Composé cyclique

Définition

Les composés cycliques sont définis comme la classe des composés chimiques caractérisés par la présence d'une ou de plusieurs chaînes d'atomes fermées par un cycle. En général, un composé cyclique a une structure formée principalement d'atomes de carbone.

Du benzène, un composé cyclique :

En exemple de composé cyclique, la molécule de benzène est composée de 6 atomes de carbone réunis dans un anneau cyclique avec 1 atome d'hydrogène attaché à chacun.

Explications

En chimie organique, un composé cyclique est un composé dans lequel une série d'atomes de carbone sont reliés pour former une boucle ou un cycle. Les composés cycliques sont stables du point de vue moléculaire, ils doivent être formés de quatre côtés ou plus. Un exemple bien connu est le benzène.

La principale exception est le pentazole, composé de cinq atomes d'azote et exempt d'atomes de carbone. La stabilité de la molécule est également déterminée par ce qui est lié aux atomes de carbone dans la chaîne.

Lorsqu'il y a plus d'un cycle dans une seule molécule, par exemple dans le naphtalène, le terme "polycyclique" est utilisé, et quand il y a un cycle contenant plus d'une douzaine d'atomes, le terme "macrocyclique" est utilisé.

✅ Les composés cycliques insaturés de six à huit atomes de carbone (benzène, toluène et xylène) sont des composés monocycliques et les composés aromatiques les plus abondants dans le pétrole brut, tandis que des composés aromatiques polycycliques sont également présents.

Voir aussi une réaction de cyclisation.

Concept de molécule cyclique

Certains concepts liés à la synthèse organique sont ce que l'on appelle des réactions de fermeture de cycle (réaction d'annélation, ou de cyclisation) dans lesquelles un composé cyclique est formé, et les réactions d'ouverture de cycle dans lesquelles un cycle est ouvert.

Les groupes avec moins d'encombrement stérique favorisent la forme cyclique, ceux avec un plus grand volume stérique ont tendance à accentuer les liaisons de la molécule et à la rendre plus facilement réactive et moins stable. Il peut également y avoir des composés cycliques constitués de plusieurs "cycles", c'est-à-dire plus de cycles. C'est le cas, par exemple, des bases azotées présentes dans l'ADN qui sont classées comme composés hétérocycliques aromatiques.

En général, les composés cycliques, contrairement aux apparences, n'ont pas de structure plane. En fait, l'atome de carbone forme quatre liaisons avec les autres atomes qui l'entourent et les angles de liaison sont d'environ 109 °, comme on pourrait s'y attendre dans une structure tétraédrique générée par les orbitales avec hybridation. sp³ par conséquent, par exemple, la structure du cyclohexane est telle qu'une partie des atomes de carbone est orientée vers le bas et une partie vers le haut. Au contraire, les composés aromatiques cycliques tels que le benzène ont une structure plane.

Des exemples de composés cycliques sont : cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cyclohexène, benzène, glucose, acide acétylsalicylique, porphyrine...

Composés à centres stéréogènes

Les composés cycliques peuvent avoir des centres stéréogènes. Nous appliquons les mêmes règles pour attribuer une configuration aux composés cycliques et aux composés acycliques. La seule différence est que nous revenons finalement au centre stéréogénique lorsque nous nous déplaçons autour de l'anneau. Cependant, dans un composé chiral, le point de première différence est atteint avant ce moment.

Les composés cycliques ayant deux centres stéréogènes non équivalents peuvent exister sous quatre formes stéréoisomères. Une caractéristique intéressante de ces molécules est observée lorsqu'il existe des centres stéréogéniques équivalents. Dans ces cas, il existe au moins un plan de symétrie. Ce plan, dans certains cas, coupe en deux les liaisons et, dans d'autres cas, coupe en deux les atomes de l'anneau. Dans ce dernier cas, il coupe également en deux les atomes liés aux centres stéréogènes.

En rapport avec "composé cyclique"

• acyclique

  

  Est acyclique ce qui n'affiche pas ou ne fait pas partie d'un cycle. Un composé acyclique (ou une portion de molécule aliphatique) ne contient aucun cycle...

• AMP cyclique

  

  AMP cyclique (AMPc, adénosine monophosphate cyclique) est une molécule formée à partir de l'ATP, dans laquelle le groupement phosphate a une structure...

• cyclique

  

  Ce qui est cyclique indique, généralement, ce qui se répète à intervalles réguliers, selon un cycle défini.

• pentacyclique

  

  Ce qui est pentacyclique compte 5 cycles. En botanique, une fleur pentacyclique a ses pièces florales disposées sur cinq verticilles successifs (1 : calice...