Stercobiline

Définition

La stercobiline est un pigment biliaire tétrapyrrole brun. La substance apparaît lors de la dégradation de la bilirubine au cours de la digestion intestinale (produit final du catabolisme de l'hème). Elle est un produit final du catabolisme de l'hème. De formule moléculaire C₃₃H₄₆N₄O₆, la stercobiline est la forme oxydée du stercobilinogène.

De par sa structure moléculaire, elle appartient aux tétrapyrroles linéaires (pigments biliaires). Cette substance est éliminée avec les fèces et est le produit responsable de leur coloration. Elle a été à l'origine isolée des excréments en 1932. Avec l'urobiline, elle est considérée comme un indice biochimique de la pollution de l'eau.

Structure de la stercobiline (et du stercobilinogène) :

Le stercobiline est un pigment noir présent dans les selles humaines, qui est formée à la fin de la digestion de l'oxydation du stercobilinogènes, qui, à son tour, est un produit de la digestion bile. La stércobiline et l'urobiline peuvent être utilisées comme marqueurs pour la détermination biochimique de la contamination fécale dans l'eau. Sa masse molaire est 594,7415 ± 0,0322 g/mol.

Explications

La stercobiline est le produit chimique responsable de la couleur brune des matières fécales humaines. La stercobiline (avec l'urobiline apparentée) peut être utilisée comme marqueur pour l'identification biochimique des niveaux de pollution fécale dans les rivières. La stercobiline est excrétée dans les fèces, tandis que les produits de dégradation de l'hémoglobine transformés qui sont excrétés dans l'urine sont appelés urobilinogène ou urobiline.

Dans l'ictère obstructif, aucune bilirubine n'atteint l'intestin grêle, ce qui signifie qu'il n'y a pas de formation de stercobilinogène. En conséquence, aucune stercobiline n'est formée. Ce manque de stercobiline et d'autres pigments biliaires fait que les matières fécales deviennent argileuses. Mais le manque, voir absence, de stercobiline peut aussi provenir d'une antibiothérapie qui a détruit la microflore du côlon.

Métabolisme de la stercobiline

Dans le corps sain, les enzymes de l'organisme réduisent d'abord l'hème en biliverdine et donc en bilirubine. Ce dernier est collecté et partiellement modifié dans le foie, se retrouvant dans l'intestin par la bile.

Au moyen du microbiote humain, la bilirubine est réduite en mésobilirubinogène, qui est transformé en stercobilinogène, qui, par oxydation, devient stercobiline. La plupart de la stercobiline intestinale est éliminée par les selles; une partie mineure est réabsorbée et transportée au foie par le sang. Dans le foie, la stercobiline subit une transformation en urobilinogène et donc en urobiline, qui est éliminée avec l'urine.

Stercobilinogène

Le stercobilinogène ou urobilinogène fécal (bilinogène fécal) est un métabolite incolore, issu du catabolisme de l'hème, de structure tétrapyrrolique de formule moléculaire C₃₃H₄₈N₄O₆. Le stercobilinogène, composé d'hémoglobine décomposée, est obtenu à la suite de la digestion de la bile, et est principalement issu de la déconjugaison et de la réduction de la bilirubine par des bactéries de la flore intestinale.

Son oxydation conduit à la formation de stercobiline.

Le stércobilinogène est l'un des produits de dégradation de l'hème contenus dans l'hémoglobine. Dans le corps sain, les enzymes de l'organisme réduisent d'abord l'hème en biliverdine et donc en bilirubine. Ce dernier est collecté et partiellement modifié dans le foie, se retrouvant dans l'intestin par la bile. En raison de la flore intestinale, la bilirubine est réduite en mésobilirubinogène, qui est transformé en stercobilinogène, qui, par oxydation, devient stercobiline. La plupart de la stercobiline intestinale est éliminée par les selles; une partie mineure est réabsorbée et transportée au foie par le sang. Dans le foie, la stercobiline subit une transformation en urobilinogène et donc en urobiline, qui est éliminée avec l'urine.

Chlorhydrate de stercobiline

Le chlorhydrate de stercobiline est produit par oxydation du stercobilinogène, un produit de dégradation de la bilirubine, et excrété dans les fèces. La bilirubine est un tétrapyrrole insoluble dans l'eau produit à partir de la réduction de la biliverdine dans une réaction catalysée par l'enzyme bilirverdine réductase.

La bilirubine insoluble dans l'eau (également appelée bilirubine indirecte) subit une glucuronidation dans le foie (ajout d'un ou deux acides glucuroniques par une liaison glycosidique) pour former le mono ou diglucuronide de bilirubine soluble dans l'eau (également appelé conjugué de bilirubine ou bilirubine directe). Le conjugué de bilirubine est excrété du foie dans la bile ou est converti en mésobilinogène via les bactéries intestinales, puis en urobilinogène et excrété dans l'urine sous forme d'urobiline ou de stercobilinogène et excrété dans les fèces sous forme de stercobiline.

Le chlorhydrate de stercobiline est soluble dans les solutions aqueuses basiques (pH > 9 pour la dissolution initiale) et soluble jusqu'à pH 7 une fois en solution, ainsi que dans le méthanol et l'éthanol s'il est rendu légèrement basique.

En rapport avec "stercobiline"

• bilirubine

  

  La bilirubine est un résidu de l'hème de l'hémoglobine des hématies usagées.

• tétrapyrrole

  

  Le tétrapyrrole comprend quatre unités pyrrole liées par n'importe quel atome ou autre groupe pour former un cycle.

• urobiline

  

  L'urobiline est un pigment tétrapyrrolique orangé, une substance chromogène qui résulte de l'oxydation à l'air de l'urobilinogène.

• urobilinogène

  

  L'urobilinogène est un métabolite tétrapyrrolique oxydé de la bilirubine formé par les bactéries intestinales, précurseur de l'urobiline.