Stéréoisomère

Définition

Un stéréoisomère est chacun de deux isomères avec une structure de liaison identique mais qui diffèrent par la position géométrique (spatiale) des groupes fonctionnels et des atomes. Les types de stéréoisomères sont constitués d'énantiomères, diastéréoisomères, épimères ou conformères.

Comparaison isomères et stéréoisomères :

Les stéréoisomères (stéréoisomérie spatiale) diffèrent des isomères (isomérie structurale) par les plans de symétrie, les rotations de 180 ° et le fait d'être superposables ou non.

Explications

Un stéréoisomère est composé de deux molécules formées des mêmes atomes et comportant des liaisons identiques, mais dans lesquelles la position relative des atomes est différente. La différence entre les stéréoisomères ne peut être vue qu'en considérant l'agencement tridimensionnel des molécules. Les stéréoisomères peuvent être subdivisés en isomères optiques et isomères géométriques.

Les stéréoisomères sont des isomères qui diffèrent par la disposition spatiale des atomes, plutôt que par l'ordre de la connectivité atomique. L'un de leurs types d'isomères les plus intéressants est les stéréoisomères à image miroir, un ensemble non superposable de deux molécules qui sont une image miroir l'une de l'autre.

Un isomère, où les molécules ont la même formule moléculaire, a une distribution différente des liaisons entre leurs atomes, contrairement à ce qui se passe dans la stéréoisomérie.

Les énantiomères sont des images miroir qui contiennent des centres chiraux et ne sont pas superposables. Les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir, qui peuvent contenir ou non des centres chiraux. Les isomères conformationnels présentent différentes rotations autour de liaisons simples.

Le stéréoisomère est un isomère spatial ayant la même formule moléculaire, ainsi que la même séquence d'atomes liés, avec les mêmes liaisons entre leurs atomes. Toutefois, ils diffèrent par l'orientation tridimensionnelle de leurs atomes dans l'espace. Ils diffèrent donc des isomères structuraux, dans lesquels les atomes sont liés dans un ordre différent au sein de la molécule.

Les stéréoisomères (isomères spatiaux) présentent la stéréoisomérie des composés qui ont des formules moléculaires identiques et leurs atomes ont la même distribution (la même forme de la chaîne, les mêmes groupes fonctionnels et substituants, situés dans la même position), mais leur disposition dans l'espace est différente, c'est-à-dire qu'ils diffèrent dans l'orientation spatiale de leurs atomes.

Les stéréoisomères ont la même forme s'ils sont représentés dans un plan. Il est nécessaire de les représenter dans l'espace pour visualiser les différences. Ils peuvent être de deux types : l'isomérie conformationnelle et l'isomérie configurationnelle, selon que les isomères peuvent être convertis les uns en les autres par simple rotation de liens simples ou non.

Une autre classification (chirale) les divise en énantiomères et diastéréoisomères. Parmi les diastéréoisomères, on trouve les isomères cis-trans (anciennement appelés isomères géométriques), les conformères ou isomères conformationnels et, dans les molécules à plusieurs centres chiraux, les isomères appartenant à différentes paires d'énantiomères.

Lorsqu'un composé possède au moins un atome de carbone asymétrique ou chiral, c'est-à-dire un atome de carbone avec quatre substituants différents, on peut former deux variétés distinctes appelées stéréoisomères optiques, énantiomères, formes énantiomorphes ou formes chirales, bien que tous les atomes soient même position et lié de la même manière. C'est ce qu'on appelle la règle de Le Bel-van't Hoff. Voir la mutarotation.

En rapport avec "stéréoisomère"

• conformère

  

  Un conformère est un composé stéréoisomère ayant une conformation moléculaire particulière qui correspond à un minimum d'énergie potentielle distincte.

• diastéréoisomère

  

  Un diastéréoisomère est chacun de deux stéréoisomères (mêmes formules moléculaires et séquences d'éléments liés) non énantiomères sans être des images miroir...

• énantiomère

  

  L'énantiomère est chacun d'une paire de molécules qui sont des images miroir les unes des autres.

• isomère

  

  Les isomères sont des molécules dont les formules brutes sont identiques mais qui diffèrent par l'arrangement des atomes les uns par rapport aux autres.