Benzènediol

Définition

Un benzènediol (dihydroxybenzène) est un composé organique dans lesquels deux groupes hydroxyle (-OH) sont substitués sur un cycle benzénique (C₆H₆). Le benzènediol est l'un des composés aromatiques des isomères de diphénols dérivés du benzène (à savoir le catéchol, le résorcinol et l'hydroquinone), ou leurs dérivés.

Le 5-éthyl-1,3-benzènediol :

Le 5-éthyl-1,3-benzènediol montre une structure d'un diol et a une formule moléculaire valant C₈H₁₀O₂ pour un poids moléculaire de 138,164 g/mol. Les benzènediols sont composés aromatiques de type phénols.

Explications

Les benzènediols sont trouvés sous trois isomères :

• Le catéchol est un benzènediol composé d'un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy ortho l'un par rapport à l'autre.
• Le résorcinol est un benzènediol qui est benzène dihydroxylé aux positions 1 et 3.
• L'hydroquinone est un benzènediol comprenant un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy en para l'un de l'autre.

Comprendre le comportement d'adsorption, la structure interfaciale et la dynamique des produits chimiques toxiques sur les matériaux à base de carbone est essentiel pour les applications environnementales. Les isomères de dihydroxybenzène tels que le catéchol (CT), l'hydroquinone (HQ) et le résorcinol (RC) sont des composés organiques toxiques largement présents dans les pesticides, les colorants, les produits pharmaceutiques, les produits pétrochimiques et les déchets d'autres industries.

Comparaison des 3 benzènediols (catéchol, résocinol et hydroquinone) :

Il existe trois isomères structuraux du benzènediol (dihydroxybenzène) : le catéchol (isomère "ortho", 1,2-dihydroxybenzène), le résorcinol (isomère "méta", 1,3-dihydroxybenzène), et l'hydroquinone (isomère "para", 1,4-dihydroxybenzène). Les trois isomères ont la même formule chimique brute C₆H₆O₂.

En plus des dihydroxybenzènes, il existe aussi des :

• trihydroxybenzènes;
• tétrahydroxybenzènes;
• pentahydroxybenzènes;
• hexahydroxybenzènes;
• méthylbenzènediols (dihydroxytoluènes) :
  • 3-méthylcatéchol (3-méthylbenzène-1,2-diol);
  • 4-méthylcatéchol (4-méthylbenzène-1,2-diol);
• orcinol (5-méthylbenzène-1,3-diol);
• méthoxyphénols (peuvent être dérivés de benzènediols par O-méthylation, comme la catéchol-O-méthyltransférase) :
  • gaïacol (2-méthoxyphénol, O-méthylcatéchol);
  • Méquinol (4-Méthoxyphénol);
• diméthoxybenzènes (peuvent être dérivés de benzènediols par deux cycles de O-méthylation) :
  • vératrol (1,2-diméthoxybenzène);
  • 1,3-diméthoxybenzène;
  • 1,4-diméthoxybenzène.

✅ Les isomères du dihydroxybenzène tels que le catéchol (CT), l'hydroquinone (HQ) et le résorcinol (RC) ont un impact biologique et environnemental considérable en termes de toxicité, de cancérogénicité, d'activité antioxydante et antivirale. Comprendre les propriétés structurelles et dynamiques de ces composés phénoliques à l'interface de l'adsorbant est nécessaire pour développer de nouvelles technologies de détection et de capture. Nous avons étudié les propriétés d'adsorption, structurelles et dynamiques de ces isomères sur le graphène à l'aide de simulations de dynamique moléculaire (MD). Les simulations MD ont révélé que HQ formait une structure arrangée et interagissait à la fois avec le cycle OH et benzénique, et présentait l'énergie d'interaction la plus forte que CT et RC. La liaison hydrogène intramoléculaire entre les groupes OH dans CT et RC affaiblit le contact avec la surface du graphène, alors que HQ montre une sensibilité significative avec la surface, sans la présence d'une liaison hydrogène intramoléculaire. Ces découvertes aideront à fabriquer des matériaux fonctionnels pour détecter et capturer ces isomères toxiques.

En rapport avec "benzènediol"

• hydroquinone

  

  L'hydroquinone (1,4-benzènediol) est un agent éclaircissant de la peau utilisé par voie topique pour le traitement de l'hyperpigmentation.

• catéchol

  

  Le catéchol est un benzènediol composé d'un noyau benzénique portant deux substituants hydroxy ortho l'un par rapport à l'autre.

• catécholamine

  

  Une catécholamine distingue un groupe d'amines biogènes synthétisées à partir de la tyrosine ou de la phénylalanine dans les médullosurrénales, dans certaines...

• benzène

  

  Le benzène est un hydrocarbure classé en tant qu'hydrocarbure aromatique, et est la base de cette classe d'hydrocarbures : tous les aromatiques ont un cycle...