Pyridine
Définition
La pyridine est un composé aromatique hétérocyclique sous la forme d'un liquide volatil incolore à odeur désagréable de poisson pourri, comparable à celle de la triéthylamine. La pyridine est présente dans le goudron de houille et utilisée principalement comme solvant. On la trouve dans de nombreux aliments, le tabac et les huiles essentielles.
De la pyridine (flacon et formule) :
La pyridine a été découverte dans le goudron de houille en 1846 par le chimiste écossais Thomas Anderson (1819–1874).
Explications
La pyridine est très soluble dans l'eau et dans la plupart des solvants organiques. C'est une base organique typique souvent utilisée en laboratoire, mais aussi dans certains composés comme la nitrapyrine.
La 2-méthylpyridine ou α-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine.
Utilisations
La pyridine est utilisée comme solvant et pour fabriquer de nombreux produits différents tels que des médicaments, des vitamines, des arômes alimentaires, des pesticides, des peintures, des colorants, des produits en caoutchouc, des adhésifs et des imperméabilisants pour tissus.
La pyridine peut également être formée à partir de la décomposition de nombreux matériaux naturels dans l'environnement.
Toxicité
La pyridine est nocive et peut provoquer des étourdissements, des nausées, de l'insomnie, une irritation des yeux et des lésions hépatiques et rénales.
Le contact avec les yeux et la peau provoquera une irritation. Une exposition même brève peut provoquer des brûlures.
La pyridine est absorbée par la peau. Si le liquide est avalé, une grave irritation de la gorge et de l'oesophage peut survenir, entraînant des vomissements et de la diarrhée.
La substance peut également avoir des effets néfastes sur le système nerveux central, provoquant somnolence et perte de conscience.
Synthèse
Il existe plusieurs méthodes de synthèse de la pyridine et de ses dérivés :
- Synthèse de la chichibabine pyridine;
- Synthèse de pyridine Hantzsch;
- Synthèse de la pyridine Kröhnke;
- cyclisation de Bönnemann.
La pyridine est une base plus faible que les amines saturées de structure similaire car sa paire d'électrons se trouve dans une orbitale hybridée sp2 et la paire d'électrons est plus étroitement tenue par l'atome.
Structure électronique
La structure électronique de la pyridine est très similaire à celle du benzène : la seule différence est que dans la pyridine, une unité CH a été remplacée par un atome d'azote.
La seule paire d'électrons sur l'azote réside dans une orbitale hybridée sp2 située dans le plan du cycle aromatique. Par conséquent, il ne contribue pas à l'aromaticité du cycle. Ceci est d'une importance particulière, sinon le cycle serait anti-aromatique.
Propriétés acido-basiques
Du fait de cette paire d'électrons libres sur l'azote, la pyridine réagit de manière basique et peut donc être facilement convertie en son acide conjugué, l'ion pyridinium. Le pKz de l'acide conjugué de la pyridine (l'ion pyridinium) est de 5,25, avec lequel il est légèrement moins acide que l'acide acétique. La charge positive peut être stabilisée par résonance.
Réactivité
La présence de l'atome d'azote dans le cycle aromatique a une influence sur la distribution des électrons dans le cycle et la réactivité associée. La symétrie responsable de la dégénérescence des deux orbitales moléculaires les plus occupées dans le benzène a été décomposée en pyridine.
La contribution des différents atomes aux orbitales de liaison différera et avec elle la densité de charge sur les différents atomes de carbone. Dans la pyridine, la paire d'électrons libres sur l'azote ne fait pas partie du système π délocalisé et donc la densité électronique est faible, ce qui entraîne des électrophiles beaucoup moins susceptibles de réagir.
Dans le cas de la pyridine, un électrophile est plus susceptible de réagir avec la seule paire d'électrons sur l'azote, formant des composés de pyridinium. La substitution aromatique électrophile par la pyridine n'interviendra qu'en position 3, car il s'agit du carbone le plus riche en électrons.
La substitution en position 2 ou 4 conduit à un complexe instable, appelé σ-complexe (avec seulement 6 électrons autour de l'azote).
Dans l'oxyde d'amine correspondant de pyridine, le N-oxyde de pyridine, en raison de la présence d'une charge positive formelle sur l'azote, la situation est complètement opposée. Là, un électrophile réagit en position 2 et 4 dans l'anneau, car la densité électronique est augmentée.
Synonymes, antonymes
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