Cycloalcane

Définition

Un cycloalcane est un hydrocarbure saturé constitué d'atomes de carbone agencés en un cycle fermé, chaque atome de carbone étant lié par une liaison simple. Comme composés saturés, les cycloalcanes, ou cyclanes, ont tous les atomes de carbone sont liés au nombre maximal d'atomes d'hydrogène possible. Ils ne contiennent ni doubles ni triples liaisons.

Des cycloalcanes :

Les quatre premiers cycloalcanes sont constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène agencés en un cycle et sont saturés en ne contenant que des liaisons simples. La formule générale d'un cycloalcane est C_nH_2n.

Explications

Les cycloalcanes suivent la formule moléculaire générale C_nH_2n, où n représente le nombre d'atomes de carbone dans le cycle, en l'absence de chaînes latérales ou de groupes fonctionnels supplémentaires. Exemples : cyclopropane, cyclobutane et cyclohexane. Leur nom est basé sur le nombre d'atomes de carbone dans leur structure cyclique.

La formule des cycloalcanes est obtenue à partir de la formule générale des alcanes, C_nH_2n+2. Lorsque les extrémités de la chaîne carbonée sont liées pour former un cycle, un atome d'hydrogène est perdu à chaque extrémité de la chaîne. On obtient ainsi la formule d'un cycloalcane, C_nH_2n.

✅ Les cycloalcanes de grande taille, contenant plus de 20 atomes de carbone, sont souvent appelés cycloparaffines. De plus, tous les cycloalcanes sont des isomères de structure des alcènes.

Le cyclopropane (C₃H₆) est le cycloalcane le plus simple. Il est constitué de trois atomes de carbone formant un cycle triangulaire. Chaque atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbone et à deux atomes d'hydrogène. Sa structure contrainte le rend très réactif et instable. Bien qu'il ait été utilisé autrefois comme gaz anesthésiant, son inflammabilité limite ses applications. La molécule est souvent représentée par un triangle, par souci de simplicité, symbolisant ses trois atomes de carbone et ses six atomes d'hydrogène.

Le cyclobutane (C₄H₈) forme un cycle quasi-carré à quatre atomes de carbone. Il est plus stable que le cyclopropane, mais présente néanmoins une tension de cycle notable. Les dérivés du cyclobutane sont présents dans des produits naturels et sont utilisés en synthèse organique.

Le cyclopentane (C₅H₁₀) est constitué d'un cycle à cinq atomes de carbone présentant une tension de cycle réduite. Sa conformation plissée renforce sa stabilité. Le cyclopentane est utilisé dans l'essence, comme solvant et dans la production chimique.

Le cyclohexane (C₆H₁₂) possède un cycle à six atomes de carbone quasiment sans contrainte grâce à sa conformation chaise stable. Composant majeur du pétrole brut, il sert de solvant et est essentiel à la production de nylon et d'autres polymères.

Nommage (nomenclature)

Pour les alcanes cycliques, les règles de nomenclature sont très similaires à celles des alcanes linéaires. Pour déterminer le nom correct d'une molécule cyclique donnée, suivez ces cinq étapes simples :

1. Identifier la chaîne principale : la chaîne principale désigne la structure cyclique au sein de la molécule. Si un substituant alkyle plus long est présent, la structure cyclique devient alors un substituant. Comptez le nombre d'atomes de carbone dans le cycle et ajoutez "cyclo" devant le nom. Par exemple : 3 carbones = cyclopropane, 4 carbones = cyclobutane, 5 carbones = cyclopentane, 6 carbones = cyclohexane.
2. Numéroter la chaîne principale : après avoir identifié la chaîne principale, numérotez ses carbones. Deux règles principales guident ce processus :
   1. Attribuez les numéros de façon à ce que les substituants aient les plus petits numéros possibles. Par exemple, le groupe 1-méthyle est préféré au groupe 3-méthyle.
   2. En cas d'égalité de numérotation selon la règle 1, priorisez les substituants par ordre alphabétique (par exemple, le groupe éthyle est prioritaire sur le groupe méthyle).
   D'après cet exemple, on attribue le numéro "1" au groupe éthyle et on procède dans le sens antihoraire (ou horaire, selon la substitution) afin d'attribuer des numéros plus petits aux autres substituants. On obtient ainsi les substituants suivants : 1-éthyle, 2-méthyle et 4-méthyle.
3. Identifier les substituants et leurs quantités : les substituants sont des groupes liés à la chaîne principale. Il peut s'agir de chaînes carbonées simples (comme le méthyle) ou de groupes ramifiés et fonctionnels (comme le sec-butyle). En présence de plusieurs substituants identiques, on utilise des préfixes numériques tels que "di" (pour deux), "tri" (pour trois), etc. Dans ce cas, il y a deux groupes méthyle. On ajoute le préfixe "di" pour indiquer leur présence puis on combine leurs positions pour obtenir le groupe 2,4-diméthyle.
4. Combiner tous les composants : écrire les substituants par ordre alphabétique, en ignorant les préfixes tels que di-, tri-, tétra-, etc., pour déterminer l'ordre. Dans l'exemple donné, le nom final serait "1-éthyl-2,4-diméthylcyclohexane".
5. Consignes supplémentaires pour la nomenclature des cycloalcanes : la chaîne principale est désignée comme un cycloalcane, sauf si elle est liée à une chaîne alkyle plus longue; dans ce cas, elle est traitée comme un substituant. Lorsqu'un cycloalcane et une chaîne alkyle possèdent le même nombre d'atomes de carbone, la structure cyclique est considérée par défaut comme la chaîne principale. Si un cycloalcane ne possède qu'un seul substituant, sa position est simplement attribuée au carbone numéro 1, sans qu'il soit nécessaire de le préciser explicitement dans le nom.

Différences avec les cyclobenzènes

Les cyclobenzènes (avec des cycles benzéniques) sont des hydrocarbures aromatiques de formule moléculaire C₆H₆, ce qui en fait les plus petits arènes. Bien que leur structure soit similaire à celle des cyclohexanes, ils s'en distinguent nettement. Les cycles benzéniques possèdent des liaisons π et σ alternées, ce qui les classe parmi les composés insaturés : ils contiennent donc des doubles ou triples liaisons, réduisant ainsi le nombre d'atomes d'hydrogène.

En rapport avec "cycloalcane"

• alcane

  

  Un alcane est un hydrocarbure saturé en ions carbone et hydrogène avec un squelette carboné qui ne contient pas de doubles ou triples liaisons, contrairement...

• paraffine

  

  La paraffine est un alcane solide inflammable, translucide et cireux constitué d'un mélange d'hydrocarbures saturés, obtenu par distillation à partir...

• vaseline

  

  La vaseline est une substance semi-solide et translucide dérivée du pétrole (huiles minérales et cires), proche de la paraffine en étant constituée d'alcanes.

• composé cyclique

  

  Les composés cycliques forment une classe des composés chimiques caractérisés par la présence d'une ou de plusieurs chaînes d'atomes fermées par un cycle.