromatiques sont importants dans l'industrie et des hydrocarbures aromatiques ont un intérêt commercial majeur comme le benzène, le toluène, le xylène, le naphtalène.
Bien que l'adjectif aromatique dérive du fait que les premiers composés de cette classe étaient découverts et identifiés dans le passé possédaient des odeurs intenses et caractéristiques.
On définit aujourd'hui comme composés aromatiques tous les "composés organiques" qui contiennent un ou plusieurs cycles aromatiques dans leur structure. La présence de tels cycles leur confère une réactivité particulière, très différente de celle des composés aliphatiques ayant un poids moléculaire et des fonctions similaires.
Description
L'aromaticité peut être définie comme l'abaissement de l'énergie de l'état fondamental de la molécule en raison de la délocalisation des électrons π sur l'ensemble de la molécule.
Puisque les orbitales π proviennent de l'interaction des orbitales p, qui sont bilobées au-dessus et en dessous du plan de la molécule, la délocalisation des orbitales π conduit à la formation de deux orbitales toroïdales au-dessus et en dessous de la molécule.
Un anneau aromatique est un système cyclique avec une structure planaire dans laquelle tous les atomes impliqués partagent un total de 4 n + 2 électrons à travers leurs orbitales, où n est un entier positif (règle de Hückel).
Cette configuration est particulièrement stable. au point que, bien que la formule brute des composés aromatiques puisse suggérer une présence élevée de doubles et triples liaisons, la réactivité des composés aromatiques est complètement différente de celle des alcènes et des alcynes.
Alors que ces derniers ont tendance à réagir en ajoutant des atomes à eux-mêmes, les anneaux aromatiques ont tendance à se préserver, favorisant les réactions de substitution.
Le progéniteur des composés aromatiques est le benzène, ayant la formule brute C6H6. Sa structure est plane et présente les six atomes de carbone placés au sommet d'un hexagone régulier; les liaisons entre deux atomes de carbone voisins sont intermédiaires - en termes de longueur et de force - entre une simple liaison et une double liaison.
Chaque atome de carbone est lié à deux autres et à un hydrogène par ses trois orbitales hybrides sp2; le quatrième électron non apparié est partagé avec les autres par une orbitale p, perpendiculaire au plan de la molécule; l'anneau produit par la fusion des six orbitales p contient donc 6 électrons.
La structure du benzène peut être considérée comme un hybride de résonance entre plusieurs structures similaires.
Réactions des aromatiques
Les plus importantes réactions des composés aromatiques sont celles de substitution, par exemple :
- Substitution aromatique électrophile, telle que sulfonation, nitration, acylation de Friedel-Crafts, couplage azoïque, chloration, bromation. Des règles spéciales s'appliquent à la seconde substitution électrophile des composés aromatiques. Déjà présent sur les substituants aromatiques "direct" la substitution ultérieure dans certaines positions.
- Substitution aromatique nucléophile.
- Désaromatisation : perte du système aromatique par réduction correspondante.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "composé aromatique" :
- molécule aromatique
- noyau aromatique
1 antonyme (sens contraire) :
- composé aliphatique
Les mots ou les expressions apparentés à COMPOSÉ AROMATIQUE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
L'expression COMPOSE AROMATIQUE est dans la page 6 des mots en C du lexique du dictionnaire.
En rapport avec "composé aromatique"
Un aromate est une substance odoriférante, généralement une plante (ou un organe) dégageant un arôme, une odeur, un goût ou une saveur aromatique.
L'aromathérapie est une pseudoscience officinale exploitant les aromates, les plantes aromatiques.
Une plante aromatique est un aromate utilisé en cuisine ou en préparation médicinale, par exemple pour un miel, un vinaigre ou une huile.
Une structure aromatique est un système d'électrons π conjugué acyclique qui présente un effet mésomère et une stabilité de résonance.