Cantharidine
Définition
La cantharidine est un terpénoïde, un composé chimique sécrété par de nombreuses espèces de Coléoptères terrestres. Elle est notamment produite par la mouche espagnole, Lytta vesicatoria ou le Méloé violet Meloe violaceus. Les fausses cantharides et des coléoptères cardinaux produisent également de la cantharidine.
Représentation d'une molécule de cantharidine :
La structure chimique de la cantharidine est un anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique. Sa formule chimique structurelle est C10H12O4 pour une masse molaire de 196,20 g/mol,
Explications
Les cantharidines sont des substances toxiques, agissant comme un agent vésicant, et peuvent causer de graves brûlures chimiques de contact, mais ces mêmes propriétés rendent le composé efficace comme un médicament topique. Ainsi, les solutions diluées de cantharidine peuvent être utilisées comme un médicament topique pour éliminer les verrues et les tatouages et de traiter les petites papules de Molluscum contagiosum.
Indication des gouttes de cantharidine produite par Meloe violaceus :
La cantharidine est aussi toxique que la strychnine lorsqu'elle est produite par l'hémolymphe de Meloe violaceus. La flèche noire indique une goutte du composé à base de cantharidine.
Historiquement, la cantharidine a été isolée en 1810 par Pierre Robiquet, un chimiste français qui vivait à Paris, à partir de Lytta vesicatoria. Pierre Robiquet a démontré que la cantharidine était le principe même responsable des propriétés très agressives des cloques du revêtement des oeufs de cet insecte, et il a établi que la cantharidine avait des propriétés toxiques précises, comparables dans une certaine mesure à ceux des poisons les plus virulents connus au 19ème siècle, comme la strychnine.
Il s'agit d'un composé solide inodore et incolore à température ambiante ! cette substance est sécrétée par le mâle méloé et donné à la femelle comme un cadeau de copulation pendant l'accouplement. Ensuite, le coléoptère femelle va couvrir ses oeufs avec elle comme un moyen de défense contre les prédateurs. Le mécanisme complet de la biosynthèse de la cantharidine est actuellement inconnu.
Le niveau de cantharidine dans les cantharides peut être très variable et parmi les cantharides du genre Epicauta dans le Colorado, E. pennsylvanica contient environ 0,2 mg, E. maculata contient 0,7 mg, et E. immaculata contient 4,8 mg par coléoptère; les mâles contiennent également des niveaux plus élevés que les femelles.
Synonymes, antonymes
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