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Porphyrinogène

nom masculin (n.m.)

Définition

Le porphyrinogène est un parent fondamental du tétrapyrrole, un membre des porphyrinogènes et un calixpyrrole. Le porphyrinogène, issu d'une réduction de la porphyrine en un produit dépourvu de fluorescence, renferme six atomes d'hydrogène de plus que la même porphyrine d'origine. Il faut noter que le phénomène est réversible car l'air atmosphérique le re-oxyde en porphyrine.

Molécule de porphyrinogène :
Porphyrinogène : structure 3D et 2D de la molécule
Le porphyrinogène a pour formule chimique : C20H20N4.

Explications

En biochimie, un porphyrinogène fait partie d'une classe de macrocycles tétrapyrroles naturels. Les porphyrinogènes sont des intermédiaires dans la biosynthèse des cofacteurs contenant de la porphyrine, qui se trouvent dans de nombreuses enzymes et protéines, y compris la myoglobine, l'hémoglobine, les cytochromes et les chlorophylles.

Les porphyrinogènes ont quatre groupes méthylène et quatre cycles pyrrole. Dans les porphyrines, les quatre cycles C4N sont liés par des groupes méthyle (CH), et deux des cycles C 4 N n'ont pas de groupes NH : porphyrinogène → porphyrine + 3 H2.

En raison de leur délocalisation limitée, les porphyrinogènes sont incolores. La perte des quatre atomes d'hydrogène centraux dans le noyau produit un anion tétravalent qui peut agir comme un ligand pour les cations métalliques, créant un composé de coordination.

Les composés les plus proches sont la chlorine, la porphyrine et le porphycène. Le composés dérivés sont l'uroporphyrinogène, le coproporphyrinogène et des pyrroles.

La différence entre porphyrine et porphyrinogène réside dans le fait que la porphyrine (chimie organique) fait partie d'une classe de composés hétérocycliques contenant quatre cycles pyrrole disposés en carré; ils sont importants en biochimie sous une forme avec un atome métallique dans la cavité centrale (hémoglobine avec fer, chlorophylle avec magnésium, etc.) tandis que le porphyrinogène est (biochimie) une forme réduite de porphyrine qui est un intermédiaire dans la biosynthèse de l'hème.

Synonymes, antonymes

0 synonyme (sens proche) pour "porphyrinogène".

0 antonyme (sens contraire).

Traduction en anglais : porphyrinogen

Les mots ou les expressions apparentés à PORPHYRINOGÈNE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.

Le mot PORPHYRINOGENE est dans la page 7 des mots en P du lexique du dictionnaire.

En rapport avec "porphyrinogène"

  • agglutinogène

    agglutinogène

    Un agglutinogène est une substance spécifique provoquant la réunion et l'immobilisation avec l'agglutinine correspondante (réaction antigèneanticorps).

  • angiotensinogène

    angiotensinogène

    Un angiotensinogène est à l'origine de l'angiotensine, en particulier dans la partie angiotensine II.

  • fibrinogène

    fibrinogène

    Un fibrinogène, ou le facteur I, est une protéine soluble produite par le foie et constituant le précurseur plasmatique de la fibrine en phase de coagulation.

  • gynogène

    gynogène

    Un organisme est gynogène s'il n'a qu'un parent femelle; tous ses gènes proviennent de la mère.



Signification "porphyrinogene" publiée le 08/04/2010 (mise à jour le 29/08/2021)