Tétrapyrrole
Définition
Le tétrapyrrole comprend quatre unités pyrrole liées par n'importe quel atome ou autre groupe pour former un cycle. Au centre de cet anneau, un atome métallique peut être trouvé, en raison de sa capacité à se coordonner. Les composés les plus représentatifs contenant du tétrapyrrole sont les porphyrines et les phtalocyanines.
Selon la disposition de ces cycles pyrrole, les tétrapyrroles cycliques (porphyrines) diffèrent des tétrapyrroles linéaires. Les tétrapyrroles sont des cofacteurs courants en biochimie et leur biosynthèse et dégradation sont importantes dans la chimie de la vie.
Structure d'un tétrapyrrole (et ses dérivés porphyrine) :
Les tétrapyrroles sont une classe de composés chimiques qui contiennent quatre cycles pyrrole avec azote. Les pyrroles ou dérivés de pyrrole sont liés par (unités = (CH)- ou unités -CH2-), soit linéairement, soit cycliquement.
Explications
Les quatre cycles pyrrole sont liés par les ponts consistant en 1 atome de carbone (méthine ou méthylène). Une exception à cela sont les corrines, dans lesquels le pont de méthine a été remplacé par une liaison interpyrrole directe.
Certains tétrapyrroles sont les noyaux actifs de certains composés ayant des rôles biochimiques cruciaux dans les systèmes vivants, tels que l'hémoglobine et la chlorophylle. Dans ces deux molécules, en particulier, l'anneau pyrrole macrocycle encadre un atome métallique, qui forme un composé de coordination avec les pyrroles et joue un rôle central dans la fonction biochimique de ces molécules.
On trouve le tétrapyrrole dans de multiples structures biologiques telles que le groupe hémique d'hémoglobine dans les érythrocytes. Dans ce cas, sa fonction principale est de stocker et de transporter l'oxygène des poumons vers les tissus et le dioxyde de carbone des tissus périphériques vers les poumons. Mais ils se trouvent également dans la chlorophylle, les cytochromes, les pigments biliaires et les vitamines.
Les tétrapyrroles cycliques (porphyrines) se trouvent dans la chlorophylle et dans les composés de l'hème tels que l'hémoglobine, le cytochrome et la myoglobine et forment le squelette de base de ces composés. Ce groupe comprend toutes les chlorophylles, tous les hèmes (molécules fonctionnelles de protéines animales telles que celles de l'hémoglobine, du cytochrome et de la myoglobine), ainsi que les cobalamines et certaines catalases (peroxydases spéciales).
Les tétrapyrroles linéaires se trouvent dans les colorants biliaires et sous forme de phycobilines dans les algues bleu-vert. Les pigments biliaires désignent des tétrapyrroles linéaires ou ouverts tels que les phytochromes, les phycobilisomes tels que la phycocyanine et la phycoérythrine. Les tétrapyrroles linéaires (appelés bilanes) comprennent :
- Produits de rupture de l'hème (par exemple, bilirubine, biliverdine, biliprotéine);
- Phycobilines (présentes dans les cyanobactéries);
- luciférines, présentes dans les dinoflagellés et les crevettes comme le krill.
Pendant le métabolisme végétal de la chlorophylle, un atome de magnésium est ancré dans le cycle azoté du tétrapyrrole.
Dans les années 1930, Alfred Treibs a démontré des tétrapyrroles et des composés similaires dans le pétrole. Il a reçu le prix Nobel de chimie pour avoir découvert la nature de la chlorophylle. L'anneau tétrapyrrole forme le squelette de base de l'hème, de toutes les porphyrines et de la chlorophylle.
Les tétrapyrroles peuvent donc être considérés comme les premiers biomarqueurs dans les échantillons géologiques.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "tétrapyrrole" :
0 antonyme (sens contraire).
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