Stéréoisomérie
Définition
La stéréoisomérie est une isomérie spatiale où des composés partagent la même formule moléculaire et la même séquence de liaisons atomiques, mais les stéréoisomères diffèrent par l'arrangement spatial de leurs atomes.
La stéréoisomérie décrit des isomères ayant la même formule moléculaire et le même arrangement des atomes, mais différant par l'orientation spécifique de leurs atomes dans l'espace tridimensionnel.
Explications
La stéréoisomérie existe sous deux formes d'isoméries : géométrique et optique. Les autres formes d'isomérie sont représentés par les isomères structuraux qui sont des composés qui diffèrent par la connectivité entre leurs atomes constitutifs.
La stéréoisomérie géométrique se forme en raison d'une rotation restreinte d'une liaison multiple (double ou triple liaison) ou d'un cycle. Il existe principalement trois types d'isomères géométriques : cis/trans, syn/anti et E/Z. Les isomères cis/trans : les isomères cis possèdent des groupes fonctionnels du même côté des liaisons, tandis que les isomères trans possèdent des groupes fonctionnels de l'autre côté. Les isomères syn/anti : sont similaires aux isomères cis/trans, ils se rencontrent dans les composés contenant des liaisons (C=N) ou (N=N), comme les oximes, les diazoates et les composés azoïques. Les isomères E/Z : E signifie "anti" (côté opposé) et Z signifie "cis" (côté identique). Ces termes s'appliquent aux composés possédant deux, trois ou quatre substituants sur l'alcène.
La stéréoisomérie optique se manifeste dans les molécules organiques contenant un carbone dont les quatre liaisons sont liées à des atomes ou molécules différents; on parle alors de carbone chiral. Si une molécule est chirale, il existe deux arrangements possibles dans l'espace, images l'un de l'autre par symétrie miroir. Ces images ne sont pas superposables et sont appelées isomères optiques. Les isomères optiques font tourner la lumière polarisée dans le plan dans le sens opposé. S'il tourne dans le sens horaire, il s'agit d'isomères (+) ou D ou dextrogyres; s'il tourne dans le sens antihoraire, il s'agit d'isomères (-) ou L, c'est-à-dire lévogyres.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "stéréoisomérie".1 synonyme (sens proche) de "stéréoisomérie" :
- isomérie spatiale
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en S à proximité
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En rapport avec "stéréoisomérie"
Un diastéréoisomère est chacun de deux stéréoisomères (mêmes formules moléculaires et séquences d'éléments liés) non énantiomères sans être des images miroir...
Un stéréoisomère est chacun de deux isomères avec une structure de liaison identique mais qui diffèrent par la position géométrique (spatiale) des groupes...
L'énantiomère est chacun d'une paire de molécules qui sont des images miroir les unes des autres.
Les isomères sont des molécules dont les formules brutes sont identiques mais qui diffèrent par l'arrangement des atomes les uns par rapport aux autres.